JPS6019314B2 - ２，３，６，７↓−テトラヒドロ↓−３↓−オキソ↓−５Ｈ↓−ピリダジノ〔３，４↓−ｂ〕〔１，４〕オキサジン誘導体 - Google Patents
２，３，６，７↓−テトラヒドロ↓−３↓−オキソ↓−５Ｈ↓−ピリダジノ〔３，４↓−ｂ〕〔１，４〕オキサジン誘導体Info
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- JPS6019314B2 JPS6019314B2 JP51077551A JP7755176A JPS6019314B2 JP S6019314 B2 JPS6019314 B2 JP S6019314B2 JP 51077551 A JP51077551 A JP 51077551A JP 7755176 A JP7755176 A JP 7755176A JP S6019314 B2 JPS6019314 B2 JP S6019314B2
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- oxazine
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Description
【発明の詳細な説明】
この発明は新規な２・３・６・７ーテトラヒドロー３−
オキソーＳＨ−ピリダジノ〔３・４−ｂ〕〔１・４〕オ
キサジン誘導体およびその製造方法に関するものである
。
オキソーＳＨ−ピリダジノ〔３・４−ｂ〕〔１・４〕オ
キサジン誘導体およびその製造方法に関するものである
。
この発明の新規な２１３・６・７ーテトラヒドロー３−
オキソ−９日ーピリダジノ〔３・４−ｂ〕〔１・４〕オ
キサジン誘導体は次の一般式｛１ー〔式中、Ｒ，は炭素
数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ２は水素原子、ハロゲ
ン原子またはＯＲ４（但し、Ｒ４は無置換またはジ低級
ァルキルァミノ基で置換された炭素数１〜３のァルキル
を意味する）を表し、Ｒ３は水素原子、炭素数１〜３の
アルキル基またはペンジル基を表す〕で示される化合物
である。
オキソ−９日ーピリダジノ〔３・４−ｂ〕〔１・４〕オ
キサジン誘導体は次の一般式｛１ー〔式中、Ｒ，は炭素
数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ２は水素原子、ハロゲ
ン原子またはＯＲ４（但し、Ｒ４は無置換またはジ低級
ァルキルァミノ基で置換された炭素数１〜３のァルキル
を意味する）を表し、Ｒ３は水素原子、炭素数１〜３の
アルキル基またはペンジル基を表す〕で示される化合物
である。
一般式‘１’で示される化合物のうち一般式■〔式中、
×は塩素、臭素などハロゲン原子を表わし、Ｒ，、Ｒ３
は前記したものと同一のものを表わす〕で示される４ー
ハロゲノ−２・３・６・７ーテトラヒドロー３−オキソ
−９Ｈ−ピリダジノ〔３・４一ｂ〕〔１・４〕オキサジ
ン誘導体は一般式■〔式中、×、Ｒ，は前記したものと
同一のものを表わす〕で示される４・５ージハロゲノー
６ーニトロ−３（が）ピリダジノン化合物に一般式‘４
｝Ｒ３ＮＨＣＨ２ＣＨ２０日 ｛４
’〔式中、Ｒ３は前記したものと同一のものを表わす〕
で示されるエタノールアミン類を作用させて一般式【５
）〔式中、×、Ｒ，、Ｒ３は前記したものと同一のもの
を表わす〕で示される化合物を得る第一段の反応と、一
般式‘５）の化合物をアルカリ煤質中で分子内閉環させ
る第二段の反応によって製造される。
×は塩素、臭素などハロゲン原子を表わし、Ｒ，、Ｒ３
は前記したものと同一のものを表わす〕で示される４ー
ハロゲノ−２・３・６・７ーテトラヒドロー３−オキソ
−９Ｈ−ピリダジノ〔３・４一ｂ〕〔１・４〕オキサジ
ン誘導体は一般式■〔式中、×、Ｒ，は前記したものと
同一のものを表わす〕で示される４・５ージハロゲノー
６ーニトロ−３（が）ピリダジノン化合物に一般式‘４
｝Ｒ３ＮＨＣＨ２ＣＨ２０日 ｛４
’〔式中、Ｒ３は前記したものと同一のものを表わす〕
で示されるエタノールアミン類を作用させて一般式【５
）〔式中、×、Ｒ，、Ｒ３は前記したものと同一のもの
を表わす〕で示される化合物を得る第一段の反応と、一
般式‘５）の化合物をアルカリ煤質中で分子内閉環させ
る第二段の反応によって製造される。
第一段の反応は水、メタノール、エタノールなどの極性
溶媒中で好橋に進行する。
溶媒中で好橋に進行する。
その際エタノールアミン類は一般式（３｝の化合物の２
ないし３倍モル量を使用することが望ましいが、エタノ
ールアミン類のほかに例えばトリェチルアミンや炭酸ナ
トリウムなどの如き、副生する酸を中和し得る物質を適
当量添加するときにはエタノールアミン類の添加量を当
モル量にまで減少せしめることが可能である。第二段の
反応は、反応の進行に伴なつて生成する塩化水素を中和
し得て、それ自身は塩形成以外の反応に与らない様な物
質を含む水、アルコールなどの溶媒中で容易に進行する
。
ないし３倍モル量を使用することが望ましいが、エタノ
ールアミン類のほかに例えばトリェチルアミンや炭酸ナ
トリウムなどの如き、副生する酸を中和し得る物質を適
当量添加するときにはエタノールアミン類の添加量を当
モル量にまで減少せしめることが可能である。第二段の
反応は、反応の進行に伴なつて生成する塩化水素を中和
し得て、それ自身は塩形成以外の反応に与らない様な物
質を含む水、アルコールなどの溶媒中で容易に進行する
。
中間体である第一段の反応生成物〔一般式｛５’の化合
物〕を単離することは必ずしも必要ではない。
物〕を単離することは必ずしも必要ではない。
例えば、第一段反応に於て３倍モル量のエタノールアミ
ン類を使用するときには、過剰のェタ／ールアミン類が
第二段の反応に於ける塩化水素中和剤として作用するた
め、充分な反応温度と時間を与えれば中間体を単離する
ことなく目的物質である一般式‘２１の４−ハロゲノ−
２・３・６・７−テトラヒドロ−３−オキソー９日ーピ
リダジノ〔３・４一ｂ〕〔１・４〕オキサジンを得るこ
とができる。一般式‘１｝で示される化合物のうち一般
式ｔ６）〔式中、Ｒ，、Ｒ３、Ｒ４は前記したものと同
一のものを表わす〕で示される化合物は一般式■で示さ
れる４−ハロゲノ−２・３・６・７ーテトラヒドロ−３
ーオキソー虫日一ピリダジノ〔３・４−ｂ〕〔１・４〕
オキサジン誘導体に、一般式｛７１Ｒ４一〇Ｍ
‘７｝〔式中、Ｍはナトリウム、カリウ
ムなどの金属原子を表わし、Ｒ４は前記したものと同一
のものを表わす〕で示されるアルコキシドまたはフェノ
キシドなどを反応せしめることによって製造される。
ン類を使用するときには、過剰のェタ／ールアミン類が
第二段の反応に於ける塩化水素中和剤として作用するた
め、充分な反応温度と時間を与えれば中間体を単離する
ことなく目的物質である一般式‘２１の４−ハロゲノ−
２・３・６・７−テトラヒドロ−３−オキソー９日ーピ
リダジノ〔３・４一ｂ〕〔１・４〕オキサジンを得るこ
とができる。一般式‘１｝で示される化合物のうち一般
式ｔ６）〔式中、Ｒ，、Ｒ３、Ｒ４は前記したものと同
一のものを表わす〕で示される化合物は一般式■で示さ
れる４−ハロゲノ−２・３・６・７ーテトラヒドロ−３
ーオキソー虫日一ピリダジノ〔３・４−ｂ〕〔１・４〕
オキサジン誘導体に、一般式｛７１Ｒ４一〇Ｍ
‘７｝〔式中、Ｍはナトリウム、カリウ
ムなどの金属原子を表わし、Ｒ４は前記したものと同一
のものを表わす〕で示されるアルコキシドまたはフェノ
キシドなどを反応せしめることによって製造される。
この反応の溶媒としては、相当するアルコ−ル、ジオキ
サン、ジメチルホルムアミドなどが用いられる。
サン、ジメチルホルムアミドなどが用いられる。
一般式‘１’で示される化合物のうち一般式‘８’〔式
中、Ｒ，、Ｒ３は前記したものと同一のものを表わす〕
で示される化合物は、一般式■で示される４−ハロゲノ
−２・３・６・７−テトラヒドロ−３ーオキソー９Ｈ−
ピリダジノ〔３・４一ｂ〕〔１・４〕オキサジン誘導体
を還元反応に付し、脱ハ。
中、Ｒ，、Ｒ３は前記したものと同一のものを表わす〕
で示される化合物は、一般式■で示される４−ハロゲノ
−２・３・６・７−テトラヒドロ−３ーオキソー９Ｈ−
ピリダジノ〔３・４一ｂ〕〔１・４〕オキサジン誘導体
を還元反応に付し、脱ハ。
ゲン化することによって製造しうる。この場合の還元反
応としては、亜鉛や鉄などと塩酸による還元あるいは適
当な触媒を用いた接触水素化などが例としてあげられる
。
応としては、亜鉛や鉄などと塩酸による還元あるいは適
当な触媒を用いた接触水素化などが例としてあげられる
。
従来、ピリダジノンとオキサジンからなる二濠式複素環
系についての報告は知られていない。
系についての報告は知られていない。
従って、本発明は新規な二環式複秦環系である２・３・
６・７−テトラヒドロー３ーオキソ−９Ｈ−ピリダジノ
〔３・４一ｂ〕〔１・４〕オキサジンを提供するもので
ある。また、ここに得られた２・３・６・７ーテトラヒ
ドロ−３ーオキソーＱＨーピリダジノ〔３・４一ｂ〕〔
１・４）オキサジン誘導体は、鎮痛作用、抗炎症作用、
抗抑うつ作用を示し、鎮痛剤、抗炎症剤、リウマチ治療
剤、精神病治療剤として有用である。
６・７−テトラヒドロー３ーオキソ−９Ｈ−ピリダジノ
〔３・４一ｂ〕〔１・４〕オキサジンを提供するもので
ある。また、ここに得られた２・３・６・７ーテトラヒ
ドロ−３ーオキソーＱＨーピリダジノ〔３・４一ｂ〕〔
１・４）オキサジン誘導体は、鎮痛作用、抗炎症作用、
抗抑うつ作用を示し、鎮痛剤、抗炎症剤、リウマチ治療
剤、精神病治療剤として有用である。
以下、本発明の実施例を記載して発明を具体的に説明す
る。
る。
参考例 １
４ーク。
〇−５一（２−ヒドロキシエチルアミノ）‐２‐メチル
‐６‐ニトロ‐３（が）ピリダジノンの製造方法４・５
−ジクロロ−２ーメチル−６−ニトロ−３（２Ｈ）ピリ
ダジノン９．０夕を１００泌のエタノールに溶解し、エ
タノールアミン７．３夕を加えて３時間還流下に加熱す
る。
‐６‐ニトロ‐３（が）ピリダジノンの製造方法４・５
−ジクロロ−２ーメチル−６−ニトロ−３（２Ｈ）ピリ
ダジノン９．０夕を１００泌のエタノールに溶解し、エ
タノールアミン７．３夕を加えて３時間還流下に加熱す
る。
反応混合物が半分量になる迄溶媒を蟹去し、エーテルを
加えて冷室に放置する。目的物質８．２夕を黄色針状晶
として得る。融点１４５−６００。元素分析；理論値（
％） Ｃ３３．８２；日３．６５：Ｎ２２．５４分析値
（％） Ｃ３３．８０；日３．７７：Ｎ２２．５３実施
例 １４ークロロ−２・３・６・７ーテトラヒドロー２
ーメチル−３−オキソー９８−ピリダジノ〔３１４一ｂ
〕〔１・４〕オキサジンの製造方法実施例１の化合物８
．２のこ４．５夕のナトリウムヱトキシドを含む無水エ
タノール１００の‘を加えて１時間加熱還流する。
加えて冷室に放置する。目的物質８．２夕を黄色針状晶
として得る。融点１４５−６００。元素分析；理論値（
％） Ｃ３３．８２；日３．６５：Ｎ２２．５４分析値
（％） Ｃ３３．８０；日３．７７：Ｎ２２．５３実施
例 １４ークロロ−２・３・６・７ーテトラヒドロー２
ーメチル−３−オキソー９８−ピリダジノ〔３１４一ｂ
〕〔１・４〕オキサジンの製造方法実施例１の化合物８
．２のこ４．５夕のナトリウムヱトキシドを含む無水エ
タノール１００の‘を加えて１時間加熱還流する。
水を加えて氷室中に放置し析出する無色針状晶をろ取す
る。収量３．８夕。融点２３５−６００。元素分析；理
論値（％） Ｃ４１．７０；日４．００；Ｎ２０．８４
分析値（％） Ｃ４１．班；日３．９９：Ｎ２０．６６
実施例 ２４−クロロー２・３・６・７−テトラヒドロ
ー２・５ージメチルー３−オキソー９日ーピリダジノ〔
３・４−ｂ〕〔１・４〕オキサジンの製造方法４・５ー
ジクロロー２−メチル一６−ニトロ一３（汎）ピリダジ
ノン１．１夕、Ｎ‐メチルエタノールアミン１．５夕、
水３０の‘の混合物を封管中、１００℃で３時間加熱す
る。
る。収量３．８夕。融点２３５−６００。元素分析；理
論値（％） Ｃ４１．７０；日４．００；Ｎ２０．８４
分析値（％） Ｃ４１．班；日３．９９：Ｎ２０．６６
実施例 ２４−クロロー２・３・６・７−テトラヒドロ
ー２・５ージメチルー３−オキソー９日ーピリダジノ〔
３・４−ｂ〕〔１・４〕オキサジンの製造方法４・５ー
ジクロロー２−メチル一６−ニトロ一３（汎）ピリダジ
ノン１．１夕、Ｎ‐メチルエタノールアミン１．５夕、
水３０の‘の混合物を封管中、１００℃で３時間加熱す
る。
反応混合物をクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を
乾燥した後留去する。残糟をエーテルで処理し、エタノ
ールとイソプロピルェーテルの混合液から再結晶して目
的物質０．４５夕を得る。融点１１９−１２１００。元
素分析；理論値（％） Ｃ４４．５６：日４．６７：Ｎ
Ｉ９．４９分析値（％） Ｃ４４．２８：日４．６３；
ＮＩ９．３６実施例 ３５ーベンジル−４ークロロー２
・３・６・７−テトラヒドロー２−メチル−３−オキソ
−ＳＨーピリダジ／〔３・４−ｂ〕〔１・４〕オキサジ
ンの製造方法４・５ージクロロー２−メチル−６ーニト
ロ−（が）ピリダジノン４．４夕、Ｎ‐ペンジルェタノ
ールアミン９．０夕、エタノール１００Ｍの混合物を３
時間還流下に加熱する。
乾燥した後留去する。残糟をエーテルで処理し、エタノ
ールとイソプロピルェーテルの混合液から再結晶して目
的物質０．４５夕を得る。融点１１９−１２１００。元
素分析；理論値（％） Ｃ４４．５６：日４．６７：Ｎ
Ｉ９．４９分析値（％） Ｃ４４．２８：日４．６３；
ＮＩ９．３６実施例 ３５ーベンジル−４ークロロー２
・３・６・７−テトラヒドロー２−メチル−３−オキソ
−ＳＨーピリダジ／〔３・４−ｂ〕〔１・４〕オキサジ
ンの製造方法４・５ージクロロー２−メチル−６ーニト
ロ−（が）ピリダジノン４．４夕、Ｎ‐ペンジルェタノ
ールアミン９．０夕、エタノール１００Ｍの混合物を３
時間還流下に加熱する。
袷後、溶媒を蟹去し、残留物に水を加えてクロロホルム
で抽出する。有機層を希塩酸、水、希水酸化ナトリウム
、水で順次充分に洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し
た後、クロロホルムを留去する。残留する油状物に少量
のメタノールを加えて加熱熔解し氷室に放置すると、目
的物質１．５夕が針状結晶として析出する。融点１２２
ｍ３００。元素分析；理論値（％） Ｃ５７．６４；日
４．８４；Ｎ１４．４０分析値（％） Ｃ５７．５５：
日４．９１：Ｎ１４．３８実施例 ４４ーエトキシ−２
・３・６１７−テトラヒドロー２・５−ジメチルー３−
オキソ−９Ｈ−ピリダジノ〔３・４一ｂ〕〔１・４〕オ
キサジンの製造方法実施例３の化合物４３０ｍｇに４０
８の９のナトＩＪゥムェトキシドを含むエタノール１５
叫を加え封管中１５０℃で１錨時間加熱。
で抽出する。有機層を希塩酸、水、希水酸化ナトリウム
、水で順次充分に洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し
た後、クロロホルムを留去する。残留する油状物に少量
のメタノールを加えて加熱熔解し氷室に放置すると、目
的物質１．５夕が針状結晶として析出する。融点１２２
ｍ３００。元素分析；理論値（％） Ｃ５７．６４；日
４．８４；Ｎ１４．４０分析値（％） Ｃ５７．５５：
日４．９１：Ｎ１４．３８実施例 ４４ーエトキシ−２
・３・６１７−テトラヒドロー２・５−ジメチルー３−
オキソ−９Ｈ−ピリダジノ〔３・４一ｂ〕〔１・４〕オ
キサジンの製造方法実施例３の化合物４３０ｍｇに４０
８の９のナトＩＪゥムェトキシドを含むエタノール１５
叫を加え封管中１５０℃で１錨時間加熱。
抽出液を脱水し、クロロホルムを留去する。残澄をエタ
ノールとィソプロピルェーテルの混合液から再結晶して
目的物質１８０ｍｇを得る。融点８０一１００、元素分
析：理論値（％） Ｃ５３．３２：日６．７１；Ｎ１８
．６５分析値（％） Ｃ５３．１９：日６．８４：Ｎ１
８．６３実施例 ５４−（２−ジエチルアミノヱトキシ
）−２・３・６・７−テトラヒドロー２・５ージメチル
ー３ーオキ．ソ−９Ｈ−ピリダジノ〔３・４一ｂ〕〔１
・４）オキサジン塩酸塩の製造方法無水ジオキサン１０
の【中に細粒化した金属ナトリウム１１５の９を懸濁し
、縄拝しながら２−ジェチルアミノェタノール１．８夕
を加えて５０〜６０ｑｏで４時間燈拝を続ける。
ノールとィソプロピルェーテルの混合液から再結晶して
目的物質１８０ｍｇを得る。融点８０一１００、元素分
析：理論値（％） Ｃ５３．３２：日６．７１；Ｎ１８
．６５分析値（％） Ｃ５３．１９：日６．８４：Ｎ１
８．６３実施例 ５４−（２−ジエチルアミノヱトキシ
）−２・３・６・７−テトラヒドロー２・５ージメチル
ー３ーオキ．ソ−９Ｈ−ピリダジノ〔３・４一ｂ〕〔１
・４）オキサジン塩酸塩の製造方法無水ジオキサン１０
の【中に細粒化した金属ナトリウム１１５の９を懸濁し
、縄拝しながら２−ジェチルアミノェタノール１．８夕
を加えて５０〜６０ｑｏで４時間燈拝を続ける。
３０〜４０ｑｏに冷却してから実施例３の化合物１．１
夕を加えて９０〜１００℃で４時間蝿拝する。
夕を加えて９０〜１００℃で４時間蝿拝する。
残澄に水を加えてクロロホルムで抽出する。脱水してか
らクロロホルムを留去する。油状物をエーテルに溶解し
、塩化水素を通じ、生成するガム状物質をエタノールと
イソプロピルェールで処理して目的物質１．２５夕を得
る。融点２１５一６℃、元素分析；理論値（％） Ｃ５
０．５２：日７．５７：日１６．８３分析値（％） Ｃ
５０．２９；日７．６９：Ｎ１６．６１実施例 ６２・
３・６・７ーテトラヒドロー２−メチル一３ーオキソ−
９日ーピリダジノ〔３・４−ｂ〕〔１・４〕オキサジン
の製造方法実施例２の化合物１．０夕をエタノール１０
０のＺに溶解し１０％パラジウム炭素３００の９を加え
て水素を通じ常温、常圧下に一夜還元する。
らクロロホルムを留去する。油状物をエーテルに溶解し
、塩化水素を通じ、生成するガム状物質をエタノールと
イソプロピルェールで処理して目的物質１．２５夕を得
る。融点２１５一６℃、元素分析；理論値（％） Ｃ５
０．５２：日７．５７：日１６．８３分析値（％） Ｃ
５０．２９；日７．６９：Ｎ１６．６１実施例 ６２・
３・６・７ーテトラヒドロー２−メチル一３ーオキソ−
９日ーピリダジノ〔３・４−ｂ〕〔１・４〕オキサジン
の製造方法実施例２の化合物１．０夕をエタノール１０
０のＺに溶解し１０％パラジウム炭素３００の９を加え
て水素を通じ常温、常圧下に一夜還元する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ
＿２は水素原子、ハロゲン原子またはＯＲ＿４（但し、
Ｒ＿４は無置換またはジ低級アルキルアミノ基で置換さ
れた炭素数１〜３のアルキルを意味する）を表し、Ｒ＿
３は水素原子、炭素数１〜３のアルキル基またはベンジ
ル基を表わす〕で示される２・３・６・７−テトラヒド
ロ−３−オキソ−５Ｈ−ピリダジノ〔３・４−ｂ〕〔１
・４〕オキサジン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51077551A JPS6019314B2 (ja) | 1976-06-28 | 1976-06-28 | ２，３，６，７↓−テトラヒドロ↓−３↓−オキソ↓−５Ｈ↓−ピリダジノ〔３，４↓−ｂ〕〔１，４〕オキサジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51077551A JPS6019314B2 (ja) | 1976-06-28 | 1976-06-28 | ２，３，６，７↓−テトラヒドロ↓−３↓−オキソ↓−５Ｈ↓−ピリダジノ〔３，４↓−ｂ〕〔１，４〕オキサジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS532499A JPS532499A (en) | 1978-01-11 |
| JPS6019314B2 true JPS6019314B2 (ja) | 1985-05-15 |
Family
ID=13637141
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51077551A Expired JPS6019314B2 (ja) | 1976-06-28 | 1976-06-28 | ２，３，６，７↓−テトラヒドロ↓−３↓−オキソ↓−５Ｈ↓−ピリダジノ〔３，４↓−ｂ〕〔１，４〕オキサジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6019314B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101347563B1 (ko) * | 2004-09-10 | 2014-01-03 | 길슨, 인크. | 조절 가능한 트레이를 갖는 분획 분취기 |
| KR20160048825A (ko) * | 2013-08-21 | 2016-05-04 | 바이오테지 에이비 | 시료 준비 워크스테이션 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5783823A (en) * | 1980-11-12 | 1982-05-25 | Toshiba Corp | Controller for drier |
-
1976
- 1976-06-28 JP JP51077551A patent/JPS6019314B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101347563B1 (ko) * | 2004-09-10 | 2014-01-03 | 길슨, 인크. | 조절 가능한 트레이를 갖는 분획 분취기 |
| KR20160048825A (ko) * | 2013-08-21 | 2016-05-04 | 바이오테지 에이비 | 시료 준비 워크스테이션 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS532499A (en) | 1978-01-11 |
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