DE1670206A1 - Verfahren zur Herstellung von neuen antidiabetisch wirksamen Sulfonamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen antidiabetisch wirksamen SulfonamidenInfo
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- DE1670206A1 DE1670206A1 DE19641670206 DE1670206A DE1670206A1 DE 1670206 A1 DE1670206 A1 DE 1670206A1 DE 19641670206 DE19641670206 DE 19641670206 DE 1670206 A DE1670206 A DE 1670206A DE 1670206 A1 DE1670206 A1 DE 1670206A1
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/69—Benzenesulfonamido-pyrimidines
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Description
- Verfahren zur Herstellung von neuen antidiabetisoh wirksamen Sulfonamiden Zusatz zur Patentanmeldung B 76 848 IVd/12 p= (Patent Nr. .........) P 1445531.3 Gegenstand der Patentanmeldung B 76 848 IVd/12 p (Patent Nr.........) ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen antidiabetisch wirksamen Sulfonamiden der allgemeinen Formel I in welcher X einen geraden oder verzweigten Alkylenrest von 1 bis4 Kohlenstoffatomen, A einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-, Aryloxy= alkyl-oder einen gegebenenfalls durch ein Chloratom substituierten Aryl-Rest und R1 einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-, Alkoxy-, Alkoxyalkyl-, Alkoxyalkoxy-oder einen gegebenenfalls durch ein Chloratom substituierten Aryl-Rest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder a) Substanzen der allgemeinen Formel II in der A und X die oben angegebene Bedeutung haben und n die Zahl Obis 2 ist, mit 2-Amino-pyrimidinen der allgemeinen Formel III in der R1 die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt, wobei gegebenenfalls nachträglich zum Sulfonamid oxydiert wird, oder b) Benzolsulfonyl-guanidine der allgemeinen Formel IV in der A und X die oben angegebene Bedeutung haben, mit Substanzen der allgemeinen Formel V in der R1 die oben angegebene Bedeutung hat und Y osad yl Wasserstoff oder Alkoxygruppen vorstellen, oder deren funktionellen Derivaten umsetzt, worauf man anschließend die gegebenenfalls in 4-und/oder 6-Stellung hydroxylierten Pyrimidine durch Überführur? in die Halogenverbindung und reduktive Enthalogenierung in die in 4-und 6-Stellung unaubstitulerten Pyrimidine UberfUhrt, oder c) Substanzen der allgemeinen Formel VI in der X und R1 die oben angegebene Bedeutung haben, mit dem reaktiven Derivat einer Slure der Formel A-CO-OH, wobei A die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt, oder d) Sulfonamide der allgemeinen Formel VII in der A und X die oben angegebene Bedeutung haben mit einem Pyrimidin-Derivat der allgemeinen Formel VIII in der R1 die oben angegebene Bedeutung hat und Z eine reaktive Estergruppe oder eine nledermolokulare Trialkylaminogruppe bedeutet, umsetzt, oder e) Sulfonsäuren der allgemeinen Formel IX mit 2-Acetylamino-pyrimidinen umsetzt.
- Diese Verbindungen zeichnen sich durch eine besonders starke und langanhaltende antidiabetische Wirkung aus.
- In Ausgestaltung des Verfahrens des Hauptpatents wurde gefunden, daß auch Sulfonamide der allgemeinen Formel Ib, in welcher A einen durch ein anderes Halogenatom als Chlor substituierten Aryl-Rest bedeutet, ausgezeichnete antidiabetische Eigenschaften besitzen.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Herstellung dieser neuen. Sulfonamide, wobei die im Hauptpatent genannten Herstellungsverfahren herangezogen werden können.
- B e i s p ie 1 1 2-[4-(ß-m-Fluorbenzamido-äthyl)-benzolsulfonamido]-5-isobutylpyrimidin 2 g 2- [4- (B-Amino-äthyl)-benzolsulfonamido]-5-isobutyl-pyrimidin [Fp. 220-223°) werden in 6 ml ln-Natronlauge gelöst und mit 0, 95 g m-Fluorbenzoylchlorid versetzt. Man rUhrt 5 Stunden bei 35° ; dann wird abgesaugt, der Rü¢kstand mit Äther gewaschen und in verd.
- Ammoniak-L8sung aufgenommen. Zu der alkalischen Lösung gibt man Kohle und filtriert. Aus dem Filtrat wird mit Salzsäure das gewünschte Produkt ausgefällt ; Fp. 202-203°C (naoh Umkristallisation aus Äthanol). Ausbeute: 65,6 %. d. Th.
- B e i s p i e 1 2 2-[3-(ß-m-Fluorbenzamido-äthyl)-benzolsulfonamido]-5-isobutylpyrimidin 3 g 3-(ß-m-Fluorbenzamido-äthyl)-benzolsulfonamid werden mit 1, 6 g 2-Chlor-5-isobutyl-pyrimidin und 1, g Kaliumcarbonat gut vermischt und dann im Olbad 3 Stunden auf 180° erhitzt. Nach AbkUhlen wird die Schmelze in verd. Natronlauge aufgenommen und die Losung ausgeäthert. Man versetzt die alkalische Losung mit Salzsäure und kristallisiert die auageSEllte Substanz aus Essigester um ; Fp. 158°.
Claims (1)
- P a t e n t a n 8 p r u o h Verfahren zur Herstellung von neuen antidiabetisoh wirksamen Sulfonamiden der allgemeinen Formel Ib in welcher X einen geraden oder verzweigten Alkylenrest von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, A einen durch ein anderes Halogenatom als Chlor substituierten Aryl-Rest und R1 einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-, Alkoxy-, Alkoxyalkyl-, Alkoxyalkoxy-oder einen gegebenenfalls durch ein Chloratom substituierten Aryl-Reat bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man nach dem Verfahren der Hauptpatentanmeldung B 76 848 IVd/12 p (Patent.........)'entweder a) Substanzen der allgemeinen Formel II in der A und X die oben angegebene Bedeutung haben und n die Zahl O bis 2 ist, mit 2-Amino-pyrimidinen der allgemeinen Formel III in der R. die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt, wobei gegebenenfalla nachträglich zum Sulfonamid oxydiert wird, oder b) Benzolsulfonyl-guanidine der allgemeinen Formel IV in der A und X die oben angegebene Bedeutung haben, mit Substanzen der allgemeinen Formel V in der R1 die oben ngegebene Bedeutung hat und Y und Y' Wasserstoff oder Alkoxygruppen vorstellen, oder deren funktionellen Derivaten Umsetzt, worauf man anschlie#end die gegebenenfalls in 4-und/oder 6-Stellung hydroxylierten Pyrimidine durch Überführung in die Halogenverbindung und reduktive Enthalogenierung in die in 4- und 6-Stellung unsubstituierten Pyrimidine überführt, oder c) Substanzen der allgemeinen Formel VI in der X und R1 die oben angegebene Bedeutung haben, mit dem reaktiven Derivat einer Säure der Formel A-CO-OH, wobei A die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt, oder d) Sulfonamide der allgemeinen Formel VII in der A und X die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Pyrimidin-Derivat der allgemeinen Formel VIII in der R1 die oben angegebene Bedeutung hat und Z eine reaktive Estergruppe oder eine niedermolekulare Trialkylaminogruppe bedeutet, umsetzt, oder e) Sulfonsäuren der allgemeinen Formel IX mit'2-Acetylamino-pyrimidinen umsetzt.
Applications Claiming Priority (3)
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| DEB0076848 | 1964-05-20 | ||
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE1670206A1 true DE1670206A1 (de) | 1971-01-21 |
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ID=27209265
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19641670206 Pending DE1670206A1 (de) | 1964-05-20 | 1964-05-20 | Verfahren zur Herstellung von neuen antidiabetisch wirksamen Sulfonamiden |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1670206A1 (de) |
-
1964
- 1964-05-20 DE DE19641670206 patent/DE1670206A1/de active Pending
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