DE909098C - Verfahren zur Herstellung von N,N'-Di-(3-oxy-4-carboxy-phenyl)-methylendiamin - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von N,N'-Di-(3-oxy-4-carboxy-phenyl)-methylendiamin

Info

Publication number
DE909098C
DE909098C DEC4701A DEC0004701A DE909098C DE 909098 C DE909098 C DE 909098C DE C4701 A DEC4701 A DE C4701A DE C0004701 A DEC0004701 A DE C0004701A DE 909098 C DE909098 C DE 909098C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
methylenediamine
oxy
phenyl
carboxy
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEC4701A
Other languages
English (en)
Inventor
Dipl-Chem Erich Jansen
Dipl-Chem Dr Heinrich Mueckter
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Gruenenthal GmbH
Original Assignee
Gruenenthal GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Gruenenthal GmbH filed Critical Gruenenthal GmbH
Priority to DEC4701A priority Critical patent/DE909098C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE909098C publication Critical patent/DE909098C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von N, N'-Di-(3-oxy-4-carboxy-phenyl)-methylendiamin Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N, N'-Di-(3-oxy-4-ca,rboxy-phenyl)-methylendiamin der Formel Dieses Methylendiaminderivat besitzt eine ausgezeichnete wachstumshemmende Wirksamkeit gegen Mycobacterium tuberculosis und bietet außerdem den Vorteil einer verzögerten Ausscheidung aus dem Organismus.
  • Erfindungsgermäß wird das N, N'-Dii-(3-oxy-4-carboxy-phenyl) methy:endiarnin durch Einwirkung von Formaldehyd oder Formaldehyd entwickelnden Stoffen auf 4-Amino-2-oxybenzoesäure, gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten organischen Lösungsmittels, hergestellt.
  • Vorteilhafterweise wird das erfindungsgemäße Verfahren in der Weise durchgeführt, daß ,man auf eine Läsung von 4-Amino-2-oxybenzoesäure in einem geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise in Aceton, eine konzentrierte wäßrige FormaldehydMsung ein-,wirken läßt und zweckmäßig wesentliche Temperaturerhöhungen des Reaktionsgemisches vermeidet. Bereits nach kurzer Einwirkungszeit fällt das N, N'-Di- (3-oxy-4-carboxy-phenyl) -methylendiamin als weißer, sandiger Niederschlag aus, der sich an der Luft und am Licht verfärbt.
  • Die erhaltene Substanz stellt ein in Alkalien leicht lösliches Pulver dar, das beim Kochen mit Wasser wieder in Formaldehyd und 4-Amino-2-oxybenzoesäuregespalten wird. Die Substanz gibt mit Ferrichlorid eine blutrote Farbreaktion.
  • Im folgenden soll die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens an Hand eines Ausführungsbeispieles näher erläutert werden. Beispiel 3 g 4-Amino-2-oxybenzoesäure in 32 ccm Aceton werden mit i, i ccm einer 3 5 obigen w äßrigen Formaldehydlösung versetzt. Nach einigem Schütteln fällt ein sandiger, weiß- bis cremefarbiger Niederschlag vom Schmelzpunkt 158 bis i59' (Zersetzung) aus. Der Stoff löst sich in Alkalien, gibt mit Ferrichlorideine blutrote Färbung und wird beim Kochen mit Wasser in Formaldehyd und 4-Amino-2-oxybenzoesäure gespalten. Die Ausbeute beträgt 64,4oro der Theorie.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: r. Verfahren zur Herstellung von N, N'-Di-(3-oxy-4-carboxy-phenyl)-methylendiamin, dadurch gekennzeichnet, daß man Formaldehyd oder eine Formaldehyd .entwickelnde Substanz mit 4-Aniino-2-oxyb:enzo:esäure umsetzt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch r, dadurch gekennzeichnet, daß man eine konzentrierte wäßrige Formaldehydlösung mit 4-Amino-2-oxybenzoesäure umsetzt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch i oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart eines geeigneten. organischen Lösungsmittels, vorzugsweise Aceton, vornimmt.
DEC4701A 1951-09-15 1951-09-15 Verfahren zur Herstellung von N,N'-Di-(3-oxy-4-carboxy-phenyl)-methylendiamin Expired DE909098C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEC4701A DE909098C (de) 1951-09-15 1951-09-15 Verfahren zur Herstellung von N,N'-Di-(3-oxy-4-carboxy-phenyl)-methylendiamin

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEC4701A DE909098C (de) 1951-09-15 1951-09-15 Verfahren zur Herstellung von N,N'-Di-(3-oxy-4-carboxy-phenyl)-methylendiamin

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE909098C true DE909098C (de) 1954-04-12

Family

ID=7013458

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEC4701A Expired DE909098C (de) 1951-09-15 1951-09-15 Verfahren zur Herstellung von N,N'-Di-(3-oxy-4-carboxy-phenyl)-methylendiamin

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE909098C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1124963B (de) * 1958-09-24 1962-03-08 Vismara Francesco Spa Verfahren zur Herstellung von ª‡-(p-Phenylbenzoyl)-ª‡-arylaminocarbinolderivaten

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1124963B (de) * 1958-09-24 1962-03-08 Vismara Francesco Spa Verfahren zur Herstellung von ª‡-(p-Phenylbenzoyl)-ª‡-arylaminocarbinolderivaten

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE909098C (de) Verfahren zur Herstellung von N,N'-Di-(3-oxy-4-carboxy-phenyl)-methylendiamin
DE921870C (de) Verfahren zur Herstellung von 0, 0-Dimethyl-0-4-nitro-3-chlorphenyl-thiophosphat
DE932373C (de) Verfahren zur Herstellung von Cumarinderivaten
DE833809C (de) Verfahren zur Herstellung von 4-Aminobenzolsulfonylaminomethansulfonsaeure
DE644486C (de) Verfahren zur Darstellung von aromatischen Verbindungen
DE822552C (de) Verfahren zur Herstellung von Alkylderivaten von Diketooxazolidinen
DE878653C (de) Verfahren zur Herstellung von Diphenylaether-4, 4'-diacetonitril
DE1207381B (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxy-2-methylmercapto-indandion-(1, 3)
AT70779B (de) Verfahren zur Darstellung von Arsenantimonverbindungen.
DE602089C (de) Verfahren zur Darstellung neutraler wasserloeslicher Komplexsalze der Mercaptopyrimidine
DE628558C (de) Verfahren zur Herstellung von Ketonen der Anthracenreihe
DE952169C (de) Verfahren zur Herstellung von 6-Oxycumaron-5-carbonsaeuren
DE1016260B (de) Verfahren zur Herstellung von O, O-Dialkyl-thiol-phosphorsaeure-S-mercaptomethyl-triestern
DE537897C (de) Verfahren zur Darstellung von Goldverbindungen der Thiobenzimidazolreihe
DE1005063B (de) Verfahren zur Herstellung von ª‡-oxy-1,2,5,6-tetrahydrobenzyl-phosphiniger Saeure bzw. deren Alkalisalzen
DE644194C (de) Verfahren zur Herstellung von in Wasser leicht loeslichen, Arsen und Sulfhydrylgruppen enthaltenden Verbindungen
DE2233489C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Octachlordipropyläther
DE920076C (de) Verfahren zur Herstellung von kernalkylierten 2, 4, 6-Trioxybenzoesaeureestern
AT122497B (de) Verfahren zur Darstellung von Aldehydsulfoxylaten.
DE838139C (de) Verfahren zur Herstellung von 7-Alkylsulfonylcarbonsäuren
DE597414C (de) Verfahren zur Herstellung loeslicher Abkoemmlinge von Polyaminoarsenostibioverbindungen
DE2118343C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Brenzcatechin
DE703103C (de) indungen aus Keratinabbauprodukten
DE217477C (de)
DE1146883B (de) Verfahren zur Herstellung von Dithiophosphinsaeureestern