DE1124963B

DE1124963B - Verfahren zur Herstellung von ª-(p-Phenylbenzoyl)-ª-arylaminocarbinolderivaten

Info

Publication number: DE1124963B
Application number: DEV17066A
Authority: DE
Inventors: Guido Cavallini; Elena Massarani
Original assignee: Francesco Vismara SpA
Current assignee: Francesco Vismara SpA
Priority date: 1958-09-24
Filing date: 1959-08-12
Publication date: 1962-03-08
Also published as: CH377839A; BE582973A; US3018305A; FR517M; NL123589C; NL242386A; US3036131A

Description

DEUTSCHES

PATENTAMT

V 17066 IVb/12q

ANMKLDETAG: 12. AU G U S T 1959

BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UNDAUSGABEDER AUSLEGESCHRIFT: 8. MÄRZ 1962

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer α - (p - Phenylbenzoyl) - α - ar ylaminocarbinolderivate.

Die neuen Verbindungen sind wertvolle Chemotherapeutika, vor allem für die durch Viren, wie Hundestaupevirus, Influenzavirus (PR 8), hepatitisches Virus (MHV₃), neurotropisches Virus (CLM), Herpes simplex, Adenovirus, Coxsackievirus und Echovirus, verursachten Erkrankungen. Ihre Wirksamkeit gegen die ersten vier der genannten Viren ist besonders groß. Auf Grund der geringen Giftigkeit der neuen Verbindungen weisen ihre therapeutischen Indizes sehr günstige Werte auf.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird eine Additionsverbindung eines Diphenylylglyoxals der allgemeinen Formel

OH

CO —CH

OX

worin R ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine freie oder verätherte Hydroxylgruppe oder einen niedrigmolekularen Kohlenwasserstoffrest, R' ein Wasserstoff- oder Halogenatom und X ein Wasserstoffatom oder einen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, mit einer freien oder veresterten Aminobenzoe-

Verfahren zur Herstellung

von a-(p-Phenylbenzoyl)- a-arylamino-

carbinolderivaten

Anmelder:

Francesco Vismara S.p.A., Casatenovo Brianza (Italien)

ίο Vertreter: Dipl.-Ing. H. Leinweber, Patentanwalt, München 2, Rosental7

Beanspruchte Priorität:

Großbritannien vom 24. September 1958 und 21. Mai 1959 ¹S (Nr. 30 524 und Nr. 17 362)

Guido Cavallini und Elena Massarani, Mailand (Italien), sind als Erfinder genannt worden

säure in einem inerten organischen Lösungsmittel umgesetzt.

Die bei dieser Umsetzung gebildeten Verbindungen können durch folgende allgemeine Formel dargestellt werden:

CO-

worin R, R'und X die oben angegebene Bedeutung haben und Y ein Wasserstoffatom oder ein Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen sein kann.

CH-NH-OX

=X

COOY

Besonders vorteilhafte, erfindungsgemäß erhältliehe Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel

CO — CH- NH-

COOH

OX

in der R ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder^ Bromatom oder eine Hydroxyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe, R' ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatom und X ein Wasserstoffatom, einen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder einen Benzylrest bedeuten. Es ist bekannt, daß durch die Umsetzung von 4-Amino-2-oxybenzoesäure mit 35%iger Formaldehydlösung in Aceton als Lösungsmittel 2 Moleküle des Amins über eine Methylenbrücke miteinander verbunden werden (vgl. deutsche Patentschrift 909 098).

Ferner ist bekannt, daß bei der Umsetzung von Aldehyden oder ihren Hydraten mit Monosubstitutionsprodukten des Ammoniaks stickstoffhaltige ungesättigte Verbindungen mit der Gruppierung

— CH = N —

entstehen (vgl. Fieser, Lehrbuch der organischen Chemie, 3. Auf lage, Verlag Chemie,l 957, S. 230 und 231). Auf Grund dieser bekanntenTatsachen wäre zu erwarten gewesen, daß bei dem erfindungsgemäßen Verfahren gleichfalls stickstoffhaltige ungesättigte Verbindungen

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3 4

gebildet wurden. Dies ist jedoch nicht der Fall, wie die Behandlung von Viruskrankheiten in der Human- und Infrarotspektren und die Ergebnisse der Elementar- Veterinärmedizin. Sie können oral, intranasal oder analysen, der acidimetrischen Titration und der parenteral verabreicht werden. Die «-(p-Phenylbenzoyl)-Alkoxylbestimmung nach Zeisel erkennen lassen, «-arylaminocarbinolderivate sind schon in sehr geringen welche die oben angegebene Struktur der neuen Ver- 5 Mengen, in vielen Fällen von weniger als 20 mg/kg, bindungen bestätigen. wirksam; ihre Toxizität liegt bei über 3000 mg/kg.

Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren erfolgt somit Die folgenden Beispiele veranschaulichen das ereine Kondensation unter Abspaltung eines Moleküls findungsgemäße Verfahren. Wasser. Verwendet man hierbei ein Diphenylylglyoxal- _R . . , ,

hydrat, so erhält man ein a-Phenylbenzoyl-a-aryl-. io ^1SP ^e

aminocarbinol der Formel I, worin X ein Wasserstoff- Man hält eine Mischung von 7,75 g SeO₂, 2 ecm

atom darstellt, verwendet man ein Halbacetal, so ist H₂O und 20 ecm Dioxan bei 70°C, während man eine das Kondensationsprodukt mit der Aminobenzoe- Lösung von 11,13 g 4-Acetyl-4'-methoxydiphenyl in säure ein «-Phenylbenzoyl-a-arylaminocarbinoläther, 60 ecm Dioxan tropfenweise hinzufügt. Das Reaktionsder durch die Formel I dargestellt wird, wenn X ein *5 gemisch wird 5 Stunden lang unter Rückfluß gekocht, Kohlenwasserstoffrest ist. Zur Durchführung der dann in der Wärme abfiltriert und eingeengt. Beim Kondensation setzt man ungefähr äquimolekulare Abkühlen scheidet sich das 4'-Methoxydiphenylyl~(4)-Mengen der Additionsverbindung mit der freien oder glyoxal-hydrat ab; F. = 136 bis 137⁰C. veresterten Aminobenzoesäure in dem Lösungsmittel Eine Mischung von 8 g dieses Glyoxals in 100 ecm

um. Die Reaktionszeit beträgt 15 Minuten bis 20 absolutem Äthanol wird mehrere Stunden unter Rück-24 Stunden und hängt von der Reaktionstemperatur nuß gekocht. Die klare Lösung wird unter vermindertem sowie von der chemischen Struktur der Reaktions- Druck eingeengt und dann abgekühlt, worauf das geteilnehmer ab. Vorzugsweise beträgt die Reaktions- wünschte Äthylhalbacetal auskristallisiert; F. = 119 dauer 30 Minuten bis 8 Stunden bei Temperaturen bis 12O⁰C.

von 40 bis 100⁰C. Das zur Herstellung der Carbinol- 25 2,9 g dieses Äthylhalbacetals und 1,45 g p-Aminoäther verwendete organische Lösungsmittel ist vorteil- benzoesäure in 50 ecm absolutem Äthanol werden haft der dem Halbacetal entsprechende Alkohol, 5 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach Einengen wobei vorzugsweise unter Wasserausschluß gearbeitet unter vermindertem Druck wird die Lösung abgekühlt; wird. Wenn ein Diphenylylglyoxalhydrat als Ausgangs- man erhält als Niederschlag den «-(p-4-Methoxystoffzur Herstellung eines Carbinols verwendet wird, 30 phenylbenzoyl)-«-(4-carboxyphenylamino)-carbinolist es besser, in nichtalkoholischen Lösungsmitteln zu äthyläther; F. = 224° C. Ausbeute 60% der Theorie, arbeiten, z.B. aromatischen Lösungsmitteln, wie Analyse für C₂₄H₂₃O₅N:

Benzol oder Toluol, Athern, oder cycloaliphatische Berechnet ... 70,02% C, 5,07% H, 3,71% N;

Lösungsmitteln. Das erhaltene Kondensationsprodukt, gefunden 69 61°/ C 5 23°/ H 3 46°/ N

ein Carbinol oder dessen Äther, wird durch Filtrieren 35 _g- *" ' ° ° °

und anschließendes Abkühlen des Reaktionsgemisches Der Äthyläther wird in Wasser gelöst, das 1 MoI-

und gegebenenfalls Einengen des Filtrats in kristalliner äquivalent Natriumhydroxyd enthält. Durch EinForm isoliert. Der Rückstand wird durch Umkristalli- dampfen erhält man das Natriumsalz, sieren gereinigt. . . ₁ „

Die als Ausgangsstoff verwendeten Diphenylyl- 40 . Beispiel

glyoxal-hydrate bzw. halbacetale der oben angegebenen Eine Mischung von 7,5 g wasserfreiem Diphenylyl-(4)-

Formel werden durch Umsetzung des jeweiligen GIy- glyoxal in 60 ecm wasserfreiem Methanol wird bei oxals mit Wasser bzw. einem Alkohol bei Zimmertem- 60° C unter Rühren erwärmt, bis die Lösung klar wird, peratur oder darüber, beispielsweise bei 100⁰C, in Beim Abkühlen scheidet sich das Methylhalbacetal ab; einem geeigneten Lösungsmittel hergestellt. Die Re- 45 F. = 95 bis 96 ⁰C.

aktionsdauer schwankt zwischen 10 Minuten und etwa Eine Lösung von 4,8 g dieses Halbacetals und 2,8 g

10 Stunden. Beispielsweise werden die Halbacetale er- p-Aminobenzoesäure in 60 ecm Methanol wird halten, indem man ein Diphenylylglyoxal mit einem 4 Stunden auf 6O⁰C erwärmt. Nach dem Abkühlen AlkoholunterwasserfreienBedingungen,gewöhnlichmit scheidet sich der <x-(p-Phenylbenzoyl)-a-(4-carboxyeinem Alkoholüberschuß, bei etwa 6O⁰C umsetzt. Beim 5° phenylamino)-carbinolmethyläther ab, der bei 192 bis Abkühlen scheidet sich das gewünschte Halbacetal ab. 194° C schmilzt. Ausbeute 83% der Theorie.

Man kann auch das kristalline Hydrat mit einem Analyse für C₂₂H₁₉O₄N:

Überschuß an wasserfreiem Alkohol unter Entzug des Berechnet ... 73,11% C, 5,30% H, 3,88% N,

gebildeten Wassers durch azeotrope Destillation mit 8,57% OCH₃;

einem Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol oder Xylol, 55 gefunden ... 72,99% C, 5,42% H, 3,85% N, erwärmen und so das gewünschte Halbacetal erhalten. 8,42% OCH₃.

Die substituierten Diphenylylglyoxale werden aus

Phenylacetophenonderivaten durch Oxydation mit Beispiel 3

Se O₂hergestellt. Im allgemeinen sind die entsprechenden Eine Mischung von 3,5 g Diphenyl-(4)-glyoxal-

Acetophenonabkömmlinge bereits bekannt, allenfalls 60 hydrat (F. 114 bis 117° C), das durch Reaktion des noch nicht beschriebene Verbindungen können durch Glyoxals mit einem Wasserüberschuß hergestellt eine Friedel-Craftssche Reaktion eines substituierten wurde, und 30 ecm wasserfreiem n-OctylalkohoI in Diphenyls mit Acetylchlorid erhalten werden. Für die 100 ecm wasserfreiem Benzol wird 12 Stunden unter Herstellung dieser Ausgangsstoffe, die auch in einigen Rückfluß gekocht. Zwischen dem Reaktionskolben der Beispiele erwähnt ist, wird im Rahmen der vor- 65 und dem Rückflußkühler befindet sich ein Wasserliegenden Erfindung ein Schutz nicht begehrt. abscheider. Durch Einengen der Mutterlauge im Va-Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren er- kuum erhält man das Diphenylyl-(4)-glyoxaloctylhältlichen neuen Verbindungen eignen sich für die halbacetal; F. = 54bis 58⁰C.

3,5 g dieser Verbindung werden in 150 ecm Benzol mit 1,4 g p-Aminobenzoesäure, wie im Beispiel 1 beschrieben, umgesetzt. Man erhält den «-(p-Phenylbenzoyl)-a-(4-carboxyphenylamino)-carbinol-n-octyläther; F. = 134 bis 136°C. Ausbeute 90% der Theorie. Analyse für C₂₉H₃₃O₄N:

Berechnet ... 75,79% C, 7,24% H, 3,05% N;

gefunden ... 76,05% C, 7,33% H, 3,14% N.

Beispiel 4

Man erwärmt 3,7 g Diphenyl-(4)-glyoxal in 50 ecm wasserfreiem Allylalkohol mehrere Stunden auf 60⁰C. 2,7 g des gebildeten Allylhalbacetals (F. = 93 ⁰C) werden mit 1,4 g p-Aminobenzoesäure, wie im Beispiel 2 beschrieben, zum «-(p-Phenylbenzoyl)-a-(4-carboxyphenylamino)-carbinolallyläther umgesetzt, der bei 192 bis 194° C schmilzt. Ausbeute 95% der Theorie. Analyse für C₂₄H₂₁O₄N:

Berechnet ... 74,40% C, 5,56% H, 3,62% N;

gefunden ... 74,36% C, 5,54% H, 3,64 %N.

Beispiel 5

Eine Mischung von 3,7 g Diphenylyl-(4)-glyoxal und 30 ecm Propargylalkohol in Benzol wird unter Rückfluß gekocht. 2,6 g des gebildeten Propafgylhalbacetals (F. = 97° C) werden mit 1,4 g p-Aminobenzoesäure 1 Stunde auf 60 ⁰C erwärmt. Nach der im Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise erhält man den «-(p-Phenylbenzoyl)-«-(4-carboxyphenylamino)-carbinolpropargyläther;F. = 192 bis 194° C. Ausbeute 87% der Theorie.

Analyse für C₂₁H₁₈O₄N:
Berechnet ... 74,79% C, 4,97% H, 3,63% N;
gefunden ... 74,19% C, 5,07% H,, 3,84% N.

Beispiel 6 -

Man behandelt 1,8 g Diphenylyl-(4)-glyoxal mit 20 ecm Isopropylalkohol in Benzol. 2,7 g des gebildeten Isopropylhalbacetals (F. = 93 bis 95° C) werden mit 1,4 g p-Aminobenzoesäure, wie im Beispiel 2 beschrieben, umgesetzt; man erhält den entsprechenden Isopropyläther; F. = 192 bis 194° C.

In analoger Weise stellt man das n-Butylhalbacetal (F. = 54° C) her, das mit o-Aminobenzoesäure, wie im Beispiel 2 beschrieben, zum «-(p-Phenylbenzoyl)- <x-(2- carboxyphenylamino) - carbinolbutyläther umgesetzt wird; F. = 121 bis 123°C.

Das n-Propylhalbacetal (F. = 86 bis 87° C) setzt man mit m-Aminobenzoesäure, wie im Beispiel 2 beschrieben, um und erhält den «-(p-Phenylbenzoyl)- «-(3-carboxyphenylamino)-carbinolpropyläther; F. = 179 bis 18O⁰C.

Das Äthylhalbacetal (F. = 100 bis 103⁰C) wird mit einer äquimolekularen Menge von p-Aminobenzoesäure, wie im Beispiel 2 beschrieben, zu dem entsprechenden Äthyläther umgesetzt; F.= 192 bis 194⁰C. Ausbeute 98 % der Theorie.
Analyse für C₂₃H₂₁NO₄:

Berechnet ... 73,58% C, 5,64% H, 3,75% N,
12,04% C₂H₅O;

gefunden ... 72,97% C, 5,68% H, 3,80% N,
11,80% C₂H₅O. _;

Beispiel 7 \J

Eine Mischung von 3,9 g SeO₂ und 15 ecm wäßrigem Dioxan mit 6,5 g 4'-Acetyl-3-chlor-4-methoxydiphenyl (hergestellt aus 3-Chlor-4-methoxydiphenyl und Acetylchlorid nach Friedel-Crafts) wird in 40 ecm Dioxan, wie im Beispiel 1 beschrieben, zum Glyoxalhydrat

(F. = 141 bis 142° C) umgesetzt. 5,5 g dieser Verbindung werden mit 2,8 g p-Aminobenzoesäure in Benzol 1 Stunde auf dem Dampfbad erwärmt. Beim Abkühlen scheidet sich das «-(p-3-Chlor-4-methoxyphenylbenzoyl)-a-(4-carboxyphenylamino)-carbinol ab, das abgesaugt und getrocknet wird; F. = 224 bis 225°C; Ausbeute 75% der Theorie.
Analyse für C₂₂H₁₈O₅NCl:

Berechnet.. 64,16% C, 4,40% H, 3,40% N, 8,61%C1; " gefunden .. 64,28% C, 4,60% H, 3,42% N, 8,59 %C1.

Beispiel 8

2,8 g 3'-Chlor-4'-methoxydiphenylyl-(4)-glyoxalhydrat werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, in das

Äthylhalbacetal (F. = 85 bis 87° C) übergeführt. 3 g dieses Halbacetals werden mit 1,4 g p-Aminobenzoesäure 6 Stunden in absolutem Äthylalkohol bei 6O⁰C behandelt. Beim Abkühlen scheidet sich der «-(p-3-Chlor-4-methoxyphenylbenzoyl)-a-(4-carboxyphenyl-

ao amino)-carbinoläthyläther ab; F. = 228°C. Ausbeute 60% der Theorie.

Analyse für C₂₄H₂₂O₅NCl:
Berechnet.. 65,51 % C, 5,04% H, 3,18% N;
gefunden .. 65,42% C, 5,13% H, 3,14% N.

Der Äther läßt sich in wasserfreiem Dioxan mit metallischem Kalium in das Kaliumsalz überführen.

Beispiel 9

Man behandelt eine Lösung von 2,2 g 4'-Acetyl-4-hydroxydiphenyl, das durch EntmethyHerung des entsprechenden 4'-Acetyl-4-methoxydiphenyls hergestellt wurde, in 12 ecm Dioxan mit 1,6 g SeO₂ in 9 ecm wäßrigem Dioxan. Die Mischung wird 5 Stunden unter Rückfluß gekocht, in der Wärme filtriert und abgekühlt. Man erhält das 4'-Hydroxydiphenyl-(4)-glyoxalhydrat; F. = 168 bis 170°C.

Eine Lösung von 4,5 § des so erhaltenen Hydrats in 50 ecm wasserfreiem Äthanol wird unter Rückfluß gekocht, bis die Mischung klar wird. Der Lösung des rohen Halbacetals fügt man 2,8 g p-Aminobenzoesäure hinzu und setzt das Sieden noch mehrere Stunden fort. BeimAbkühlenfälltder«-(p-4-Hydroxyphenylbenzoyl)~ <x - (4 - carboxyphenylamino) - carbinoläthyläther aus;

F. = 216 bis 217⁰C. Ausbeute 50% der Theorie.
Analyse für C₂₃H₂₁O₅N:
Berechnet.. 70,57% C, 5,41 % H, 3,58% N,

11,51% C₂H₅O;
gefunden ..70,27% C, 5,28% H, 3,69% N,

11,50% C₂H₅O.

Beispiel 10

1,14 g Diphenylyl-(4)-glyoxalhydrat werden mit 10 g Citronellol, wie im Beispiel 3 beschrieben, in eine Lösung von rohem Citronellylhalbacetal übergeführt, die mit 1,4 g p-Aminobenzoesäure in Benzol 8 Stunden auf 6O⁰C erwärmt wird. Beim Abkühlen fällt der gewünschte « -(p - Phenylbenzoyl) - α - (4 - carboxyphenylamino)-carbinolcitronellyläther aus, der bei 128 bis 129 ⁰C schmilzt. Ausbeute 70% der Theorie.
Analyse für C₃₁H₃₅O₄N:

Berechnet.. 76,67% C, 7,27% H, 2,88% N;
gefunden .. 76,78 % C, 7,26 % H, 3,01 % N.

S₅ Beispiel 11

5 g Diphenylyl-(4)-glyoxalhydrat werden mit 26 ecm Cyclohexanol in Benzol, wie im Beispiel 3 beschrieben, zum Cyclohexylhalbacetal umgesetzt, das bei der

Weiterverarbeitung mit einer äquimolekularen Menge von p-Aminobenzoesäure nach Beispiel 1 den «-(p-Phenylbenzoyl)-«-(4-carboxyphenylamino)-carbinolcyclohexyläther liefert. F. = 176 bis 178 ⁰C. Ausbeute 85% der Theorie.

Analyse für C₂₇H₂₇O₄N:

Berechnet ... 75,50% Q 6,34% H, 3,26% N; gefunden ... 75,33 % C, 6,51 % H, 3,29% N.

Beispiel 12

Eine Lösung von 6,8 g Diphenylyl-4-glyoxal in Benzol wird mit 30 ecm Benzylalkohol 6 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach dem im Beispiel 3 beschriebenen Verfahren erhält man das Benzylhalbacetal, F. = 86 ⁰C. 3,2 g dieser Verbindung werden mit 1,4 g p-Aminobenzoesäure in Benzol 1 Stunde auf dem Dampfbad erwärmt. Das Lösungsmittel wird bei einem Druck von 12 mm Quecksilbersäule und 3O⁰C aus der Mischung abdestilliert. Als Rückstand erhält man den «-(p-Phenylbenzoyl)-«-(4-carboxyphenylamino)-carbinolbenzyläther; F. = 184 bis 186°C. Ausbeute 69% der Theorie.
Analyse für C₂₈H₂₃O₄N:
Berechnet ... 76,87% Q, 5,30% H, 3,20% N; gefunden ... 76,52% C, 5,38 % H, 3,20% N. *5

Beispiel 13

2,2 g Diphenylyl-(4)-glyoxalhydrat werden mit 0,94 g Phenol in Benzol, wie im Beispiel 3 beschrieben, behandelt. Die Lösung des so hergestellten rohen Halbacetals wird mit 1,4 g p-Aminobenzoesäure, wie im Beispiel 1 beschrieben, zum a-(p-Phenylbenzoyl)- «-(4-carboxyphenylamino)-carbinolphenyläther umgesetzt; F. = 214 bis 215°C. Ausbeute 62% der Theorie. Analyse für C₂₇H₂₁O₄N: Berechnet ... 76,58% C, 5,00% H, 2,31% N; gefunden ... 76,09% C, 5,38% H, 3,20% N.

Beispiel 14

Eine Mischung von 2,1 g Diphenylyl-(4)-glyoxalhydrat und 40 ecm wasserfreiem Äthanol wird auf 60°C erwärmt. Man fügt 1,65 g p-Aminobenzoesäureäthylester hinzu und setzt das Erwärmen unter Rühren noch 4 Stunden fort. Nach Abkühlen und Filtrieren erhält man 3,75 g (entsprechend 94% der Theorie) χ - (p - Phenylbenzoyl) - <x - (4 - carbäthoxyphenylamino)-carbinoläthyläther. F. = 135 bis 136⁰C/ Analyse für C₂₅H₂₅O₄N:
Berechnet ... 74,42% C, 6,25% H, 6,47% N,

22,34% OC₂H₅;

gefunden ... 74,95%C, 6,40%H, 6,70%N, 22,91% OC₂H₅.

Beispiel 15

Eine Mischung von 1,14 g Diphenylyl-(4)-glyoxalhydrat und 0,65 g p-Aminobenzoesäure in 20 ecm Dioxan wird 2 Stunden zum gelinden Sieden erhitzt, dann filtriert und abgekühlt. a-(p-Phenylbenzoyl)-a-(4-carboxyphenylamino)-carbinol kristallisiert aus. F. = 197°C. Ausbeute 98% der Theorie.

Analyse für C₂₁H₁₇O₄N:
Berechnet ... 72,61 % C, 4,93 % H, 4,03 % N; gefunden ... 72,85% C, 5,09% H, 4,01 % N.

In der folgenden Tabelle sind die charakteristischen IR-Absorptionsfrequenzen (γ) der in den vorhergehenden Beispielen beschriebenen «-Phenylbenzoyl- «-arylaminocarbinolderivate zusammengestellt.

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Claims

9 10

Patentanspruch:
Verfahren zur Herstellung von a-(p-Phenyl-benzoyl)-«-arylaminocarbinolderivaten der allgemeinen Formel

COOY

Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Additionsverbindung eines Diphenylylglyoxals der allgemeinen Formel

worin R ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine
freie oder verätherte Hydroxylgruppe oder einen
niedrigmolekularen Kohlenwasserstoffrest, R' ein
Wasserstoff- oder Halogenatom und X und Y ein
Wasserstoffatom oder gesättigte oder ungesättigte 15

OH

—CO —CH

OX

in der R, R' und X die obengenannten Bedeutungen haben, mit einer freien oder veresterten Aminobenzoesäure in einem inerten Lösungsmittel umsetzt.

In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 909 098.