DE1695892A1 - Neue Pyridinderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Neue Pyridinderivate und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
- C07D213/53—Nitrogen atoms
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Description
PATENTANWÄLTE
KaLNI7DElGHMANNHAUS
Köln, den 21. Dezember 1969
Fu/st,-
27, Doshomachi 2-chome, Higashl-ku, Osaka (Japan)
Die Erfindung bezieht sich auf neue Pyridinderivate und
auf ein Verfahren zu ihrer Herstellung, die wirksame
schmerzstillende Mittel sind, weder die narkotischen Eigenschaften noch die Nebenwirkungen von Analgetica vom
Pyrazolontyp und eine niedrigere akute Toxizität aufweisen. Durch die Erfindung wird das Problem gelöst, Analgetica
herzustellen, die nicht die Nachteile der bekannten Mittel, wie schlechte Verträglichkeit^ Exanthema, hohe akute Toxizität,
narkotische Wirkung oder die bei Analgetica vom Pyrazolontyp beobachteten Nebenwirkungen, haben.
Die neuen Pyridinderivate haben die Formel
Neue Unterlagen (Art. 7 91 Aba. 2 Nr. I Sat2,3 des Xnderun«9fle3.
1098 19/2174
in der R1 ein niederer Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 - 2
C-Atomen, z.B. Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy, oder
ein Halogenatom, z.B. Chlor, Brom oder Jod, ist und η
für 0 oder 1 steht. Die Verbindungen der Formel (i) werden gemäß der Erfindung nach einem Verfahren hergestellt,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Verbindungen der Formel , .. -
der R, die bereits genannte Bedeutung
hat, mit Verbindungen der Formel (CH-,)v^y ,
y n|*c jj
worin η die oben genannte Bedeutung hat,L IJ vri2
in Gegenwart eines Oxydationsmittels umsetzt. Die Reaktion verläuft gemäß der folgenden Gleichung: .
CH^OH Oxy da t i on-smi 11 e Iy (-1)
(IH)
Hierin haben R, und n die bereits genannte Bedeutung.
Als Oxydationsmittel eignen sich für die Zwecke der Erfindung
beispielsweise aromatische Nitroverbindungen, wie Nitrobenzol und Nitrotoluol, und aromatische tertiäre
Amin-N-oxyde, z.B. Pyridin-N-oxyd und Chinolin-N^oxyd.
Die erfindungsgemäße Reaktion wird vorzugsweise so durchgeführt,
daß man eines der oben genannten Oxydationsmittel zu einem Gemisch der beiden Reaktionsteilnehmer
gibt und in Gegenwarf eines organischen Ιϊοsungsmittels,
10 98 19/2174
wie Benzol j'Toluol und Xylol, erhitzt* Da's Oxydationsmittel
wird vorzugsweise in ungefähr.äquimolaren Mengen
.zur Verbindung der Formel (ΐϊϊ) verwendet.
Die Reaktion wird durch Anwesenheit einer alkalischen
Substanz, wie Natriumhydroxyd oder Kaliumhydroxyd, beschleunigt. '
Es wird angenommenj daß bei der erfindungsgemäßeh Reaktion
die Pyridinmethanole der Formel (ΪΪΙ) zuerst zum -entsprechenden
Pyridinaldehyd oxydiert werden, der seinerseits mit den Aminen der Formel (II) umgesetzt wird,
Als Beispiele der so gebildeten Verbindungen der Formel (I) selen genannt: *
N-C2-Pyridylmethylen)-p-methylphenylamin
Ji-(S-Pyridylmethylen)^p-methoxyphenylamin ..-.--.
H-CS-Pyridylmethylen)-p-äthoxyphenylamin
N-(2-Pyridylmethylen)-ö-methylphenylamin
N-(2-Pyridylmethylen)-o-methoxyphenylamin
N-{2-Pyridylmethylen)-m-methylphenylamin
N-(2-Pyridylmethylen)-o-äthoxyphenylamin
N-(2-Pyridylmethylen)-ö-chlorphenylamin
N-(2-Pyridylmethylen)-p-chiorphenylamin
N-(^-Pyridylmethylen)-p'-methylphenylamin
N-(6-Methyl-2-pyridylmethylen)-p-methoxyphenylamin
N-(6-Methyl-2-pyridylmethylen)anilin
N-(6-Methyl-2-pyridylmethylen)-o-methylphenylamin
N-{6-Methyl-2-pyridylmethylen)-p-methylphenylamin
N-C^-Methyl-2-pyridylmethylen)-o-methoxyphenylamin
N-(5-Methyl-2-pyridylmethylen)-o-äthoxyphenylamin
N-(e-Methyl-S-pyridylmethylen)-p-äthoxyphenylamin
Bei Verwendung der Verbindungen als Analgetica ist eine
tEagesdosis von etv^a 5oo - 2ooo mg, im allgemeinen von
etwa looo - 15oo mg für Erwachsene zweckmäßig.
1Ö9819/M7Ä
Bi θ erfinduttgsgemäß hergestellten Verbindungen können
_ allein oder in Korabination mit einem pharmazeutisch unbedenklichen Träger- oder Hilfsstoff oder zusammen mit
anderen iinalgetica mit oder ohne einen anderen pharmazeutisch
unbedenklichen Trägerstoff verabfolgt werden. Geeignete Zubereitungsformen sind Pulver, Tabletten,
Lösungen, Emulsionen usw. zur oralen Verabfolgung oder Injektionsfiüsslgkeiten usw. zur nicht-oralen Behandlung.
Die Wahl der Träger- und Hilfsstoffe hängt von der bevorzugten
Darreichungsform, der Löslichkeit der Verbindungen und der jeweils üblichen pharmazeutischen Praxis ab.
In den folgenden Beispielen verhalten sich Gewichtsteile
zu Raumteilen wie Gramm zu Milliliter.
Einem Gemisch von 12,8 Gew.-Teilen p-Methylphenylamin,
lo,9 Gew.-Teilen 2~Pyridinmethanol, 7 ο Raumteilen Xylol
und l,.o Gew.-Teilen Natriumhydroxyd werden innerhalb von
15 Minuten 12,3 Gew.-Teile Nitrobenzol zugetropft,
während auf 15o°C erhitzt wird. Nach Entfernung des Wassers
vom Reaktionsgemisch mit Hilfe eines Wasserabscheiders
wird das Gemisch-2 Stunden unter ständigem Rühren am Rückfluß erhitzt. Das Volumen des entfernten
Wassers beträgt 3,4 Teile.
Nach Abkühlung des Gemisches werden die ausgefällten anorganischen
Substanzen durch Zusatz von Wasser gelöst. Die abgeschiedene Xylolschicht wird dann mit verdünnter Salzsäure
extrahiert, worauf mit einer Kaliumearbonatlosung neutralisiert wird. Die so behandelte Lösung wird mit
Äther extrahiert. Die Ätherschicht wird abgetrennt und über
wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel
109819/917/*
wird dann unter vermindertem Druck entfernt. Der Rückstand
wird unter vermindertem Druck destilliert, wobei eine Fraktion vom Siedetaereich 152 - 155°C/6 mm Hg aufgefangen wird.
Die Reinigung dieser Fraktion durch Umkristallisation
aus Äthanol ergibt 15,ο Gew.-Teile N-(2-Pyridylmethylen)-p-methylphenylamin
in Form von blaßgelben Kristallen vom
Schmelzpunkt 58,9 - 59,O0C. Ausbeute 76,5$.
| Elementaranalyse: | C | 56 | . 6 | H | 14 | N |
| Berechnet | 79, | 69 | 6 | ,16 | 14 | ,28 |
| Gefunden | 79, | ,24 | ,33 | |||
Bei Verwendung von Pyridin-N oxyd oder Chinolin-N-oxyd
anstelle von Ntrobenzol wird im wesentlichen das gleiche
Ergebnis erhalten.
Anstelle des gemäß Beispiel 1 verwendeten p-Methylphenylamins
werden p-Methoxyphenylamin, p-A'thoxyphenylamin,
o-Methylphenylamin, o-Methoxyphenylamin, m-Methylphenylamin,
o-Ä'thoxyphenylamin, o-Chlorphenylamin und p-Chlorphenylamin
verwendet. Hierbei vrerden die folgenden Verbindungen erhalten: .
N-(2-Pyridylmethylen)-p-methoxyphenylamin
(Siedepunkt: 179DC/5 mm Hg, Schmelzpunkt: 4o°C)
N-(2-Pyridylmethylen)-p-äthoxyphenylamin
(Siedepunkt: 1?4 - 178°C/7 mm Hg, Schmelzpunkt: 58,9 -
N-- (2-Pyridylmethylen) -o-methylphenylamin
(Siedepunkt: l4o - -144°C/6 mm Hg, Schmelzpunkt: 26,5 -
10 9 8 19/717 Λ
N-(2-Pyridylmethylen)-o-methoxyphenylamin
(Siedepunkt: l62 - 175°C/5 mm Hg)
N-(2-Pyridylmethylen)-m-methylphenylamin
(Siedepunkt: 157 - 158 C/6 mm Hg, Schmelzpunkt: 4-7°C)
N (2-Pyridylmethylen)-o-äthoxyphenylamin
(Siedepunkt: l6o - l64 C/ 6 mm Hg)
N-(2-Pyridylmethylen)-o-chlorphenylamin
(Siedepunkt: 157 - l62°C/7 mm Hg)
N-(2-Pyridylmethylen)-D-chlorphenylamin
Siedepunkt: 167 - 172 C/7 mm Hg, Schmelzpunkt: 65 -
Einem Gemisch von Ιο, 7 Gew.-Teilen p-Methylphenylamin,
5,5 Gew.-Teilen 4-Pyridinmethanol, 5o Raumteilen Xylol
und 1,5 Gew.-Teilen Natriumhydroxyd werden 6,2 Gew.- '
Teile Nitrobenzol innerhalb von Io Minuten zugetropft,
während auf 15o°C erhitzt wird. Nach Entfernung von 1,5 Raumteilen Wasser aus dem Gemisch durch Verwendung des
Wasserabscheiders wird das Gemisch 1 Stunde unter ständigem Rühren am Rückfluß erhitzt.
Nach Abkühlung des Gemisches werden die ausgefällten anorganischen
Substanzen durch Zusatz von Wasser gelöst. Die abgeschiedene Xylolsehicht wird dann mit verdünnter
Salzsäure gewaschen und mit Kaliumcarbonat neutralisiert. Die so behandelte Lösung wird mit Äther extrahiert. Die
ÄtherschAcht wind.+abgetrennt und über wasserfreiem. -
L)as rrosuncsrirruteT? wird unter vermindertem Druck entfernt.
Natriumsulfat getrocknet ./Der Rückstand wird unter vermindertem
Druck destilliert, wobei eine Fraktion vom Siedebereich I60 - l69°C/6 mm Hg aufgefangen wird.
Die Reinigung der Fraktion durch Umkristallisation aus
Äthanol ergibt 3,6 Gew.-Teile N-(4-Pyridylmethylen)-pmethylphenylamin
in Form von blaßgelben Kristallen.vom
1098 19/2174
1 SS
Schmelzpunkt 99,50C* Ausbeute
Berechnet fU^ C1^12Kg 79,56#.6,17£
Bei Verwendung von Hitrötoluol an&teile. von Mltrobmzul wird
fm■ wesetttiiehen das gleiche E^gebßls
Mimm ßemiseti von 36*9 Gew*-Teilen p-24,6
Gevr«-Teilen o-Metfefl-S-pyfidinffiethanol, Io Raumteileri-Xylol
und 2 Gew.-Teilen Kaliumhydröxyä werden
24^6 Gew.-Teile Nitröberizol innerhalb von 15 Miniaten zugetropft»
während auf 15o°C erhitzt wird» Mach Entfernung
von 6,1 Raumteilen Wasser aus dem Reaktiönsgemiseli
mit Hilfe eines Wasserabscheiders wird das Gemisch
1 Stünde unter ständigem Rühren am Rückfluß erhitzt.
Nach Abkühlung des Rückstandes Wird Wasser zugesetzt, um
ausgefällte anorganische Substanzen, zu lösen. Die abgeschiedene
Xylölschicht wird dann mit verdünnter Salz- extrahiert
und mit Kaliumcarbonat neutralisiert.
Die so behandelte Lösung wird mit Äther extrahiert. Die
abgeschiedene Ätherschicht wird über wasserfreiem Natrium
sulfat getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem
Druck entfernt» Der Rückstand wird unter vermindertem Druek destilliert, wobei eine Fraktion im Siedebereich
Von !β? - 192°C/Y mm Hg aufgefangen wird.
Diese fraktion wird gekühlt, wobei Kristalle ausgefällt werden, die dann aus Ligroin umkristallisiert-werden,
wobei 35»o Gew.-Teile N-(6-Methyl-2-pyridylme-thylen)-pmethoxyphenylatnin
in Form von blaßgelben Kristallen vom Schmelzpunkt 48°C erhalten werden.
1098I9/7174
| - ö - | C | - | ■ H . | 1 | 6958 92 | |
| Elementaranalyse: | 4N2O 74, | 31$ | 6,24$ | N | ||
| Berechnet für C^hH, | 74, | 69$ | 6,03$ | 12,38$ | ||
| Gefunden | Beispiel | 6 | 12,o2$ | |||
| t |
Anstelle des gemäß Beispiel 5 verwendeten p-Methoxypheny
lamin werden o-Methylphenylamin, p-Methylphenyl-■amin,
o-Methoxyphenylamin, o-Äthoxyphenylamin und p-Methoxyphenylarain
verwendet. Hierbei werden die folgenden Verbindungen erhalten:
N-(6-Methyl-2-pyridylmethylen)-o-methylphenylamin
(Siedepunkt: 156 - !öl C/7 mm Hg, Schmelzpunkt: 39 C)
N-)6-Methyl-2-pyridylmethylen)-p-methyIphenylamin
(Siedepunkt: 15o.- l6o°C/7 ram.Hg, Schmelzpunkt: 68 C)
N- (6-Methyl-2-pyridylmethylen )-o-.me thoxyphenylamin
(Siedepunkt: 175 - 177°C/7 mm Hg)
N-(6-Methyl-2-pyridylmgthylen)-o-äthoxyphenylamin
(Siedepunkt: 153 - 157 C/ 3 mm Hg, Schmelzpunkt: 83 -
N-(6-Methyl-2-pyridylmethylen)-p-äthoxyphenylamin (Siedepunkt: 188 - 194 C/7 ram Hg, Schmelzpunkt: 75 C),
1098lfW>17A
Claims (1)
- Patentansprüche1. Verbindung der allgemeinen FormelRlCH =worin der Rest R1 einen niederen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom bedeutet und η für 0 oder 1 steht, wobei der Rest R, im Falle der Verbindung N-(6-Methyl-2-pyridylmethylen)anilin auch ein Wasserstoffatom sein kann.2. N-(2-Pyridylvmethylen)-p-methylphenylamin. J>. N-(2-Pyridylmethylen)p-methoxyphenylamin. 4. N-(2-Pyridylmethylen)-p-äthoxyphenylamin. 5· N-(2-Pyridylmethylen)-o-methylphenylamin.6. N-(2-Pyridylmethylen)-o-methoxyphenylamin.7. N-(2-Pyridylmethylen)-m-methylphenylamin.8. N-(2-Pyridylmethylen)-o-äthoxyphenylamin.9. N-(2-Pyridylmethylen)-o-chlorphenylamin.10. N-(2-Pyridylmethylen)-p-chlorphenylarain.11. N-(4-Pyridylmethylen)-p-methylphenylaminNeU6 Unterlagen (Art ; % 1 Abs. 2 Nr.I Satz3 desÄndemrnaßea- v. 4.9.10 9 819/717412. N-(6-Methyl-2-pyridylmethylen)-ρ-methoxyphenylamin.13. N-(6-Methyl-2-pyridylmethylen)-o-methylphenylamin. 1JK M-(6-Methyl-2-pyridylmethylen)-p-methylphenylamin. 15- N-(6-Methyl-2-pyridylmethylen)-o-methoxyphenylamin. Ιβ. N-(6-Methyl-2~pyridylmethylen)-ο-äthoxyphenylamin. 17· N-(6-Methyl-2-pyridylmethylen)-p-äthoxyphenylamin. ΐ8· N-(6-Methyl-2-pyridylmethylen)-anilin.'19. Verfahren zur Herstellung der gemäß Anspruch 1 bis l8 beanspruchten Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man* eine Verbindung der allgemeinen Formelworin R, die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel-Orworin η für 0 oder 1 steht, in Gegenwart eines Oxydationsmittels umsetzt.2o. Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, daß man als Oxydationsmittel eine aromatische Nitroverbindung oder ein aromatisches tert.-Amin-N-oxyd verwendet.109819/?174
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
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| FR2431489A1 (fr) * | 1978-07-18 | 1980-02-15 | Unicler | Bases de schiff derivees de pyridyl-aldehydes et leur application en tant que medicaments |
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| FR2559481B1 (fr) * | 1984-02-10 | 1988-01-08 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouveaux derives de phenyliminomethyl-3 pyridine, leur preparation et leur utilisation pour la preparation de derives de pyridylacetonitriles utilisables comme antifongiques |
| DE3741236A1 (de) * | 1987-12-05 | 1989-06-15 | Henkel Kgaa | Phenylamino- und phenylaminomethyl-pyridine und diese enthaltende haarfaerbemittel |
-
1967
- 1967-03-23 GB GB03648/67A patent/GB1178012A/en not_active Expired
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- 1967-06-22 FR FR99912A patent/FR6295M/fr not_active Expired
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|---|---|
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