DE1005063B - Verfahren zur Herstellung von ª‡-oxy-1,2,5,6-tetrahydrobenzyl-phosphiniger Saeure bzw. deren Alkalisalzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ª‡-oxy-1,2,5,6-tetrahydrobenzyl-phosphiniger Saeure bzw. deren AlkalisalzenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von a-oxy-1, 2, 5, 6-tetrahydroben7,ylphosphiniger Säure bzw. deren Alkalisalzen Es wurde gefunden, daß man a-oxy-1, 2, 5, 6-tetrahydrobenzylphosphinige Säure .mit guter Ausbeute herstellen kann, wenn man etwa 2 bis 3 Mol unterphosphorige Säure in einer Konzentration von etwa 40 bis 60 % mit einem Mol 1, 2, 5, 6 -Tetrahvdrobenzaldehyd höchstens 2 Stunden erhitzt und das erhaltene Reaktionsgemisch, gegebenenfalls nach dem Verdünnen mit Wasser, durch Behandeln mit organischen Lösungsmitteln für die gebildete a-oxy-1, 2, 5, 6-tetrahydrobenzylphosphinige Säure und Auswaschen mit Wasser von der überschüssigen unterphosphorigen Säure befreit und gegebenenfalls mit Alkali die a-oxy-1, 2, 5, 6-tetrahydrobenzylphosphinige Säure in ihre Alkalisalze überführt.
- Die Umsetzung wird nach dem Verfahren gemäß der Erfindung bei erhöhter Temperatur durchgeführt; man arbeitet vorteilhaft bei etwa 70 bis 90°. Bezogen auf 1 Mol 1, 2, 5, 6-Tetrahydrobenzaldehyd werden etwa 2 bis 3 Mol, vorzugsweise 2,5 bis 3 Mol, unterphosphorige Säure eingesetzt, die man in einer Konzentration von ungefähr 40 bis 60 °/o, zweckmäßig von 50 °/o, verwendet. Es wurde festgestellt, daß nur bei Einhaltung der angegebenen Reaktionsbedingungen und Mengenverhältnisse gute Ausbeuten erhalten werden, da unter diesen Bedingungen die Bildung von Nebenprodukten vor allem von bis-(a-oxy-1, 2, 5, 6-tetrahydrobenzyl)-phosphiniger Säure weitgehend zurückgedrängt wird. Es ist darauf zu achten, daß die Reaktionsteilnehmer nicht länger als 2 Stunden, vorteilhaft nur etwa 1 Stunde, aufeinander einwirken.
- Die Aufarbeitung des nach beendeter Umsetzung vorliegenden Reaktionsgemisches, welches noch Nebenprodukte und überschüssige unterphosphorige Säure enthält, erfolgt durch Extrahieren der a-oxy-1, 2, 5, 6-tetrahydrobenzylphosphinigen Säure mit organischen Lösungsmitteln. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise neben Essigsäureäthylester chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Chloroform, in Frage.
- Die Aufarbeitung des Lösungsmittelextraktes und die Isolierung des Verfahrensproduktes können beispielsweise folgendermaßen vorgenommen «>erden: Man versetzt den Lösungsmittelauszug nach dem Auswaschen mit Wasser und Unterschichten mit einer weiteren Wassermenge unter Rühren und Kühlen mit Alkali, beispielsweise mit Natronlauge. Engt man die wäßrige Phase nach dem Abtrennen des organischen Lösungsmittels ein, so erhält man bei Verwendung von Natronlauge nach einigem Stehen Kristalle des Natriumsalzes der Formel Aus Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, 4. Auflage, Bd. 7, 1925, S. 232, ist bekannt, Benzaldehyd mit einer wäßrigen Lösung von unterphosphoriger Säure 7 bis 8 Stunden auf 90 bis 95° zu erhitzen. Durch Fällen mit Bleidiacetat und Zerlegen des Niederschlags erhält man a-oxybenzylphosphinige Säure. Die Ausbeute ist nicht angegeben. Bei der Anwendung dieser Arbeitsweise auf 1, 2, 5, 6-Tetrahydrobenzaldehyd lassen sich nur geringe Mengen an a-oxy-1, 2, 5, 6-tetrahydrobenzylphosphiniger Säure isolieren. Anscheinend ist auch Reaktion an der Doppelbindung des 1, 2, 5, 6-Tetrahydrobenzaldehyds eingetreten, was nach der Arbeitsweise gemäß der Erfindung praktisch vermieden wird.
- Aus der USA.-Patentschrift 2 370 903 ist es bekannt, das Natriumsalz der m-xylyl-di-a-oxyphosphinigen Säure durch Umsetzung von unterphosphoriger Säure mit Isophthalaldehyd herzustellen. Nach der angegebenen Vorschrift wird mit einem Molverhältnis von 1 : 1 gearbeitet, eine Temperatur von etwa 55° eingehalten und die unterphosphorige Säure in einer Konzentration von 820/, verwendet. Eine Reaktionszeit für die eigentliche Umsetzung ist nicht angegeben. Wendet man die beschriebenen Verfahrensmaßnahmen bei kurzer Erhitzungszeit auf die Umsetzung mit 1, 2, 5, 6-Tetrahydrobenzaldehyd an, so werden beträchtliche Mengen an bis-(aoxy-1, 2, 5, 6-tetrahydrobenzyl)-phosphiniger Säure erhalten. Bei längerer Einwirkungsdauer findet offenbar die bereits obenerwähnte Reaktion an der Doppelbindung statt, so daß nur geringe Mengen an a-oxy-1, 2, 5, 6,-tetrahydrobenzylphosphiniger Säure erhalten werden.
- In der schweizerischen Patentschrift 220 211 ist die Umsetzung von Benzaldehyd mit 80°/oiger unterphosphoriger Säure bei einerTemperatur von höchstens 60'beschrieben, wobei in praktisch quantitativer Ausbeute das Natriumsalz der a-oxybenzylphosphinigen Säure und aus diesem die entsprechend freie Säure erhalten werden soll. Führt man die Umsetzung unter den angegebenen Reaktionsbedingungen mit 1, 2, 5, 6-Tetrahydrobenzaldehyd an Stelle von Benzaldehyd durch, so erhält man erheblich geringere Ausbeuten an a-oxy-1, 2, 5, 6-tetrahydrobenzylphosphinigsaurem Natrium als nach dem Verfahren gemäß der Erfindung. Weiterhin ist das nach dem bekanntenVerfahren erhaltene Produkt durch größere Mengen an phosphinigsaurem Natrium verunreinigt, und man erhält als Nebenprodukte beträchtliche Mengen von in Bicarbonat bzw. Carbonat unlöslichen Produkten.
- Die nach dem Verfahren gemäß der Erfindung erhältliche a-oxy-1, 2, 5, 6-tetrahydrobenzylphosphinige Säure stellt eine neue Verbindung dar und ist in Form ihres Natriumsalzes ein stark wirksames Tonicum. Das NatriumsaJz ist in Wasser leicht löslich und läßt sich infolge seiner neutralen Reaktion ohne Komplikationen mit einer Reihe von empfindlichen Vitaminen, Hormonen und ähnlichen Substanzen, beispielsweise mit Ascorbinsäure, Vitamin B 1 und Adenosin kombinieren. Gegenüber dem a-oxy-benzylphosphinigsauren Natrium ist die Verbindung durch eine wesentliche geringere Giftigkeit ausgezeichnet. Ihre Dosis letalis minor beträgt bei intravenöser Injektion 6 g/kg gegenüber 2,6 g/kg bei a-oxybenzylphosphinigsaurem Natrium. Beispiel In einem Dreihalskolben mit Rückflußkühler und gut wirksamer Rührvorrichtung erhitzt man unter einer Kohlensäure- oder Stickstoffatmosphäre 4 kg H,P02 (500%ig) auf etwa 70 bis 90' und läßt 1,1 kg 1, 2, 5, 6-Tetrahydrobenzaldehyd zufließen. Innerhalb 1 Stunde 3@ hat sich der Tetrahydrobenzaldehyd umgesetzt. Man erhält eine wäßrige Lösung, aus der sich in geringer-Menge bis-(a-oxy-1, 2, 5, 6-tetrahydrobenzyl) -phosphinige Säure abgeschieden hat. Man verdünnt das Gemisch unter weiterem Rühren mit 5 1 Wasser, setzt etwas Tierkohle zu, läßt das Gemisch abkühlen und filtriert. Das Filtrat wird unter guter Kühlung viermal mit je 31 Essigsäureäthylester ausgerührt. Die verunreinigten Essigsäureäthylesterauszüge werden mit Wasser gewaschen, in einem Filtrierstutzen mit 1 1 Wasser unterschichtet und unter gutem Rühren und guter Außenkühlung mit so viel Natronlauge versetzt, bis die kongosaure Mischung neutralisiert ist. Man läßt absitzen, trennt die wäßrige Phase ab und engt sie im Vakuum ein. Nach Stehen über Nacht erhält man in guter Ausbeute Kristalle von a-oxy-1, 2, 5, 6-tetrahydrobenzylphosphinigsaurem Natrium, die aus Wasser -durch Zusetzen von Aceton bzw. aus 50°/oigem Methylalkohol umkristallisiert werden können. Ausbeute: 65 bis 70 0/a der Theorie; Schmelzpunkt 236' (unter Zersetzung).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von a-oxy-1, 2, 5, 6-tetrahydrobenzylphosphiniger Säure bzw. deren Alkalisalzen, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol 1, 2, 5, 6-Tetrahydrobenzaldehyd in bekannter Weise bei 70 bis 90' mit 2 bis 3 Mol wäßriger unterphosphoriger Säure, deren Konzentration jedoch 40 bis 601)/, beträgt, höchstens 2 Stunden erhitzt und das erhaltene Reaktionsgemisch, gegebenenfalls nach dem Verdünnen mit Wasser in üblicher Weise mit organischen Lösungsmitteln für die gebildete a-oxy-1, 2, 5, 6-tetrahydrobenzylphosphinige Säure extrahiert, die überschüssige unterphosphorige Säure aus dem Extrakt mit Wasser auswäscht und gegebenenfalls die erhaltene a-oxy-1, 2, 5, 6-tetrahydrobenzylphosphinige Säure mit Alkali in ihre Alkalisalze überführt. In Betracht gezogene Druckschriften: Schweizerische Patentschrift Nr. 220 211.
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DEF16825A DE1005063B (de) | 1955-02-12 | 1955-02-12 | Verfahren zur Herstellung von ª‡-oxy-1,2,5,6-tetrahydrobenzyl-phosphiniger Saeure bzw. deren Alkalisalzen |
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DE1005063B true DE1005063B (de) | 1957-03-28 |
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DEF16825A Pending DE1005063B (de) | 1955-02-12 | 1955-02-12 | Verfahren zur Herstellung von ª‡-oxy-1,2,5,6-tetrahydrobenzyl-phosphiniger Saeure bzw. deren Alkalisalzen |
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Citations (1)
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CH220211A (de) * | 1940-10-28 | 1942-03-31 | Vormals B Siegfried Ag | Verfahren zur Darstellung von organischen phosphinigen Säuren. |
-
1955
- 1955-02-12 DE DEF16825A patent/DE1005063B/de active Pending
Patent Citations (1)
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