DE802636C - Verfahren zur Herstellung von Glykosiden des Sulfanilamids - Google Patents

Description

Die Herstellung von Glykosiden des p-Aminobenzolsulfonamids, welche in der Therapie eine große Bedeutung besitzen, ist bekannt (vgl. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 71, 621/1938). Die den Gegenstand dieser Veröffentlichung bildenden Befunde gründen sich u. a. auf die Annahme, daß die Umsetzung von Mono- und Polysacchariden mit gewissen aromatischen Aminen, darunter Sulfanilamid, am besten in Gegenwart von Ammoniumchlorid als Katalysator erfolge. Die Autoren vertreten die Ansicht, daß wegen der Bildung von Ammoniak bei der Umsetzung intermediär Chlorhydrate entstehen. Sie motivieren damit die katalytische Wirkung des Ammoniumchlorids, welche im Falle der Sulfonamide diejenige des Chlorwasserstoffs, welcher an sich als Katalysator für die Glykosidierung anderer Amine als gut geeignet bezeichnet wird, übertreffe.

Die Ausbeute von ζ. B. Sulfanilamid-d-glucosid wird zu 8o°/o angegeben.

In einem gewissen Widerspruch zu den in dieser Arbeit aufgestellten Hypothesen wurde nun überraschenderweise gefunden, daß die Umsetzung des Sulfanilamids mit Mono- oder Polysacchariden, welche entsprechende funktioneile Gruppen besitzen, besonders gut verläuft, wenn man die Komponenten in. Gegenwart von verdünnten organischen Säuren — gegebenenfalls in zusätzlicher Anwesenheit ihrer Salze — miteinander reagieren läßt. Es werden dabei Ausbeuten von über 90 bis 100% erhalten.

Beispiele

r. 17,2 g Sulfanilamid und 18 g Glucose werden in 100 ecm heißem Wasser gelöst. Diese Lösung wird mit 4 ecm 5 η-Essigsäure versetzt, worauf man

3O Minuten kochen läßt. Man läßt erkalten und saugt den abgeschiedenen Niederschlag ab. Nach Aufarbeitung der Mutterlauge erhält man 32 g reines Sulfanilsäureamid-d-glucosid vom Schmelzpunkt 212° = 97% der Theorie.

2. Eine Lösung von 17,2 g Sulfanilamid und 34,2 g Maltose in 100 ecm einer 0,01 n-Essigsäure wird etwa 2 Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Man arbeitet in üblicher Weise auf und erhält 45 g Sulfanilamid-d-maltosid = 90% der Theorie.

3. Es werden in einer Lösung von 1 g Natriumacetat und 2 ecm Essigsäure in 200 ecm Wasser 43 g Sulfanilamid und 38 g i-Arabinose gelöst. Man erhitzt 5 Stunden auf 8o° und läßt sodann erkalten. Man erhält 68 g Sulfanilamidarabinosid vom Schmelzpunkt 191⁰.

4. 9 g Sulfanilamid und 9 g Glucose werden in ecm heißem Wasser gelöst und mit 3 g Bernsteinsäure versetzt. Nach 4Ominütigem Kochen läßt man in Eiswasser abkühlen und saugt dann den fcinkristallinen Niederschlag ab. Man erhält reines Sulfanilsäureamid-d-glucosid mit einer Ausbeute von 93 % der Theorie.

Claims (1)

1. ,Patentanspruch:

   Verfahren zur Herstellung von Glykosiden des Sulfanilamids durch Kondensation desselben mit Mono- oder Polysacchariden, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von verdünnten organischen Säuren, gegebenenfalls in Gegenwart ihrer Salze, durchführt.

   Θ 3475 2.51