DE1768152C3 - l-lsopropylamino-anthrachinon-5sulfonsäure und deren Alkalisalze - Google Patents
l-lsopropylamino-anthrachinon-5sulfonsäure und deren AlkalisalzeInfo
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Description
Verbindung und etwa 12% t,5-Bis-isopropylaminö-anthrachinon
und 1,2% Natriumchlorid enthalten,
13,6 Teile anthrachinon-l.S-disulfonsaures Natrium
werden zusammen mit 4j5 Teilen Isopropylamin, 5,4 Teilen nitrobenzol-3-sulfonsaurem Natrium, 1,6 Teilen
Magnesiumoxid und 50 Teilen Wasser in einem Autoklav 48 Stunden auf 14O0C erwärmt. Nach dem
Erkalten wird der Autoklavinhalt mit 50 Teilen Wasser verdünnt und nrtit Salzsäure auf pH 3 gestellt. Es wird
nach Zugabe von 2 Teilen Natriumchlorid abgesaugt, mit 2%iger Natriumchloridlösung neutral gewaschen
und getrocknet Das erhaltene rohe Natriumsalz der l-Isopropylarnino-anthrachinon-S-sulfonsäure läßt sich
durch Umkristallisieren aus Wasser von dem Bis-isopropylamino-anthrachinon abtrennen.
98,2 Teile Anthrachinon-l.S-disulfonsäure werden ϊο
zusammen mit 66 Teilen Isopropylamin, 1,3 Teilen kristallisiertem Kupfersulfat, 44 Teilen nitrobenzol-3-sulfonsaurem
Natrium und 400 Teilen Wasser in einem Autoklav unter Rühren 48 Stunden auf 1300C erwärmt.
Nach dem Erkalten wird mit 2500 Teilen Wasser verdünnt und nach Zugabe von 175 Teilen konzentrierter
Salzsäure zum Sieden erwärmt. Man saugt heiß ab und wäscht den Rückstand (1,5-Bis-isopropylamino-anthrachinon)
mit einer heißen Mischung aus 400 Teilen Wasser und 23 Teilen konzentrierter Salzsäure. Das
!,S-Bis-isopropylamino-anthrachinon wird nach Wechsel
der Vorlage mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet (Ausbeute: 15,9 Teile). Das heiße Hauptf.ltrat
wird mit 350 Teilen Natriumchlorid, versetzt und unter Rühren erkalten lassen. Es wird kalt abgesaugt,
mit 10%iger Natriumchloridlösung neutral gewaschen und getrocknet. Erhalten werden 42,8 Teile 1-isopropylamino-anthrachinon-5^sulfonsaures
Natrium, die ca. 91% reines Produkt und 8,1% Natriumchlorid enthalten.
40 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Natriumsalzes der l-lsopropylamino-anthrachinon-S-sulfonsäure werden
in 1200 Teilen 2,5%iger wäßriger Salzsäure bei 95°-1000C gelöst, mit 10 Teilen Aktivkohle versetzt
und nach 15 Minuten Rühren bei 95"-1000C f.ltner
Aus dem Filtrat kristallisiert beim Erkalten auf
Raumtemperatur die Hsopropylamino-anthrach.non-5-sulfonsäure
in Form nahezu farbloser Kristalle aus, die abgesaugi und mit 50 Teilen Wasser in kleinen
Portionen gewaschen werden. Das abf.ltr.erte Produkt
wird in 800 Teilen Wasser unter Rühren auf 95 -100 C
erwärmt, wobei das Produkt mit intensiv roter Farbe wieder ir. Lösung geht. Beim Erkalten sche.den sich
farblose Kristalle ab, die nach mehrstündigem Ruhren
bei Raumtemperatur abgesaugt und portionsweise mu 50 Teilen Wasser gewaschen werden Nach dem
Trocknen bei 1500C werden 12 Teile nahezu farbloser
Kristalle erhalten. Xmax: 510 nm (5 mg gelost in 200 ml
Wasser).
Claims (2)
1. l-Isopropylamino-anthrachinon-S-sulfonsäure.
2. Alkalisalze der l-Isopropylamino-anthrachinon-5-sulfonsäure.
IO
Gegenstand der Erfindung sind die l-Isopropylamino-anthrachinon-5-sulfonsäure
und deren Alkalisalze gemäß den vorstehenden Ansprüchen. Die Darstellung von l-Isopropylamino-anthrachinon-5-sulfonsäure und
deren Alkalisalzen erfolgt dadurch, daß man Anthrachinon-l,5-disulfonsäure oder deren Salze mit Isopropylamin
in wäßrigem Medium bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines Oxidationsmittels zu 1-Isopropylamino-anthrachinon-5-sulfonsäure
umsetzt. Der Verfahrensablauf, der zu einer halbseitigen Umsetzung führt, ist überraschend. Die Umsetzung verläuft mit guter bis
sehr guter Ausbeute, wenn anthrachinon-l.S-disulfonsaures
Natrium mit einer wäßrigen Lösung von Isopropylamin bei erhöhter Temperatur in Gegenwart
eines Oxidationsmittels umgesetzt wird.
Das vorgenannte Verfahren kann z. B. so durchgeführt werden, daß man Anthrachinon-l,5-disulfonsäure
oder deren Salze, besonders bevorzugt anthrachinon-1,5-disulfonsaures
Natrium, zusammen mit einer 2- bis 20%igen, vorzugsweise 5- bis 15°/oigen, wäßrigen
Isopropylaminlösung in Gegenwart eines üblichen Oxidationsmittels, wie Natriumchlorat, Natriumbromat,
Kaliumchlorat, Arsensäure oder vorzugsweise Nitrobenzol-3-sulfonsäure,
in einem Autoklav so lange auf Temperaturen zwischen 100 bis 180° C erwärmt, bis die
eingesetzte Disulfonsäure nahezu verschwunden ist. Das halbseitige Umsetzungsprodukt kristallisiert während
der Reaktion aus. Die Mitverwendung katalytischer Mengen von Kupfersalzen, wie Kupfersulfat, kann
vorteilhaft sein. Die Mitverwendung von Salzen oder Oxiden des Magnesiums, Calciums oder Zinks steigert
gelegentlich die Reaktionsausbeute. Je nach Umsetzungstemperatur wird das Isopropylamin in einer
Menge von 150 bis 500% der Theorie angewandt. Der Überschuß an Amin wird mit steigender Reaktionstcmperatur
zweckmäßigerweise erniedrigt, da andernfalls die Ausbildung von 1,5-Bis-isopropylamin-anthrachinon
unerwünscht zunimmt. Durch einfaches Absaugen des Reaktionsgemisches und Waschen mit 5- bis 10%iger
Kochsalzlösung kann die rohe 1-Isopropylamino-anthrachinon-5-sulfonsäure
in Form ihres Natriumsalzes isoliert werden. Das als Nebenprodukt entstehende 1,5-Bis-isopropylamino-anthrachinon läßt sich hiervon
abtrennen, indem man das Rohprodukt (weitgehend Natriumsalz) aus heißem Wasser oder heißer verdünnter
Salzsäure umlöst und die Bis-Verbindung abfiltriert. Aus dem Filtrat, das nun die 1-Isopropylamino-anthrachinon-5-sulfonsäure
bzw. deren Natriumsalz enthält, läßt sich durch Zugabe von Kochsalz die 1-Isopropylamino-anthrachinon-5-sulfonsäure
in Form ihres Natriumsalzes in sehr reiner Form in einer Ausbeute von 60
bis 70% isolieren. Aus dem Natriumsalz läßt sich in üblicher Weise die freie Sulfonsäure durch Behandeln
mit Säure freisetzen. Aus der freien Säure lassen sich durch Behandeln mit entsprechenden Alkalien auch die
anderen Alkalisalze, wie z. B. das Kaliumsalz, herstellen.
1 -lsopropylamino-anthrachinon-5-sulfonsäure und
deren Alkalisalze sind neue chemische Verbindungen, die vielfachen Anwendungszwecken zugeführt werden
können. Unter anderem können aus innen wertvolle Anthrachinonfarbstoffe aufgebaut werden. Gegenüber
den Farbstoffen der BE-PS 6 95 323 zeigen die aus den erfindungsgemäßen Verbindungen hergestellten
Farbstoffe mit einer Isopropylgruppe anstelle der Cyclohexylgruppe den überraschenden Fortschritt des
besseren Egalisiervermögens.
In den folgenden Beispielen stehen Teile für Gewichtsteile. Beispiel 1
13,6 Teile anthrachinon-l,5-disulfonsaures Natrium werden zusammen mit 4,4 Teilen Isopropylamin, 5,4
Teilen nitrobenzol-3-sulfonsaurem Natrium, 1,6 Teilen
Magnesiumoxid, 0,16 Teilen kristallisiertem Kupfersulfat und 49,5 Teilen Wasser und in einem Autoklav unter
Rühren 48 Stunden auf 13O0C erwärmt. Nach dem
Erkalten wird mit 380 Teilen Wasser verdünnt und unter Rühren mit Salzsäure auf pH 3 gestellt. Hierauf werden
noch 28 Teile konzentrierte Salzsäure zugegeben und zum Sieden erhitzt. Man saugt heiß ab und wäscht den
Rückstand (1,5-Bis-isopropyl-amino-anthrachinon) mit
einer heißen Mischung aus 80 Teilen Wasser und 5 Teilen konzentrierter Salzsäure. Das heiße Hauptfiltrat
wird mit 27 Teilen Natriumchlorid ausgesalzen und unter Rühren erkalten lassen. Es wird abgesaugt, mit
5%iger Natriumchloridlösung neutral gewaschen und getrocknet. Es werden 8,5 Teile 1-isopropylamino-anthrachinon-5-sulfonsaures
Natrium in Form tiefroter Nadeln erhalten (67,2% d. Th., bezogen auf Anthrachinon-l,5-disulfonsäure).
Das Produkt enthält 95,8% reine Verbindung und 4,1% Natriumchlorid.
Die Konstitution des Natriumsalzes der 1-Isopropylamino-anthrachinon-5-su!fonsäure
ist durch Elementaranalyse (Verhältnis C : N : S) sichergestellt. Absorptionsmaximum:
kmax: 510 nm (5 mg gelöst in 100 ml
Wasser).
Das im Rückstand der ersten Filtration verbliebene 1,5-Bis-isopropylamino-anthrachinon kann mit Wasser
neutral gewaschen und getrocknet werden (Ausbeute: 0,6 Teile).
Beispiel 2
13,6 Teile anthrachinon-l,5-disulfonsaures Natrium werden zusammen mit 4,7 Teilen Isopropylamin, 5,4
Teilen nitrobenzol-3-sulfonsaurem Natrium, 0,16 Teilen kristallisiertem Kupfersulfat und 50 Teilen Wasser in
einem Autoklav 48 Stunden auf 12O0C erwärmt. Nach dem Erkalten wird wie in Beispiel 1 angegeben
aufgearbeitet. Es werden 8,5 Teile 1-isopropylamino-anthrachinon-5-sulfonsaures
Natrium (96%ig) und 0,65 Teile 1,5-Bis-isopropylamino-anthrachinon erhalten.
Ausbeute: 67,3% d. Th.
Beispiel 3
13,6 Teile anthrachinon-l,5-disulfonsaures Natrium werden zusammen mit 4,5 Teilen Isopropylamin, 5,4
Teilen nitrobenzol-3-sulfonsaurem Natrium, 1,6 Teilen Magnesiumoxid, 0,16 Teilen kristallisiertem Kupfersulfat
und 50 Teilen Wasser in einem Autoklav 48 Stunden auf 1400C erwärmt. Nach dem Erkalten wird der
Autoklavinhalt mit 50 Teilen Wasser verdünnt und mit Salzsäure auf pH 3 gestellt. Es wird nach Zugabe von 2
Teilen Natriumchlorid abgesaugt, mit 2%iger Natriumchloridlösung neutral gewaschen und getrocknet.
Erhalten werden 9,62 Teile 1 -isopropylamino-anthrachinon-5-sulfonsaures
Natrium, die etwa 85% reine
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