CH161840A

CH161840A - Verfahren zur Darstellung eines Halogenderivates der 2-Aminonaphtalin-1-sulfosäure.

Info

Publication number: CH161840A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1931-06-15
Filing date: 1932-06-10
Publication date: 1933-05-31

Description


  Verfahren     zur    Darstellung eines Halogenderivates der     2-Aminonaphtalin-l-sulfosäure.       Halogenderivate der     2-Aminorraphtalin-l-          sulfosäure        (Tobiassäure)    sind bisher nicht  bekannt geworden. Lässt man auf die Tobias  säure nach Substituierung der     Aminogruppe,     beispielsweise durch den     Acetylrest,    Halogen  einwirken, so erhält man unter Abspaltung  der     Sulfogruppe    die in     1-Stellung        halogenier-          ten        2-Aminonaphtaline.     



  Es wurde nun gefunden, dass man auf  einfache Weise zu Halogenderivaten der       2-Aminorraphtalin-l-sulfosäure    kommen kann,  wenn man in einer Verbindung der folgenden  allgemeinen Formel:  
EMI0001.0014     
    worin Y eine     Sulfosäuregruppe    oder     Sulfo-          säuresalzgruppe    darstellt, und X bedeutet,  dass der Kern R ein Chlor- oder Bromatom  enthält, die     Iiydroxylgruppe    nach einer der    bekannten Methoden durch die     Aminogruppe     ersetzt.  



  Dieses Verfahren kann zweckmässig derart  durchgeführt werden, dass man die     Hydroxyl-          verbindung    obiger Formel in einem geschlos  senen Gefäss bei Temperaturen von etwa 100  bis 200 o C, vorteilhaft zwischen etwa 130  und 170 o C, mit wässerigem<B>25</B>     o/oigem     Ammoniak in Gegenwart eines     Sulfites,    z. B.  von     Ammoniumsulfit,    erhitzt.  



  Dieses Resultat war überraschend, denn  es war nicht vorauszusehen, ob das Halogen  atom erhalten bleiben würde oder ob es ab  gespalten     bezw.    durch den     NHs-Rest    ersetzt  werden würde.  



  Die als Ausgangsstoffe verwendeten Halo  genderivate der     2-Oxynaphtalin-l-sulfosäure     können zum Beispiel derart erhalten werden,  dass man     halogenierte        2-Oxynaphtaline    in die  in     1-Stellung        sulfierten    Derivate überführt  nach dem Verfahren, wie es zum Beispiel in       Chemical        News    74 (1896), Seite 302, linke      Spalte, Zeile 9-13, für die     Dartellung    von       6-Brom-2-oxynaphtalin-l-sullosäure    beschrie  ben ist.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung eines Halogen  derivates der     2-Aminonaphtalin-l-sulfosäure,     welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man       6-chlor-2-oxynaphtalin-l-sulfosaures    Natrium  mit Ammoniak in Gegenwart eines     Sulfites     in einem geschlossenen Gefäss längere Zeit  erhitzt. Die so erhaltene Verbindung soll als  Zwischenprodukt für die Herstellung von       Farbstoffen    Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  31 Gewichtsteile des technischen Natrium  salzes der     6-Chlor-2-oxyriaphtalin-l-sulfosäure     (erhältlich durch Behandeln von     6-Chlor-2-          naphtol    mit Schwefelsäure oder     Ohlorsulfon-          säure,    entsprechend dem Verfahren der vor  erwähnten Literaturstelle, welche 28 Ge  wichtsteilen reinem Produkt entsprechen,  werden mit 30 Gewichtsteilen 25      /oigem     wässerigem Ammoniak, 12 Gewichtsteilen       Ammoniumsulfit    und 30 Gewichtsteilen Was  ser im geschlossenen Gefäss etwa 30 Stun  den auf etwa 150   erhitzt.

   Das Reaktions  produkt wird mit Wasser aufgenommen, das  Ammoniak     abdestilliert,    die Lösung eventuell  von Verunreinigungen     filtriert    und aus dem  Filtrat das neue Produkt durch Zusatz von  Kochsalz abgeschieden. Das     Natriumsalz    der       6-Chlor-2-aminonaphtalin-l-sulfosäure    löst sich  in kaltem Wasser im Verhältnis 1     :30.    Aus  sehr viel Alkohol kristallisiert es in weissen,  glänzenden Blättchen. Aus der wässerigen  Lösung des     Natriumsalzes    fällt auf Zusatz  von Mineralsäure die freie Säure in weissen  Flocken aus, die sich unter dem Mikroskop  als dünne Nadeln zeigen.

   Sie schmilzt bei    sehr hoher Temperatur unter Zersetzung, ist  in Wasser schwer löslich und gibt eine gelb  liche,     schwerlösliche        Diazoverbindung.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Halogen derivates der 2-Aminonaphtalin-l-sulfosäure, dadurch gekennzeichnet, dass man 6-chlor-2- oxynaphtalin-l-sulfosaures Natrium mit Am moniak in Gegenwart eines Sulfites in einem geschlossenen Gefäss längere Zeit erhitzt. Das Natriumsalz der 6-Chlor-2-amino- naphtalin-l-sulfosäure löst sich in kaltem Wasser im Verhältnis 1 :30. Aus sehr viel Alkohol kristallisiert es in weissen, glänzen den Blättchen.

Aus der wässerigen Lösung des Natriumsalzes fällt auf Zusatz von Mineralsäure die freie Säure in weissen Flocken aus, die sich unter dein Mikroskop als dünne Nadeln zeigen. Sie schmilzt bei sehr hoher Temperatur unter Zersetzung, ist- in Wasser schwer löslich und gibt eine gelbliche, schwer lösliche Diazoverbindung. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das Ammoniak als wässeriges Ammoniak verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Sulfit Am moniumsulfit verwendet. 3.

Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion durch etwa 30stündiges Erhitzen bei einer Temperatur von etwa<B>1500</B> in einem ge schlossenen Gefäss bewirkt.