AT286972B - Verfahren zur Herstellung der neuen 1-Isopropylamino-anthrachinon-5-sulfonsäure und deren Alkalisalze - Google Patents
Verfahren zur Herstellung der neuen 1-Isopropylamino-anthrachinon-5-sulfonsäure und deren AlkalisalzeInfo
- Publication number
- AT286972B AT286972B AT191869A AT191869A AT286972B AT 286972 B AT286972 B AT 286972B AT 191869 A AT191869 A AT 191869A AT 191869 A AT191869 A AT 191869A AT 286972 B AT286972 B AT 286972B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- sep
- anthraquinone
- isopropylamino
- sulfonic acid
- new
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- QYGWRTQROLYZPA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxo-5-(propan-2-ylamino)anthracene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C1C=2C(NC(C)C)=CC=CC=2C(=O)C2=C1C=CC=C2S(O)(=O)=O QYGWRTQROLYZPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 title 1
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 title 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 16
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 8
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- UXQNNCXHZVVMHS-UHFFFAOYSA-N 1,5-bis(propan-2-ylamino)anthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=C(NC(C)C)C=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(C)C UXQNNCXHZVVMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OZTBHAGJSKTDGM-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-1,5-disulfonic acid Chemical compound O=C1C=2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC=2C(=O)C2=C1C=CC=C2S(O)(=O)=O OZTBHAGJSKTDGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AFGMFDISBCNACC-UHFFFAOYSA-N [Na].O=C1C=2C(NC(C)C)=CC=CC=2C(=O)C2=C1C=CC=C2S(O)(=O)=O Chemical compound [Na].O=C1C=2C(NC(C)C)=CC=CC=2C(=O)C2=C1C=CC=C2S(O)(=O)=O AFGMFDISBCNACC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AIRRELHUAAZTTL-UHFFFAOYSA-N 3-nitrobenzenesulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].OS(=O)(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 AIRRELHUAAZTTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- LTCQJDSJNBGFGL-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(propan-2-ylamino)anthracene-9,10-dione Chemical compound C(C)(C)NC1=C(C=2C(C3=CC=CC=C3C(C2C=C1)=O)=O)NC(C)C LTCQJDSJNBGFGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-[(4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl]-N-(3-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide Chemical compound Cc1ccc(N=Nc2c(O)c(cc3ccccc23)C(=O)Nc2cccc(c2)[N+]([O-])=O)c(c1)[N+]([O-])=O MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONMOULMPIIOVTQ-UHFFFAOYSA-N 98-47-5 Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ONMOULMPIIOVTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung der neuen l-Isopropylammo-anthrachinon-S-suif onsâure und deren Alkalisalze
EMI1.1
<Desc/Clms Page number 2>
Kupfersulfat und 49, 5 ml Wasser in einem Autoklaven unter Rühren 48 h auf 1300C erwärmt. Nach dem Erkalten wird mit 380 ml Wasser verdünnt und unter Rühren mit Salzsäure auf PH 3 gestellt. Hierauf werden noch 28 g konz. Salzsäure zugegeben. und es wird zum Sieden erhitzt. Man saugt heiss ab und wäscht den Rückstand (1, 5-Bis-isopropylamino-anthrachinon) mit einer heissen Mischung aus 80 ml Wasser und 5 g konz. Salzsäure. Das heisse Hauptfiltrat wird mit 27 g Natriumchlorid ausgesalzen und unter Rühren erkalten lassen. Es wird abgesaugt, mit 5% iger Natriumchloridiosung neutral gewaschen und getrocknet.
Es werden 8, 5 g 1-isopropylamino-anthrachinon-5-sulfonsaures Natrium in Form tiefroter Nadeln erhalten. Das Produkt enthält 95,8% reine Verbindung und 4,1go Natriumchlorid.
Die Konstitution des Natriumsalzes der 1-Isopropylamino-anthrachinon-5-sulfonsäure ist durch Elementaranalyse sichergestellt.
EMI2.1
<tb>
<tb>
CO.sN <SEP> S <SEP> Na <SEP>
<tb> ber. <SEP> : <SEP> C <SEP> 55,6% <SEP> H <SEP> 3,8% <SEP> O <SEP> 21,8% <SEP> N3,8% <SEP> S <SEP> 8, <SEP> lilo <SEP>
<tb> gef. <SEP> : <SEP> C <SEP> 55,2% <SEP> H <SEP> 4,1% <SEP> O <SEP> 22,0% <SEP> N <SEP> 3,95% <SEP> S <SEP> 8, <SEP> 70/0. <SEP>
<tb>
EMI2.2
Wasser neutral gewaschen und getrocknet werden (Ausbeute : 0, 6 g).
Beispiel 2 : 13,6 g anthrachinon-1, 5-disulfonsauresNatrium werden zusammen mit 4, 7 g Isopropylamin, 5, 4 g nitrobenzol-3-sulfonsaurem Natrium, 0, 16 g kristallisiertem Kupfersulfat und 50 ml Wasser in einem Autoklaven 48 h auf 1200C erwärmt. Nach dem Erkalten wird, wie in Beispiel 1 angegeben, aufgearbeitet. Es werden 8, 5 g 1-isopropylamino-anthrachinon-5-sulfonsaures Natrium (96%ig)
EMI2.3
propylamin, 5, 4 g nitrobenzol-3-sulfonsaurem Natrium, 1, 6 g Magnesiumoxyd und 50 ml Wasser in einem Autoklaven 48 h auf 140 C erwärmt. Nach dem Erkalten wird der Autoklaveninhalt mit 50 ml Wasser verdünnt und mit Salzsäure auf PH 3 gestellt.
Es wird nach Zugabe von 2 g Natriumchlorid abgesaugt, mit 21o iger Natriumchloridlösung neutral gewaschen und getrocknet. Das erhaltene rohe Natriumsalz der 1-Isopropylamino-anthrachinon-5-sulfonsäure lässt sich durch Umkristallisieren aus Wasser von dem Bis-isopropylamino-anthrachinon abtrennen.
Beispiel 5 : 98,2 g Anthrachinon-1,5-disulfonsäurewerden zusammen mit 66 g Isopropylamin, 1,3g kristallisiertem Kupfersulfat, 44 g nitrobenzol-3-sulfonsaurem Natrium und 400 ml Wasser in einem Autoklaven unter Rühren 48 h auf 1300C erw ärmt. Nach dem Erkalten wird mit 2500 ml Wasser verdünnt und nach Zugabe von 175 g konz. Salzsäure zum Sieden erwärmt. Man saugt heiss ab und wäscht den Rückstand (1,5-Bis-isoprpylamino-anthrachinon) mit einer heissen Mischung aus 400 ml Wasser und 23 g konz. Salzsäure. Das 1, 5-Bis-isopropylamino-anthrachinon wird nach Wechsel der Vorlage mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet (Ausbeute : 15, 9 g). Das heisse Hauptfiltrat wird mit 350 g Na- triumchlorid versetzt und unter Rühren erkalten lassen.
Es wird kalt abgesaugt, mit lomiger Natriumchloridlösung neutral gewaschen und getrocknet. Erhalten werden 42, 8 g 1-isopropylamino-anthrachinon- - 5-sulfonsaures Natrium, die zirka 9 llo reines Produkt und 8, lao Natriumchlorid enthalten.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung der neuen 1-Isopropylamino-anthrachinon-5-sulfonsäure und deren Alkalisalze, dadurch gekennzeichnet, dass man Anthrachinon-1,5-disulfonsäure oder ein salz derselben mit Isopropylamin in wässerigem Medium in Gegenwart eines Oxydationsmittels auf eine Temperatur zwischen 100 und 1800C erhitzt.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man anthrachinon-1, 5-di- <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19681768152 DE1768152C3 (de) | 1968-04-05 | l-lsopropylamino-anthrachinon-5sulfonsäure und deren Alkalisalze |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT286972B true AT286972B (de) | 1971-01-11 |
Family
ID=5699617
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT191869A AT286972B (de) | 1968-04-05 | 1969-02-26 | Verfahren zur Herstellung der neuen 1-Isopropylamino-anthrachinon-5-sulfonsäure und deren Alkalisalze |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT286972B (de) |
-
1969
- 1969-02-26 AT AT191869A patent/AT286972B/de not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT286972B (de) | Verfahren zur Herstellung der neuen 1-Isopropylamino-anthrachinon-5-sulfonsäure und deren Alkalisalze | |
| AT114620B (de) | Verfahren zur Gewinnung leicht löslicher Titanverbindungen und zur Erzeugung reinster Titansäure. | |
| DE677897C (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen der Hexaacetatodioxycarbamidotriferribase | |
| DE554235C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2,7-Dioxynaphthalin-3,6-dicarbonsaeure | |
| AT298438B (de) | Verfahren zur Herstellung von Asparaginsäure | |
| DE450022C (de) | Verfahren zur Darstellung von Allylarsinsaeure | |
| AT133488B (de) | Verfahren zur Herstellung von thioindigoiden Küpenfarbstoffpräparaten. | |
| DE488682C (de) | Verfahren zur Darstellung der N-Oxyaethylderivate des 2-Amino-1-oxybenzols | |
| AT159321B (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen der Äthensulfonsäure. | |
| DE1768152C3 (de) | l-lsopropylamino-anthrachinon-5sulfonsäure und deren Alkalisalze | |
| DE463238C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Bleichlorid durch Behandeln von Bleisulfat enthaltenden Rohmaterialien mit Chloridloesungen | |
| AT238137B (de) | Verfahren zur Herstellung von Aluminiumhydroxyd und Kaliumsulfat aus Kalialaun | |
| DE670831C (de) | Herstellung von Alkalinitraten aus Alkalichloriden und Salpetersaeure | |
| DE525654C (de) | Verfahren zur Darstellung einer o-Amino-p-Kresolcarbondaeure | |
| AT138742B (de) | Verfahren zur Herstellung von Natriumbichromat. | |
| CH216109A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
| CH202759A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Oxazins der Anthrachinonreihe. | |
| CH221827A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. | |
| CH153382A (de) | Verfahren zur Herstellung einer o-Amino-p-kresolcarbonsäure. | |
| CH178225A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Anthrachinonderivates. | |
| DE1768152B2 (de) | 1-isopropylamino-anthrachinon-5- sulfonsaeure und deren alkalisalze | |
| CH213815A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Salzes eines Abkömmlings des p-Aminobenzolsulfonamids. | |
| CH192305A (de) | Verfahren zur Herstellung eines öllöslichen Wismutsalzes. | |
| CH174886A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Oxycarbonsäure. | |
| CH389623A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,4-Dihalogen-pyrimidin-5-sulfonsäuren |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ELJ | Ceased due to non-payment of the annual fee |