CH213815A - Verfahren zur Darstellung eines Salzes eines Abkömmlings des p-Aminobenzolsulfonamids. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Salzes eines Abkömmlings des p-Aminobenzolsulfonamids.

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CH213815A
CH213815A CH213815DA CH213815A CH 213815 A CH213815 A CH 213815A CH 213815D A CH213815D A CH 213815DA CH 213815 A CH213815 A CH 213815A
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pyridine
calcium
salt
sulfonylamino
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Inventor
Chemisches Industrielles Cilag
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Cilag Chemisches Ind Lab A G
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72Nitrogen atoms
    • C07D213/76Nitrogen atoms to which a second hetero atom is attached

Description


      Perfabr    en zur Darstellung eines Salzes eines Abkömmlings des     p-Aminobenzolsulfonamids.       Das in neuester Zeit bekannt gewordene       2-(p-Aminobenzol-sulfonylamino-)        pyridin    hat  sich als geeignet erwiesen zur Bekämpfung  infektiöser, insbesondere durch Kokken her  vorgerufener Krankheiten.  



  Es wurde nun gefunden,- dass das durch Er  satz des     Wasserstoffatoms    seiner Sulfonamid  gruppe durch     Kalzium        erhältliche        Kalzium-          salz    des     2-(p-Aminobenzol-sulfonylamino-)py-          ridins    gegenüber der entsprechenden Wasser  stoffverbindung die oben erwähnten therapeu  tischen Eigenschaften in verstärktem Masse  aufweist, ausserdem eine bessere Verträglich  keit besitzt, und, wie aus den klinischen Un  tersuchungen     hervorgeht,    wahrscheinlich auch  einen günstigen Einfluss auf die Tuberkulose  auszuüben vermag.

   Die neue Verbindung soll  daher zur Bekämpfung infektiöser Erkran  kungen, speziell der durch     Strepto-,        Gono-          und        Pneumokokken    verursachten, verwendet  werden.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren zur Dar  stellung der neuen Verbindung ist dadurch  gekennzeichnet, dass man 2-(p-Aminobenzol-         sulfonylamino-)pyridin    und eine zum Aus  tausch des     Wasserstoffes    der     Sulfonamidgruppe     gegen     Kalzium    befähigte Verbindung, z. B.       Kalziumhydroxyd,        lösliches        Kalziumsalz,    wie       Kalziumchlorid,    aufeinander     einwirken    lässt,  wobei sich     Di-[2-(p-Aminobenzöl-sulfonyl-          amino-)pyridin-]        calcium    bildet.  



  <I>1. Ausführungsbeispiel:</I>  25 g     2-(p-Aminobenzol-sulfonylamino-)py-          ridin    und<B>3,7</B> g     Kalziumhydroxyd    werden in  700     cm3    heissem Wasser gelöst. Die     Lösung          wird    so lange gekocht, bis die     anfänglich     vorhandene Trübung     beinahe    verschwunden  ist; hierauf wird die noch heisse Lösung mit  Tierkohle versetzt     und        filtriert.        Beim    Erkalten       kristallisiert    das     Kalziumsalz    grösstenteils aus.

    Weitere Mengen können durch Einengen der  Mutterlauge gewonnen werden.  



  <I>2.</I>     Ausführungsbeispiel:     Eine Lösung von     2-(p-Aminobenzol-sulfonyl-          amino-)pyridin    in wenig     verdünnter        Salzsäure     wird bis zum Aufhören der Kohlendioxydent-           wicklung    mit     Kalziumkarbonat    versetzt. Das  hierbei ausgefällte     Kalziumsalz    des     2-(p-Amino-          benzol    -     sulfonylamino    -     )pyridins    wird     abge-          nutscht    und aus heissem Wasser umkristalli  siert.  



  <I>3. Ausführungsbeispiel:</I>  10 g     2-(p-Aminobenzol-sulfoiiylamirio-)-py-          ridin    werden in 100 cm'     20-prozentigem     Ammoniak in der Hitze gelöst. Zu dieser Lö  sung wird eine     wässerige,    konzentrierte Lö  sung von     Kalziumchlorid    im Überschuss zu  gegeben. Nach einiger Zeit kristallisiert das       Kalziumsatz    des 2 - (p     -Aminobenzol-        sulfonyl-          amino-)pyridiiis    aus und wird nach dem Er  kalten durch Absaugen von der Mutterlauge  getrennt. Die Ausbeute beträgt 10 g ; sie  kann durch Einengen der Mutterlauge erhöht  werden.  



  Die neue Verbindung bildet sechsseitige  Prismen. Sie zersetzt sich beim Erhitzen ohne  zu schmelzen, ist leicht löslich in heissem       Pyridin,    ziemlich gut löslich in kaltem     Pyri-          din    und heissem Wasser, wenig löslich in kal  tem Wasser, in     Alkohol    und     Azeton.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Salzes eines Abkömmlings des p-Aminosulfonamids, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-(p-Aniino- benzol-sulfonylamino-)pyridin und eine zum Austausch des Wasserstoffes der Sulfonamid gruppe gegen Kalzium befähigte Verbindung aufeinander einwirken lässt, wobei sich Di- (2 - (p-Aminobenzol - sulfonylamino - )
    pyridin - calcium bildet. Das Verfahrensprodukt bildet sechsseitige Prismen. Es zersetzt sich beim Erhitzen ohne zu schmelzen, ist leicht löslich in heissem Pyridin, ziemlich gut löslich in kaltem Py- ridin und heissem Wasser, wenig löslich in kaltem Wasser, in Alkohol und Azeton.
    Es soll zur Bekämpfung infektiöser Erkrankungen, speziell der durch Strepto-, Gono- und Pneumo- kokken verursachten, verwendet werden.
CH213815D 1943-03-13 1939-11-03 Verfahren zur Darstellung eines Salzes eines Abkömmlings des p-Aminobenzolsulfonamids. CH213815A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2613170A (en) * 1944-03-02 1952-10-07 Physiological Chemicals Compan Calcium sulfanilamide preparations

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US2613170A (en) * 1944-03-02 1952-10-07 Physiological Chemicals Compan Calcium sulfanilamide preparations

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