CH204380A - Verfahren zur Darstellung einer Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung einer Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung.

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CH204380A
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

Description


  Verfahren zur Darstellung einer     Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung.       Gemäss Angaben des schweizerischen Pa  tentes Nr. 199315 sind gewisse     Aminoacyl.     und     Oxyacylaminobenzol    -     sulfonsäureamide,     sowie deren     Substitutionsprodukte    durch ihre  Wirkung gegen bakterielle Infektionskrank  heiten ausgezeichnet.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von     Amino-          acetylaminobenzol-4-sulfonsäureamid,    welches  dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf ein       Acetylaminobenzol-4-sulfonsäureamid,    das im       Acetylrest    durch einen gegen Ammoniak aus  tauschbaren     Substituenten    substituiert ist,  Ammoniak zur Einwirkung bringt.

       Acetyl-          aminobenzol-4.sulfonsäureamide    mit     austausch.     fähigem     Substituenten    im     Acetylrest    sind vor  allem     Halogenacetylaminobenzol    - 4 -     sulfon-          säureamide,    im besonderen     Chloracetylamino-          benzol-4-sulfonsäureamid.    Ammoniak kann  man in wässeriger Lösung oder auch in rei  ner flüssiger Form zur Anwendung bringen.

    Das so erhältliche Aminoaoetylaminobenzol-         4-sulfonsäureamid    bildet farblose Kristalle  vom Schmelzpunkt 217  .     Mit    Salzsäure bil  det es ein Hydrochlorid, das aus verdünntem  Alkohol umkristallisiert den Schmelzpunkt  287   hat. Die neue     Verbindung    soll thera  peutische Anwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  41,7g Hydrochlorid des     4-Aminobenzol-          sulfonsäureamids    werden in 400 cm' Wasser  gelöst und durch     portionaweise    Zugabe von  30 g     Chloracetylchlorid    und festem Natrium  acetat in das     Chloracetylaminobenzol-4-sul-          fonsäureamid    umgewandelt. Dieses kristalli  siert aus Methanol in farblosen Nadeln vom  Schmelzpunkt 212  . Durch Behandeln mit  wässerigem Ammoniak oder besser mit flüssi  gem Ammoniak erhält man daraus das     Amino-          aoetylamino@benzol-4-sulfonsäureamid,    das bei  217   schmilzt.

   Das Hydrochlorid, aus ver  dünntem Alkohol umkristallisiert, hat einen  Schmelzpunkt von 287  .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer Amino- benzolsulfonsäureamidverbindung,dadurch ge kennzeichnet, dass man auf ein Acetylamino- benzol-4-sulfonsäureamid, das im Acetylrest durch einen gegen Ammoniak austauschbaren Substituenten substituiert ist, Ammoniak zur Einwirkung bringt. Das so erhältliche Aminoacetylaminobeii- zol-4-sulfonsäureamid bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 217 , mit Salzsäure bil det es ein Hydrochlorid, das aus verdünntem Alkohol umkristallisiert, den Schmelzpunkt 287<B>0</B> hat.
    UN TERAN SPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass ein Halogenacetyl- amiriobenzol-4-sulfonsäureamid für die Um setzung -verwendet wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Chloracetylaminobenzol-4-sulfonsäureamid verwendet wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass flüssiges Ammoniak für die Umsetzung verwendet wird.
CH204380D 1936-02-06 1937-01-12 Verfahren zur Darstellung einer Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung. CH204380A (de)

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