CH289907A - Verfahren zur Herstellung eines diuretisch wirksamen substituierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazins. - Google Patents

Description

      Verfahren        zur        Herstellung        eines        diuretisch        wirksamen        substituierten        2,4-Diamino-1,3,5-i\iiä       Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur  Herstellung eines neuen,     diuretisch    wirksamen  substituierten     2,4-Diamino-1,3,5-triazins,    näm  lich des     2-(p-Chlor-anilino)-4-amino-1,3,5-tri-          azins,    beschrieben.  



  Es wurde gefunden, dass auch das entspre  chende,     bisher    ebenfalls     umbekannte    Brom  derivat eine hervorragende     diuretische    Wir  kung aufweist.  



  Die neue     Verbindung    wird erfindungs  gemäss     derart'hergestellt,    dass man auf     1-(p-          Brom-phenyl)-biguanid        einen        Lberschuss    an  einer den     Methinrest,    -CH=, abgebenden  Verbindung zur     Einwirkung    bringt.  



  Das     Ausgangsmaterial,    das     1-(p-Brom-          phenyl-biguanid,    kann nach bekannten Me  thoden hergestellt werden; es wird zweck  mässig in Form des     Formiates    verwendet. Als  den Rest -CH= abgebende Verbindungen  kommen neben Ameisensäure auch Salze der       Ameisensäure,        Ameisensäureester,        Orthoamei-          sensäureester,        Formamid,        Formamidin,    Chloro  form usw. in Betracht.  



  Die neue Base bildet weisse Kristalle vom       Schmp.    259 bis 260 . Sie soll sowohl als Heil  mittel wie auch als     Zwischenprodukt    für die  Herstellung von Heilmitteln verwendet wer  den.  



  <I>Beispiel:</I>  > 15 g (0,05     Mol)        1-(p-Brom-phenyl)-bigua-          nid-formiat        werden        mit        60        ml        86        %        iger        tech-          nischer    Ameisensäure während 4 Stunden ge-    kocht und dann die     Hälfte    der     Ameisensäure          abdestilliert.    Der Rest wird mit etwas Wasser       verdünnt    und mit Natronlauge     lackmusalka-      

      lisch    gemacht, worauf die     Triazinbase        in    Form  eines weissen,     kristallinischen,        in    Wasser  schwach löslichen Niederschlages ausscheidet.  Man erhält 10,5 g Rohbase vom     Schmp.    242  bis 243 . Durch     Umkristallisieren    aus     ver-          dünntem        Alkohol    erhält man die reine Base       vorn        Schmp.    259 bis 260 .  



  Das durch Behandlung der Base mit Salz  säure     erhältliche    Hydrochlorid bildet nadel  förmige Kristalle,     ist    in Wasser gut löslich  und     schmilzt    bei 283     bis    284 .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines diuretisch wirksamen substituierten 2,4-Diamino-1,3,5- triazinderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1-(p-Brom-phenyl-biguanid einen Überschuss an einer den Methinrest, -CH=, abgebenden Verbindung so zur Einwirkung bringt, dass 2-(p-Brom-anüino)-4-amino-1,3,5- triazin entsteht.

   Die neue Base bildet weisse Kristalle vom Schmelzpunkt 259 bis 260 . UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass technische Amei- sensäure verwendet wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass ein Ameisensäure- ester verwendet wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass ein Salz der Amei sensäure verwendet wird. 4.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass Formamid verwen- det wird. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass Formamidin ver wendet wird. 6. Verfahren naeh Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass ein Orthoameisen- sä.ureester verwendet wird.