DE876999C - Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen des 4-Aminobenzolsulfonamids - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen des 4-AminobenzolsulfonamidsInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
Description
- Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen des 4-Aminobenzolsulfonamids In der Patentschrift 743 74$ ist ein Verfahren beschrieben, nach welchem stark bakterizid wirkende Abkömmlinge des 4-Aminobenzolsulfonamids - der allgemeinen Formel NHX - C,H4 ' S02 - NH - CHR - S03H, wobei X und R Wasserstoff oder Alkyl bedeuten, dadurch hergestellt werden, daß man auf in 4-Stellung eine geschützte oder präformierte Amino- oder Monoalkylaminogruppe enthaltende Benzolsulfonamide Aldehyde und Alkalibisulfit oder die hieraus erhältlichen Verbindungen einwirken läßt und danach den in der 4-Stellung befindlichen Rest in die Amino- oder eine Monoalkylaminogruppe überführt. Es wurde weiterhin gefunden, daß diese neuen Verbindungen auch dadurch hergestellt werden können, daß man in Salzen von Verbindungen der allgemeinen Formel HS03-CHR'-NH-CEH4-S02-NH-CHR'-S03H, wobei R' Wasserstoff, Alkyl oder Arylalkyl bedeutet, durch schonende Verseifung den an der Kernaminogruppe sitzenden Rest abspaltet. Verbindungen der genannten allgemeinen Formel, in denen sowohl die Sulfonamidgruppe als auch die Kernaminogruppe z. B. durch den Rest - C H R' S 03 Na substituiert sind, werden dadurch erhalten, daß man Aldehyde und Natriumbisulfit auf Sulfanilamid einwirken läßt. So erhält man z. B. aus dem Dinatriümsalz der Phenyl- r- aminomethansulfonsäure-4-sulfonylaminomethansulfonsäure durch Behandlung mit Salzsäure die 4-Aminobenzolsulfonylaminomethansulfonsäure
(p) Na SO, - CH, - N H - C, H4 - S02 - N H - C H2 - S 03Na (p) NH2 ' C,H4 ' S02 - NH - CH2 - S03H. - Beispiel Zoo g des Dinatriumsalzes der Phenyl-l-aminomethansulfonsäure-4-sulfonylaminomethansulfonsäure (hergestellt aus i Mol 4-Aminobenzolsulfonamid und 2 Mol Formaldehydnatriumbisulfit) werden in Wasser gelöst, auf ein Volumen von 75o ccm aufgefüllt und zum Sieden erhitzt. In die kochende Lösung werden dann 750 ccm 2 n-Salzsäure ebenfalls siedend heiß eingegossen und die Lösung wird dann noch etwa 1/2 Minute gekocht. Nach mehrtägigem Stehen in der Kälte wird die kristallinisch abgeschiedene 4-Aminobenzolsulfonylaminomethansulfonsäure abgesaugt. Ausbeute: 20 g = 30 °/o der Theorie. Die schwach rosa gefärbten Kristalle zeigen nach zweimaligem Umkristallisieren aus Wasser unter Zusatz von Tierkohle den F. 21o° (Mikro).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens nach Patent 743 748 zur Herstellung von Abkömmlingen des 4-Aminobenzolsulfonamids der allgemeinen Formel NHR - CEH4 - S02NH - CHR' - S03H, wobei R Wasserstoff oder Alkyl und R' Wasserstoff, Alkyl oder Arylalkyl bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man die Salze von Verbindungen der allgemeinen Formel wobei R' dieselbe Bedeutung hat wie oben, schonend verseift.
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