CH204384A - Verfahren zur Darstellung einer Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer     Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung.            Cremäss    der im Patent Nr.     199315    be  schriebenen Erfindung sind gewisse     Amino-          acyl-    und     Oxyacylaminobenzolsulfonsäure-          amide,    sowie deren     Substitutionsprodukte,     durch ihre Wirkung gegen bakterielle Infek  tionskrankheiten ausgezeichnet.  



       (äregenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung einer     Amino-          benzolsulfonsäureamidverbindung,welches    da  durch gekennzeichnet ist, dass man     4-(4'-          Carbonsäureamidbenzolsulfonamido)    -     benzol-          sulfondimethylamid    durch Einwirken von       Hypohalogenit    in das     4-(4'-Aminobenzolsulfon-          amido)-benzolsulfondimethylamid    umwandelt.  Als     Hypohalogenit    wird vorzugsweise Kalium  hypobromit verwendet.

   Die Einwirkung des       Hypohalogenits    erfolgt zweckmässig in be  kannter Weise zunächst in der     gälte,    worauf  die Reaktionsmischung dann nach mehrstün  digem Rühren kurze Zeit erwärmt wird. Aus  der abgekühlten Reaktionsmischung erhält  man nach schwachem Ansäuern das 4-(4'-         Aminobenzolsulfonamido)    -     benzolsulfondime-          thylamid    in farblosen Kristallen vom Schmelz  punkt 194 0 (aus verdünntem Alkohol). Es  soll therapeutische Anwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  38,3 g     4-(4'-Carbonatnidbenzolsulfonamido)-          benzolsulfondimethylamid.werden    in     derKälte     in 100 cm' normaler Kalilauge und 200     cm3          Wasser    gelöst. Dazu wird unter gutem Rüh  ren in der Kälte eine     Kaliumhypobromitlösung          zugetropft,    die aus 16 g Brom, 22,4 g Kalium  hydroxyd (100     0%)    und 200     cm3    Wasser be  reitet wurde. Nach mehrstündigem Rühren  in der     gälte    wird kurze Zeit auf dem Wasser  bad erhitzt, erneut abgekühlt und mit Essig  säure angesäuert.

   Das so erhaltene     4-(4'-          Aminobenzolsulfonamido)    -     benzolsulfondime-          thylamid    wird aus verdünntem Alkohol in  farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt 1940  erhalten.  



  Den     Ausgangsstoff    erhält man wie folgt:      19,0 g     Toluol-4-sulfochlorid    werden in  eine Lösung von     4-Arninobenzolsulfondime-          thylamid    in 100     emg        Pyridin    eingetragen.  Die Mischung wird 30 Minuten auf dem  Wasserbad erhitzt. Dann wird auf Eis ge  gossen und mit Salzsäure kongosauer ge  macht, wobei das     4-(4'-D1ethylbenzolsulfon-          amido)    -     benzolsulfondimethylamid    kristalli  siert. Es wird aus verdünntem Alkohol in  farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt     1.47     erhalten.  



  35,4g dieser Verbindung werden in 100     cm3          Pyridin    und 100 eins normaler Natronlauge  gelöst und unter Rühren bei 30-40   mit  50 g     feingepulvertem        Kaliumpermanganat    all  mählich versetzt. Sodann wird das     Pyridin     mit Wasserdampf abgeblasen, vom     Mangan-          superoxyd        abfiltriert    und das Filtrat mit ver  dünnter Salzsäure kongosauer gemacht.

   Die  ausgefällte     V-Carbonsäuredes        4-(Berizolsulfori-          amido)-benzolsulfondimethylamids    wird nach       Umkristallisieren    aus verdünntem Alkohol in  farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt 134    erhalten, die in     Natriumcarbonatlösung    leicht  löslich sind.  



  38,4 g dieser Verbindung werden mit 21 g       Phosphorpentachlorid    und etwas     Phosphoroxy-          chlorid    bis zur klaren Lösung auf dem Wasser  bad erwärmt. Sodann wird das     Phosphoroxy-          chlorid    unter vermindertem Druck     abdestil-          liert,    der Rückstand in Aceton aufgenommen  und das so erhaltene     4'-Carbonsäurecbloi-id     des     4-(Benzolsulfonamido)-benzolsulforidinie-          thylamids    mit Wasser zur     Abscheidung    ge  bracht.

   Das nach einigem Stehen erstarrende    Produkt wird aus Aceton     +    Wasser unge  löst und in Form farbloser Kristalle vom  Schmelzpunkt 112   erhalten.  



  20 g des Säurechlorids werden in Aceton  gelöst, in überschüssige kalte     wässrige    Am  moniaklösung unter Rühren eingetragen und  24 Stunden stehen gelassen. Dann wird kurz  erwärmt und in der Kälte mit Essigsäure  schwach angesäuert. Das     4-(4'-Carbonamid-          benzolsulforiamido)-benzolsulfondimethylamid     scheidet sich zuerst als Öl ab, erstarrt dann  und ergibt, aus     verdünntem    Alkohol umkri  stallisiert, farblose Kristalle vom Schmelz  punkt 143  . Es ist in     Natriunicarbonatlösung     unlöslich, in Natronlauge löslich.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung einer Amirio- benzolsulfonsäureamidverbindung, dadurch ge kennzeichnet, dass man 4 - (4' - Carbonsäure- amidbenzolsulfonamido) - benzolsulfondirne- thylamid durch Einwirken von Hypohaloge- nit in das 4 - (4'- Aniinober)zolsulfonamido)- berizolsulfondinietliylamid umwandelt. Das so erhältliche Produkt bildet farb lose Kristalle vom Schmelzpunkt 194'.

   <B>UNTERANSPRUCH:</B> \'erfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dahals HypolialogenitKalium- hypobromit verwendet wird.