CH192995A - Verfahren zur Darstellung von 4-Butylamino-benzoesäure-B-diäthylaminoäthylamidmonohydrochlorid. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     4-Butylamino-benzoesäure-ss-          diäthylaminoäthylamidmonohydroehloi-id.       Gegenstand des Hauptpatentes ist ein Ver  fahren zur     Darstellung    von     N-Hexylanthra-          nilsäure-ss-diäthylaminoäthylamid,    welches  dadurch gekennzeichnet ist, dass man einen       N-Hexylanthranilsäureester,    beispielsweise       N-Hexylanthranilsäureäthylester,    . mit     1-          A.mino-2-diäthylaminoäthan    umsetzt.

   Das  Endprodukt zeichnet sich .durch eine     vor-          zügliehe        lokalanaesthesierende    Wirkung aus.    Es wurde nun gefunden,     .dass    man zu  einer Verbindung von gleich wertvollen  pharmakologischen Eigenschaften gelangt,  wenn man ein Salz eines     4-Butylamino-          benzoylhalogenids,    beispielsweise     4-Butyl-          aminobenzoylchloridhydrochlorid,        mit        1-          1-Amino-2-,diäthylaminoäthan    umsetzt, das  Umsetzungsprodukt     sodaalkalisch    macht,

   und  es alsdann mit Hilfe von Salzsäure     neutraIi-          siert.    Das Endprodukt bildet farblose Kri  stalle vom F. 140-141   C, die sehr leicht    löslich in Wasser sind. Es soll als pharma  zeutisches Präparat verwendet werden.  



  <I>Beispiel:</I>  4 -     Butylaminobenzoylchloridhydrochlorid     wird aus     4-Butylaminobenzoesäure    und     Pho.s-          phorpentachlorid    in     Benzolverdünnung    durch  sechsstündiges Vermahlen     in    der Kugelmühle  bei Zimmertemperatur als farblose, in Benzol  ganz unlösliches Kristallpulver gewonnen.  In eine Mischung von 25     Gewichsteilen          1-Amino-2-diäthylaminoäthan    und 100 Ge  wichtsteilen Benzol werden 25     Gewichtsteile          4-Butylaminobenzoylchloridhydrochlorid    ein  getragen.

   Es     entsteht    eine klare Lösung, die       BO        Minuten    auf dem Wasserbade unter       Rückfluss    nacherhitzt wird. Dieselbe wird  nach dem Erkalten zunächst mit einer ver  dünnten     Natriumcarbonatlösung,    enthaltend  11 Gewichtsteile trockenes     Natriumcarbonat,     und darauf mehrere Male mit Wasser ausge-           schüttelt.    Dann wird die     Benzolflüssigkeit     mit soviel 2/1     n-Salzsäure        ausgeschüttelt    als       nötig    ist,

   um eine gerade     lackmusneutrale          wässrige    Lösung zu bekommen; diese gibt  abgetrennt und auf dem Wasserbade einge  dampft     4-Butylaminobenzoesäure-ss-diäthyl-          aminoäthylamidmonohydrochlorid    in fester       Farm.    Nach dem     Umkristaliisieren    aus Me  thylalkohol -     Acetongemisch    bildet es farb  lose Kristalle, F.     140-141'    C, die sehr  leicht löslich sind in Wasser. Die freie Base  ist ölig. Das Endprodukt soll als pharma  zeutisches Präparat verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 4-Butyl- aminobenzoesäure- f-diäthylaminoäthylamid- monohydrochlorid, dadurch gekennzeichnet, dass.

   man ein Salz eines 4-Butylaminobenzoyl- halogenids mit 1--Amino-2-diäthylaminoäthan umsetzt, das Umsetzungsprodukt sodaalka- lisch macht, und es alsdann mit Hilfe von Salzsäure neutralisiert. Das Endprodukt bildet nach dem Um kristallisieren farblose, in Wasser sehr leicht lösliche Kristalle, F. 140=141 C; es soll als pharmazeutisches Präparat verwendet werden.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Butylamino- benzoylchloridhydrochlorid mit 1-Amino- 2-diäthylaminoäthan umsetzt.