CH233110A - Verfahren zur Herstellung von N-p-Aminobelzolsulfonylharnstoff. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     N-p-Aminobenzolsulfonylharnstof.       Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur  Herstellung des     N-(p-Aminobenzolsulfonyl)-          N'-methylharnstoffes        beschrieben,    gemäss wel  chem man ein     Methylcarbaminsäurehalogenid     mit     Acetylsulfanilamid    umsetzt und den er  haltenen N-     (p-Acetylaminobenzolsulfonyl)-          N'-methylharnstoff    verseift.  



  Es wurde nun gefunden, dass man in ana  loger Weise     den,        N-p-Aminobenzolsulfonyl-          harnstoff    erhält, wenn man gemäss dem vor  liegenden Verfahren     Aeetylsulfanilamid    mit  einem     Carbaminsäurehalogenid    umsetzt und  den erhaltenen     N-p-Acetylaminobenzolsulfo-          nylharnstoff    verseift. Die neue Verbindung  ist zur     Verwendung    als Heilmittel und als  Zwischenprodukt bei der Herstellung von  Heilmitteln bestimmt.  



  Man kann zum Beispiel     Acteylsulfanil-          amid    und     Carbamidchlorid        in    einem     Lösungs-          mittel,    z. B. Aceton oder     Diogan,    auf zum  Beispiel 50 bis 70  erhitzen. Das Hauptpro  dukt ist in diesem Fall allerdings häufig der       N,N'-Di-p-acetylsulfanilylharnstoff,    der of-         fenbar    durch Zersetzung des primär entstan  denen     N-Acetylsulfanilylharnstoffes    gebildet  wurde. Zweckmässig ist es, säurebindende  Stoffe zuzusetzen, wie z.

   B.     galiumcarbonat,     Soda,     Pyridin    und andere, oder von den Sal  zen. des     Acetylsulfanilamids        auszugehen.     Hierbei erhält man den     Monosulfonylhärn=          stoff    ohne Beimengung des     Disulfonylharn=          stoffes.    Nach     Verseifung    der     Acetylgruppe     durch     Behandeln    mit Säure oder Alkali er  hält man den     N-p-Aminobenzolsulfonyl-          harnstoff,    der mit 1     Mol    Wasser kristalli  siert und den F. 125 bis 127  besitzt.

    



       Beispiel   <I>1:</I>  51,2g     Acetylsulfanilamidkalium,    150 cm'  trockenes     Diogan    werden bei - 70  unter  Rühren mit einer Lösung von 9,0 g     Carb-          amidsäurechlorid    mit 50 cm' trockenem     Di-          ogan    versetzt und anschliessend 20 Stunden  auf 70  erwärmt. Nach Abdampfen des     Di-          ogans        wird    der Rückstand     in    Wasser auf  genommen,' mit Salzsäure kongosauer ge-      macht, abgesaugt und darauf unter Rühren  mit Wasser und     Bicarbonat    behandelt.

   Die  vom Unlöslichen befreite     Bicarbonatlösung     wird angesäuert, wobei der     N-p-Acetylamino-          benzolsulfonylharnstoff    als weisses Pulver  ausfällt. Nach Kristallisation aus 80%igem  Alkohol bildet er Nadeln vom F. 184 bis  188      unter    Zersetzung.  



  Durch Verseifen der     Acetylaminogruppe     mit     Kaliumhydroxyd    in 50%igem Alkohol  bei 50  entsteht das     Kaliumsalz    des     N-p-          Aminobenzolsulfonylharnstoffes,    das aus  Wasser schöne Blätter bildet und bei Zim  mertemperatur zu 8 % mit neutraler Reaktion  löslich ist. Die frei Verbindung daraus kri  stallisiert mit 1     Mol    Wasser und hat den  F. 125 bis 127 .  



  <I>Beispiel 2.-</I>  <B>50</B> g     Acetylsulfanilamid,    37 g trockenes       Pyridin    und 19 g     Carbamidchlorid    werden  vorsichtig unter Vermeidung von Feuchtig  keit vermischt, dann so lange auf 50  er  wärmt, bis alles     Carbamidsäurechlorid    ver  braucht ist. Die Masse wird in Wasser auf  genommen und mit Salzsäure angesäuert. Der  abgesaugte Niederschlag wird noch feucht  mit 200     cm3    10%iger     Sodalösung    bei 50 bis  60      digeriert,    vom Unlöslichen befreit und  warm mit 50 cm' gesättigter     Kaliumcarbo-          natlösung    versetzt.

   Das     Kaliumsalz    des     p-          Acetylaminobenzolsulfonylcarbamids    kristal  lisiert sofort in Nadeln aus, die durch Um  kristallisation aus Wasser unter Zusatz von       Kaliumcarbonatlösung    gereinigt werden kön  nen. Daraus entsteht mit Essigsäure die freie  Verbindung : Nadeln vom F. 184 bis 188 .

      Durch     Verseifung    der     Acetylaminogruppe     mit     Kaliumhydroxyd    in 50     %        igem    Alkohol  bei 50  entsteht das     Kaliumsalz    des     p-Amino-          benzolsulfonylcarbamids,    das aus Wasser  schöne Blätter bildet und bei Zimmertem  peratur zu 8 % mit neutraler Reaktion löslich  ist. Die freie Verbindung daraus kristallisiert  mit 1     Mol    Wasser und hat den F. 125 bis  127 .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von N-p- Aminobenzolsulfonylharnstoff, dadurch ge kennzeichnet, dass man Acetylsulfanilamid mit einem Carbaminsäurehalogenid umsetzt und den entstandenen N-p-Acetylaminoben- zolsulfonylharnstoff verseift. Die erhaltene Verbindung kristallisiert mit 1 Mol Wasser und hat den F. 125 bis 127 . <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man zur Erleich terung der Umsetzung einen säurebindenden Stoff zusetzt. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als säurebindenden Stoff Kalium- carbonat verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als säurebindenden Stoff eine orga nische Base verwendet.