DE832150C - Verfahren zur Herstellung von ª†-Arylsulfonylcarbonsaeuren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von ª†-Arylsulfonylcarbonsaeuren

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DE832150C
DE832150C DEB3031A DEB0003031A DE832150C DE 832150 C DE832150 C DE 832150C DE B3031 A DEB3031 A DE B3031A DE B0003031 A DEB0003031 A DE B0003031A DE 832150 C DE832150 C DE 832150C
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Germany
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parts
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arylsulfonylcarbonsäuren
salts
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DEB3031A
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Dr Fritz Hanusch
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BASF SE
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C315/00Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahrei zur Herstellung von y-Arylsulfonylcarbonsäuren
    1's wurde gefunden, daß m#o in guten Ausbeuten
    ;!-:\rylsulfotiylcarliocisäuren ii;Form ihrer Salze er-
    hält, wenn man aliphatische @Lactone mit Salzen
    aromatischer Sulfinsäuren umetzt.
    Geeignete Ausgangsstoffe sifti z. B. das y-Butyro-
    lacton und seine Alkyl-, Aryl- Gier Alkoxysubstitu-
    tionsprodukte einerseits und ditNatrium-, Kalium-
    oder Calciumsalze von Benzols4finsäure oder deren
    Homologen, Halogen- oder Alkc*ysul>stitutionspro-
    dukten anderseits.
    Die Umsetzung erfolgt, am Bfspiel der Verwen-
    dung von ;-Butyrolacton und @benzolsulfinsaurem
    Natrium erläutert. nach folgendtn Schema:
    Man arbeitet zweckmäßig so, daß man die Komponenten mehrere Stunden aufeinander einwirken läßt, zweckmäßig in der Wärme, z. B. bei i5o bis 250°. Die `litverwendung von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln ist in manchen Fällen wiinschenswert; zweckmäßig verwendet man hierzu einen frl>erschuß des Lactons. Anwendung von erhöhtem Druck ist im allgemeinen nicht nötig.
  • Aus dem Reaktionsgemisch erhält man die freien y-Arylsulfonylcarbonsäuren z. B. durch Lösen in Wasser und Ausfällen mit Mineralsäuren.
  • Die nach diesem Verfahren leicht zugänglichen ;,-Ary lsulfonylcarbonsäuren sind wertvolle Zwischenprodukte z. B. für die Farben- und pharmazeutische Industrie.
  • Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Beispiel i 388 Tei le benzolsulfinsaures Natrium und 344Tei 1e "-liutyrolacton werden unter Rühren 4 bis 6 Stunden auf i8o bis 200' erhitzt. Man löst dann die erkaltete feste Masse in Wasser, säuert mit Salzsäure an und saugt die erhaltenen Kristalle ab. Man erhält 35o Teile "-Benzolsulfonylbuttersäure, die nach dem Umkristallisieren aus Benzol den Schmelzpunkt 9o bis 93° zeigt.
  • Beispiel e Man erhitzt wie im Beispiel i ein Gemisch aus 344 Teilen y-Butyrolacton und 402 Teilen p-toluolsulfinsaurem Natrium 16 Stunden auf 2oo°. Dabei entsteht in guter Ausbeute die y-(p-Toluolsulfonyl)-buttersäure, die nach dem Umkristallisieren aus Alkohol bei 105 bis io8° schmilzt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von ;"-Arylsulfony lcarbonsäuren bzw. deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, da13 man aliphatische 7-Lactone mit Salzen von Ar@llsulfinsäuren umsetzt.
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