CH264292A - Verfahren zur Herstellung eines Acylessigsäureamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Acylessigsäureamides.Info
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Verfahren zur Herstellung eines Acylessigsäureamides. Amide von ss-Keto-carbonsäuren der allge meinen Formel EMI0001.0005 in welcher R einen organischen Rest., bestehend aus mehr als einem Kohlenstoffatom, und EMI0001.0007 den Rest eines diazotierbaren Amins bedeuten, werden üblicherweise durch Erwär men der entsprechenden ss-Keto-carbonsäure- ester mit diazotierbaren primären Aminen her gestellt. Dieses Verfahren ist. zwar allgemeiner Anwendung fähig; die technische Herstellung der höheren ss-Keto-carbonsäureester stösst aber auf gewisse Schwierigkeiten. Es wurde nun gefunden, dass man solche Amide mit grosser Leichtigkeit herstellen kann, wenn man Amide der allgemeinen For mel EMI0001.0015 in welcher R. für einen Rest, der aus mehr als einem Kohlenstoffatom besteht, steht, und EMI0001.0017 den Rest eines diazotierbaren Amins bedeutet, mit verseifend wirkenden Mitteln behandelt. Die als Ausgangsstoffe für das vor liegende Verfahren dienenden Verbindungen der allgemeinen Formel EMI0001.0019 selbst können beispielsweise analog dem in der schweizerischen Patentschrift Nr.258583 be schriebenen Verfahren ohne weiteres mit vor züglichen Ausbeuten hergestellt werden, und das vorliegende Verfahren bedeutet daher einen wesentlichen technischen Fortschritt. Es war auch nicht vorauszusehen, dass bei Diacylessigsäureamiden obiger allgemeinet Formel die Einwirkung von verseifend wir kenden Mitteln ausgerechnet den Acetylrest und nicht die andern verseifbaren Gruppen angreifen würde. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist. ein Verfahren zur Herstellung eines Acyl- essigsäureamides, welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass Benzoylacetessigsäure-o-chlor- anilid mit verseifenden Mitteln behandelt wird. Das gebildete Benzoylessigsäure-o-chlor- anilid schmilzt aus Alkohol umkristallisiert bei etwa. 1340 und stellt ein wertvolles be kanntes Zwischenprodukt für die Herstel- fing von Azofarbstoffen dar. Das dem vorliegenden Verfahren als Aus gangsstoffe dienende Benzoylacetessigsäure- o-chlor-anilid kann nach dem Verfahren der schweizerischen Patentschrift Nr. 258583 in einfacher Weise hergestellt werden. Als verseifende Mittel können die allge mein bekannten, z. B. alkalischen oder insbe sondere sauren Verseifungsmittel Verwen dung finden, wie Schwefelsäure und. insbeson dere Salzsäure oder auch Ammoniak. Die Ver- seifungsreaktion kann beispielsweise in einem organischen Lösungsmittel, das ein gewisses Lösungsvermögen für das Verseifungsmittel besitzt, wie Alkohol oder Dioxan, erfolgen. Zweckmässig verwendet man solche Lösungs mittel, die mit Wasser weitgehend oder unbe grenzt mischbar sind. Beispiel: 200 Teile Benzoyl-acetessigsäure-o-chlor- anilid@ werden mit 600 Teilen Alkohol gelöst und bei 40 bis 500 mit 200 Teilen 30 % iger Salzsäure versetzt. Es entsteht zunächst eine Lösung, aus welcher sich nach einiger Zeit eine dicke Ausfällung abscheidet. Man rührt noch einige Zeit, kühlt ab und filtriert. Der Filterrückstand besteht aus Benzoylessigsäure- o-chlor-anilid. Zur Reinigung wird es in wäs seriger Natriumhydroxydlösung gelöst, fil triert und ausgesäuert. Die Verseifung kann gewünschtenfalls auch durch Zugabe von etwa 150 Raumteilen konz. Ammoniak und Erwärmen auf etwa 60 herbeigeführt werden. Der Ausgangsstoff, das Benzoylacetessig- säure-o-ehlor-anilid, kann z. B. wie folgt her gestellt werden: 211,5 Teile Acetessigsäure-o-chlor -anilid (1 Mol) werden in 800 Teilen Wasser und 105 Raumteilen einer Natriumhydroxydlösung von 360 B6 (1 Mol + 5 % ) bei etwa 40 bis 500 ge löst und die gegebenenfalls filtrierte Lösung durch Aussenkühlung auf etwa 0 bis 50 ge kühlt und langsam unter energischem Rühren 73,5 Teile Benzoylchlorid (1/2 Mol + 5 %) zu gegeben. Der Geruch nach Benzoylchlorid ist in etwa 6 Stunden verschwunden unter Bildung der Natriumverbindung des Benzoylacetessig- säure-o-chlor-anilids und Rückbildung des Acetessigsäure-o-ehlor-anilids, welches aus fällt. Man nutscht und wäscht das Nutschgut mit kaltem Wasser nach. Das Filtrat wird mit 70 Volumteilen 30 % iger Salzsäure gefällt, wobei das Benzoylaeetessigsäure-o-chlor-anilid ausfällt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Acyl- essigsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass Benzoylacetessigsäure-o-chlor-anilid mit verseifenden Mitteln behandelt wird. Das gebildete Benzoylessigsäure-o-chlor- anilid schmilzt aus Alkohol umkristallisiert bei etwa 1340 und stellt ein wertvolles bekanntes Zwischenprodukt für die Herstellung von Azofarbstoffen dar. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man in einem or ganischen, mit Wasser mischbaren Lösungs mittel arbeitet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung von Salz säure als Verseifungsmittel.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH264292T | 1946-07-30 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH264292A true CH264292A (de) | 1949-10-15 |
Family
ID=4475222
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH264292D CH264292A (de) | 1946-07-30 | 1946-07-30 | Verfahren zur Herstellung eines Acylessigsäureamides. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH264292A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2700037A (en) * | 1949-05-03 | 1955-01-18 | Ciba Ltd | Process for the manufacture of monoacyl acetyl compounds of primary amines |
-
1946
- 1946-07-30 CH CH264292D patent/CH264292A/de unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2700037A (en) * | 1949-05-03 | 1955-01-18 | Ciba Ltd | Process for the manufacture of monoacyl acetyl compounds of primary amines |
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