DE2759395C2 - 4-Pyridylformimidoylglycyl-D-phenylglycin - Google Patents

4-Pyridylformimidoylglycyl-D-phenylglycin

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DE2759395C2
DE2759395C2 DE2759395A DE2759395A DE2759395C2 DE 2759395 C2 DE2759395 C2 DE 2759395C2 DE 2759395 A DE2759395 A DE 2759395A DE 2759395 A DE2759395 A DE 2759395A DE 2759395 C2 DE2759395 C2 DE 2759395C2
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Description

NH
NHCH2CONHCHCO,H
IO
15
20
25 Die erfindungsgemäße Verbindung stellt ein sehr brauchbares Zwischenprodukt zur Herstellung der antibakteriell wirksamen 6-[D-2-Phenyl-2-(4-pyridylformimidoylamino-acetamidoj-acetamidoj-penicillansäure durch Acylierung von 6-Aminopenicillansäure oder deren Derivaten dar.
Die erfindungsgemäße Verbindung kann aus D-Phenylglycin durch Umsetzung mit Chloracetylchlorid, Behandlung des so erhaltenen Chloracetyl-D-phenylglycin mit konzentrierter wäßriger Ammoniumhydroxidlösung und Umsetzung des auf diese Weise erhaltenen Glycyl-D-phenylglycin mit 4-Pyridylformimidomethylether erhalten werden.
Die bisher verwendeten Verfahren zur Synthese von Penicillinen hängen weitgehend ab von der Zugänglichkeit der Ausgangsmaterialien und der Struktur des Endproduktes. Mit Hilfe des erfindungsgemäßen 4-Pyridylformimidoylglycyl-D-phenylglycin kann man die 6-[D-2-Phenyl-2^(4-pyridylformimidoyIamino-acetamido)-acetamido]-penicillansäure, ein antibakterielles Mittel, bequem herstellen durch Kupplung mit S-Arninopenicillansäure oder deren Derivaten.
6-[D-2-PhenyI-2-(4-pyridylformimidoylamino-acetamido)-acetamido]-penicillansäure hat die Formel
NH
N J^C—NHCH2CONHCHCONH
jo CH3
(II)
J5 CO2H
und wurde erstmals in der US 39 51 952 beschrieben. Nach dieser Patentschrift erfolgt ihre Herstellung durch Acylierung von D-a-Aminobenzylpeniciliin mit 4-Pyridylformimidoylaminoessigsäure in Form des Säurechlorides oder eines aktivierten Esters oder durch Umsetzung von 4-Pyridylformimido-methylester mit 6-[D-2-Phenyl-2-(aminoacetamido)-acetamido]-penicillansäure.
Mit Hilfe der erfindungsgemäßen Verbindung kann die 6-[D-2-Phenyl-2-(4-pyridylformimidoylamino-acetamido)-acetamido]-penicillansäure erhalten werden, indem man diese zunächst in ein 4-Pyridylformimidoylglycyl-D-phenylglycinderivat der allgemeinen Formel
NH O
Ii
- NHCH2CONHCHc X (III)
reste bedeuten, oder einen Rest der allgemeinen Formel
O
Il
R—C—O—
worin Π einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen 4Ϊ oder den t-Butylrest bedeutet, darstellt, und dieses Derivat dann mit einer 6-Aminopenicillansäure der allgemeinen Formel
H2N
(IV)
worin Z Wasserstoff oder eine der folgenden Schutzgruppen darstellt a) einen Rest
umwandelt, worin X Chlor, den Phenoxy-, 4-Chlgrphenoxy-, 4-Nitrophenoxy-, Phenylthio-, 4-Chlorphenylthio-, 4-Nitrophenylthio-, 2-Pyridylthio-, N-Phthalimidoxy-, N-Succinimidoxy- oder I-Benzotriazolyloxyrest, einen Rest der Formel
O- -C(=NR')NHR" worin R' und R" Cyclohexyl- oder N-Morpholinoethyl-
R.
— Ρ
worin Ri und R2 jeweils Alkylreste mit I bis 3 |
Kohlenstoffatomen, Alkoxyreste mit 1 bis 3 g Kohlenstoffatomen oder Phenylreste bedeuten,
b) den 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxybenzylrest,
c) einen Rest-CH2-Y, worin Y einen Rest
-CR3
worin R3 ein Phenylrest oder Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist, —CN oder einen Carbalkoxyrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet,
d) einen Rest — N=CHR* worin R» einen Phenylrest oder Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet,
e) einen Rest Sn(RsK worin Rs einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet,
Q einen Rest —CReRjRs, worin R* und R7 jeweils Wasserstoff, Phenyl oder Methyl und Rg einen Phenyl-, 4-MethoxyphenyI-, 4-NitrophenyI- oder Methylrest bedeuten, unter der Maßgabe, daß, wenn R6 und «v Methyl sind, R8 ebenfalls Methyl bedeutet,
g) einen Rest -CH2CR9RiORn, worin R9 Brom, Chlor oder Jod und Rio und Ri 1 jeweils Wasserstoff, Brom, Chlor oder Jod bedeuten, oder
h) einen Rest Si(CH3)ZRiI worin R12 den Methyl- oder 6-Aminopenicillanoyloxyrest bedeutet,
in einem reaktionsinerten Lösungsmittel bei einem pH-Wert von etwa 3,5 bis 8 und einer Reaktionstemperatur von etwa 0 bis —15° C umsetzt und anschließend die Schutzgruppe Z entfernt
Die Erfindung wird durch das folgende Beispiel erläutert:
Beispiel 4-PyridylformidoylglycyI-D-phenylglycin
A. Chloracetyl-D-phenylglycin
Der pH-Wert eines Gemischs aus 1203 g D-Phenylglycin in 800 ml Wasser wird mit 6 n-wäßriger Natriumhydroxidlösung auf 12 eingestellt, die resultierende klare Lösung wird mit 400 ml Benzol überschichtet und auf 5" C abgekühlt Dann werden langsam im Verlauf von 45 Minuten unter kräftigem Rühren 277,2 g Chloracetylchlorid zugegeben. Die Temperatur wird durch Kühlung bei 0 bis 3° C gehalten, der pH-Wert wird durch periodischen Zusatz von 6 η-wäßriger Natrium-
hydroxidlösung bei 12,0 gehalten. Nach beendeter Zugabe wird das Reaktionsgemisch noch eine Stunde bei 5°C gerührt und dann mit 50%iger wäßriger Schwefelsäure auf pH 2 angesäuert Dann wird das Reaktionsgemisch zweimal mit 500 ml Äthylactai extrahiert die vereinigten Extrakte werden über Magnesiumsulfat getrocknet und bei vermindertem Druck zur Trockene eingeengt Der Rückstand wird mit 40OmI kaltem Diäthyläther verrieben, filtriert und getrocknet Dabei werden i30 g (72% Ausbeute) des gewünschten Produkts erhalten.
B^-Pyridylformimidoylglycyl-D-phenylglycin
Eine Lösung von Chloracetyl-D-phcnylglycin in 500 ml konzentrierter wäßriger Ammoniumhydroxidlö sung (37%) wird über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Dann wird die Lösung im Vakuum zur Trockne eingeengt und der Rückstand wird in Aceton aufgeschlämmt Der Niederschlag wird abfiltriert, mit Aceton gewaschen und in 200 ml Methanol von 45° C eine Stunde aufgeschlämmt Das rohe Glycyl-D-phenylglydn wird abfiltriert und getrocknet Ausbeute 20,4 g.
Zu einer Suspension t1« rohen Dipeptids in 100 ml Wasser und 100 ml Dimethylformamid wird 6 n-wäßrige Natriumhydroxidlösung bis zum pH-Wert 9,4 zugege ben. Zu der resultierenden Lösung werden 20 g Methyl-4-pyridyIformimidat in 100 ml Dimethylformamid zugesetzt und das Reaktionsgemisch wird 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt Dann wird das Gemisch mit 12 η-Salzsäure auf pH 5,7 angesäuert und mit 200 ml Methylenchlorid gewaschen. Die wäßrige Lösung wird im Vakuum auf 100 ml eingeengt und mit 350 ml Methanol verdünnt Nach einstündigem Rühren wird der Niederschlag abfiltriert und in 150 ml Dimethylformamid gelöst Geringe ungelöste Anteile werden abfiltriert und das Filtrat wird mit 350 ml Methanol verdünnt Nach einstündigen, Rühren wird der Niederschlag abfiltriert und getrocknet, dabei erhält man 24,14 g (85%) des gewünschten Produkts.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    4-Pyridylformimidoylglycyl-D-phenyIglycin der Formel
    NH
    /-C-NHCh2CONHCHCO1H (I)
    Die Erfindung betrifft die neue Verbindung 4-Pyridylformimidoylglycyl-D-phenylglycin der Formel
DE2759395A 1976-06-03 1977-05-31 4-Pyridylformimidoylglycyl-D-phenylglycin Expired DE2759395C2 (de)

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