DE1695493A1 - Verfahren zur Herstellung von Indolyl-(3)-essigsaeureverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Indolyl-(3)-essigsaeureverbindungenInfo
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Description
DR.-ING. WALTER ABITZ DR. DIETER MORF
Patentanwälte
8 München 27, Pienzenauerstraße 28
Telefon 483225 und 486415 Telegramme: Chemindus München
25» September 1967 11 422
MSHCK 4 CO., INC. Rahway, New Jersey 07065» V» St. A.
Verfahren zur Herstellung von Indolyl-(3)-essigsäureverbindungen
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Indolyl-(3)-eaaigeäureVerbindungen der allgemeinen Formel
-CH2-COORx
CO-R1
■ gegebenenfalls substituiertes Phenyl; R2 * Wasserstoff,
niedriges Alkyl; R^ ■ niedrigeβ Alkoxy, Dialkylanino; Rx * Wasserstoff, Alkyl), das dadurch gekennzeichnet 1st, dass, man eine
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11 422
Verbindung der allgemeinen Formel
-CH2-COORx
Rc und R mit den obigen Bedeutungen) mit einem starken
Oxydationsmittel oxydiert.
Man verwendet vorzugsweise als starkes Oxydationsmittel ein anorganisches Oxydationsmittel, insbesondere Chlorsäure-Essigsäure
in Benzol-Wasser, Persulfat in Wasser, Mangandioxid in Chloroform oder
Die Salze der erfindungsgemäss hergestellten Carbonsäuren können
.durch Behandlung der freien Säure mit einer Base unter milden Bedingungen hergestellt werden. Auf diese Weise können Salze von
Alkalimetallen, wie lithium, Natrium und Kalium, Aluminium- oder Magneaiumsalze oder Salze von Erdalkalimetallen, wie Barium und
Calcium» erhalten werden« Salze mit organischen Aminen, wie Alkylaminen, Horpholin, Cholin, Methylcyclohexylamin oder Glucosamin»
können durch Umsetzung der Säure mit der geeigneten organischen Base erhalten werden« Die Herstellung von Salzen von Sohwermetal-
109814/2219
16954S
11 422 ■ .
len, wie beispielsweise i-ink und Eisen, gehört ebenfalls zum Bereich
der vorliegenden Erfindung.
Wenn der Rest R1 ein substituierter Phenylrest ist, so kann er
z, Bo durch einen Kohlenwasserstoffrest substituiert sein. Vorzugsweise
ist aber der Substituent ein anderer Rest. Dieser Substituent kann eine Hydroxygruppe ode;· eine verätherte Hydroxygruppe
(Hydrocarbyloxygruppe) sein, wie ein niedriger Alkoxy-,
Aryloxy- oder Aralkoxyrert, z» B« Metho::y, Äthcxy, Isopropoxy,
Propoxy, Allyloxy, Phenoxy, Benzyloxy, Ha?.oger>benzyloxy, niedrig-Alkoxybenzyloxyo
Er kann auch eine Mitrogruppe, ein Halogenatom, eine Aninogruppe ocer substituier e Aminogruppe bedeuten,
fUr welche typische Beispiele Acylamino, Aminoxid, Ketimine,
Urethane, niedrig-Alkylai ino5 niedrig-Dlalkylamino, Amidin,
acylierte Amidine, Hydrazin oder substituierte Hydrazine, Alkoxyamine
und sulfoniert^ Amine sind. Aus se.·: dem kann dieser Substituent ein Mercapto- oder substituierter Mercaptorest sein, z. Bo
Alkylthio, wie Methylttai«., Äthylthio oder Propylthio, Arylthio
oder Aralkylthio, z. Bo 1 anzylthic oder Phenylthio«, Er ziann weiter bedeuten Halogesalkyλ, beispielsweise Trifluormethyl, Trifluoräthyl,
Perfluoräthyl. oder ß-Chloräi hyl, Acyl, beispielsweise
Acetyl, Propionyl, Ben^yL, Phenylacetyl oder Trifluoraoetyl,
Halogenalkoxy oder Halogcnalkylthio. Weftere Substituenöen des
Phenylrestes sind 3ulfamjl, Benzylthiomethyl, Cyano, Sulfonamiao,
109 8 U/2219
Dialkyleulfonamido, Carboxy oder ein Derivat hiervon, beispielsweise ein Alkalisalz oder ein niedriger Alkylester des Cärboxyrestee,
ein Aldehyd, Azid, Amid, Hydrazid, Acetal oder Thioacetal.
In den bevorzugten Verbindungen befindet sich der Substituent in der p»Stellung des Phenylrestes.
R2f das sich in der 2-Stellung des Indolringes befindet, kann ein
Wasserstoffatom sein, ißt jedoch bevorzugt ein niedriger Alkylrest
mit weniger als 9 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl, Propyl oder Butyl«
Beispiele für Rc = niedriges Alkoxy eiüd Methoxy, Ätho.xy und Isopropoxy.
Beispiele fUr R,- β Dialfcylamino sind Diäthyla-nino,
Äthyl-seko-butylamino und Diisopropylaisino.
Die erfindungsgemäss erhältlicher; Verbindungen wirken antzündungshemmendo
Sie verhüten ma hemmen die Bildung von Granulationsgewebe. Zusätzlich besitzen die erfindrngsgemäss erhältlichen
Verbindungen antipyretirche Wirksamkeit.
Die folgenden Verbindungen sind typische Beispiele fUr die nach
dem erfindungsgemässen Verfahren herstellbaren Verbindungen:
^T-p-Methylthiobenzoyl-i?-methyl»5-methoxy~indolyl-(3J7-'eeaigsäure,
der Methylester dieser Säure, £■-p-Methoxybenzoyl-2-
109814/2219 BM, ORHUNAL
methyl~5-methoxy-inaolyM3j^-essigaäurep ρα 88 bis 89 0C, ^T-p-Chlorbenzoyl~2~methyl~5Haethoxy~indolyl-(327"essigsäure,
Ρ« 163 bis 165 0C» der Methylester dieser Verbindung, ^-(2,4-Bichlorbenzoyl
)-2«~methy l-5-methoxy~ind olyl=-( 3.27-essigsäureäthyleflter
und ^T~p-Chlorbenzoyl-2-methyl-5-<littethylaraino-indolyl~(3j^-easigsäure,
Fo des Hydrochloride 227 0O.
Sie beim erfindungsgemässen Verfahren als Ausgangsmaterial
verwendeten 1-Aralkylester und -säuren lassen sich leicht durch
Aralkylierung des entsprechenden in 1-Stellung unsubetituierten
Indole, oder bevorzugt öureh die Indolsynthese nach Fischer
mit einem ίΡ-p-aubstituierten Phenyl-N'-aralkylhydrazin und dem
geeigneten Ketoester hei stellen 0 Dsr erhaltene 1-Aralkylindol-=·
ester kann dann zu der freien Säure verseift werden.
Man gibt eine Lösung vor, 1,66 g Hutheniumtetroxyd in 10 ml Tetrachlorkohlenstoff
tropfenweise zu einer eiskalten Lösung von 3,43 g /T-p-Chlorbenzyl-2-methyl«»5«-inethcxy-indolyl-(3j7»eBaigsäure in
35 ml Sfetrachlorkohlenstoff in solcher Geschwindigkeit, dass die
Temperatur zwischen 5 und 15 0C gehalten wird» Man lässt den Ansatz
über Stacht bei Zimmertemperatur etabc a. Nach Entfernen dee
LoeungeiJittelp wird der Höekatanö aus -^TiiA-^ But-aaol umkrietalli-
eiert- Man erhält /^-p-cilice ns cvl-c-·::- ■'■'.;$'· ■;:--^ri?hOÄ.y
Ϊ« /^ -■'■>" '£0 lr /u^bv-.ci- V; <■,
1695483 ί
11 422
Beispiel 2
Man gibt zu einer Lösung von 3t43 g /T-p-Chlorfcenzyl-2~methyl-5-methoxy-indolyl-(327-e8Bigsäure in 150 ml Aceton, 3,6 ml 8n«Chromsäure in 50 #iger Schwefelsäure (Jones-Reagens) während 5 Minuten
bei -10 0C. Man rührt das Gemisch 30 Minuten bei -10 0C und verdünnt dann mit 500 ml eiskaltem Wasser· Den ausgefällten resten
Stoff filtriert man ab und wäscht den Kuchen mit Wasser, Man
kristallisiert das Rohprodukt aus tert.-Butanol um und erhält
/T-p-Chlorbenzoyl-2-methyl~5-methoxy-indolyl~(3j7-essigaäure;
P. 158 bis 160 0C; Ausbeute: 35 #.
> G S 8 U / 2 " ί 9
Claims (2)
11 422
25« September 1967
P a t e η t a η a ρ r tt c h e
ί. Verfahren cur Herstellung ras Indoiyl-(3)~essigsäureverblndungeh
der allgemeinen Formel
CO-R,
(R1 s gegebenenfalls substituiertes Phenyl; R2 s Wasserstoff, niedr
ges Alkyl; R^ s niedrig®© Aiko^, Birlkyl&^ino; H3, - Wasserst of f,
Alkyl)» dadurch gekesi^i©£©iiii@ts dass smn @ia@ ¥erbl!3«toig der allgemeinen
Formel
CH2-R1
(R1, R2, Rc und Rx mit d@n obigsn Bedeatung^n) mit einem starken
Oxydationsmittel oxydiert.
109 8:
u/221
ί 16954S3
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet» dass man.
als starkes Oxydationsmittel ein anorganisches Oxydationsmittel» insbesondere ChlorsSure-EssigsSure in Benzol-Wasser, Per·
sulfat in Kasser; Mangandioxid in Chloroform oder Ru2Oj,. verwendet*
10 9*8 fC/ 2 2 19
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