DE1770116A1 - Substituierte Indolyl-(3)-acetaldehyde und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Substituierte Indolyl-(3)-acetaldehyde und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Description
ή.-1NG. WALTER ABITZ
DR. DIETER MORF
Patentanwälte
8 München 27, Pienzenouefstrofie 26
Telefon 483225 und 466415
Telegramm»! Chemindus München
2. April 1968
P 1* 70 059. 5 Tr. A.
M SS 656 XVd/12 p - T?.-A. XIX
NEROK 1 CO., IHC. 126 Saat Llmoln Avamio, Hab*»?, M. j. 07065, V,Sfc.λ.
Substituierte Indolyl-(3)-acetaldehyde
und Verfahren su ihrer Herstellung
Gegenstand der Erfindung eind eubatltuierte Indolyl~(3)-ac»taldehyde der allgemeinen formel
CH2-CHO
-R2
CO-R1
in der R1 gegebenenfalls substituiertes jFhenyl* R2 Wasserstoff, niedriges A~kyl und H5 niedriges Alkoxy oder Dialkylamino bedeuten.
Diese Verbindungen werden erfindungsgemSss hergestellt, indem man eine Verbindung der allgemeinen formel
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BAD ORIGINAL
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(BL bedeutet Alkyl, Aralkyl oder Cycloalkyl; R1* R2 und H5
mit den obigen Bedeutungen) mit verdünnter Säure in Kontakt bringt.·
Vorzugsweise verwendet man ale wässrige Säure wässrige verdünnte Mineralsäure.
Sie erflndungsgemässen Verbindungen sind Arzneimittel, sie
wirken entzündungshemmend, verhüten die Bildung von Granulationegewebe und besitzen antipyretisohe Wirksamkeit.
Sie sind aueserdem Zwischenprodukte zur Herstellung der entepreohenden Säuren.
Wenn der Rest R1 ein substituierter Fhenylrest let, so kann
er z.B. durch einen Kohlenwasserstoffrest substituiert sein.
Vorzugsweise ist aber der Substituent ein anderer Rest. Dieser Substituent kann eine Bydroxygruppe oder eine veräthsrte Bydroxygruppe (Hydrooarbyloxygruppe) sein, wie ein niedriger Alkoxy*, Aryloxy- oder Aralkoxyrest, z.B. Methoxy,
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Äthoxy, Isopropoxy, Propoxy, Allyloxy9 Phenoxy, Benzyloxy9
Halogenbenzyloxy, niedrig-Alkoxybenzyloxy. 3r kann auch eine
Nitrogruppen ein Halogenatom, eine Aminogruppe oder substituierte Aminogruppe bedeuten, für welche typische Beispiele
Acylamino, Aminoxid, Ketimine, Urethane, niedrig-Alkylamino,
niedrig-Bialkylaminof Amidin, acylierte Amidine, Hydrazin
oder substituierte Hydrazine, Alkoxyamine und sulfonierte " Amine sind. Ausserdem kann dieser Substituent ein Mercapto»
oder substituierter Kercaptorest sein, z.B. Alkylthiοf wie
Methylthio, Äthylthiο oder PropylthioP Arylthio oder. Aralkylthiot z.B. Benzylthiο oder Phenylthiο. Er kann weiter bedeuten Halogenalkylp beispielsweise Trifluonsethylt Iriflueräthyl, Perfluoräthyl oder ^S-Chloräthyl, Acylf beispielsweise Acetyl, Propionyl, Benzoyls Phenylacetyl oder lErifluoracetyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio* Weitere Substituenten des Phenylrestes sind SuIfamyl, BenzylthicmetbylF (
Cyano, Sulfonamido, Dialkylsulfonamidor Carboxy oder ein
Derivat hiervonr beispielsweise ein Alkalisalz oder ein niedriger Alkylester des Carboxyrestes, ein Aldehyd, Azid, Amid,
Hydraeid, Aoetal oder Thioacetal. In den bevorzugten Verbindungen befindet sich der Substituent in der p-Stellung des
Phenylrestee.
das sich in der 2-Stellung des Indolringes befindet, kann
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11 464
ein Wasaerstoffatoia sein, let jedoch bevorzugt ein niedriger Alkylrest mit weniger ale 9 Kohlenstoffatomen, wie Methyl f
Äthyl, Prcpyi eder Butyl.
Beispiele für Rc = niedriges Alkoxy sind Methoxy, Äthoxy und
Iooproioc:cy. Beispiele für E5- ~ Dialkylamina sind Diethylamin©,
·■ *
r Äthyl 0eko"butylamino und Biisopropylaminao
Beispiele für bei dem erfindungegem&ße verwendeten Aoetal
sind Methyl-f Äthjl-f Propyl-■, Butyl-r tart.»Butyl-, öctyl~s
Iiauryl- oder Octadeayaacetal, Benssyl und 0ubst.-B«nzylaeetsle?
cyclisohe Acetale, beiapielev«eifie Alkylenacetale
(Äthylen- o-äer Propyienscetale)r fiÄei· Cyclohexyl- oder Cyclo-■pentylscetal.
Vorzugav/eiae ist das Acetal ein niedriges
Acylccetalc L^vuli^alciah^'dacetale aind in vielen Fällen be~
k k&nnt, ur*d es Jicr<n»n die gleichen präperativen Ilethoäeii für
^edes beliebige dissjer Ac«ta3e angewendet v/erd«sno Vorzügeweine
wird ein niedrig-Alkylticetal? wie beiepielßveiae Methyl-Äthjlcöer
Butylfccetiil, verwendet. B«ippiele für erfindungegemäsee
Verbindungen aind folgende;
^T- Benzoy"-2~n?ethv 1 -5 sjethoxy--indolyl- (3 Γ/-acetaldehyd r
ß~ {31415 -Triuii*.h c^-banz oyl} -fc-methyl-S-iae tboxy-indoXyl-
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11 464 J"
/T-p-Phenoxybenzoyl"2~me thyl-5-raethoxy~indolyl=
aldehyd,
acetaldehyd
p-H t H-Diraethylsulfamylbenzoyl-(3.27-acetaldehyd»
/T-p-Aoetylbellzoyl-2-MΘthyl-5"methoxy-indolyl- {3j7~ace*aldehyd ι I
indolyl-(3i/-aoe taldehyd,
^/T-p-Cyanobenz oyl-2-methyX~*5~methoxy-indolyl - {3j7~acetaldehyd»
acetaldehyd,
/T-p-Irif luormethylthi obenz oyl~2~methyl-5"-methoxy-indplyl- (3J7"
acetaldehyd,
-H tH~Dimethyl"p-8Ulfonamidobenz oyl-2"methyl-5-methoxyindolyl-
acetaldehyd,
/T- p-Methylsulfonylbenzoyl-2-methyl-5-methoxy-indolylacetaldehyd»
/T-p-Benzylthiobenzoyl«-2-methyl°5-nethoxy-±ndolyl-{3j7~acet
aldehyd,
/T-p-Heroapt obenEoyl^-methyl-J-methoxy-indolyl
aldehyd,
/T-p-litrobenatoyl~2
5 ~
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11 464 Z
/T=p-Diraethylaminobenioyl-2~methyl-5-»«thoxy~indolyl-(3j7""
acetaldehyd,
/T-p~Acetaminoben»oyl-2-methyl-5H»ethoxy-indolyl-»
aldehyd,
/T- o-Pluor-p~chlorbensioyl"2-methyl-5-m*thoxy-indolyl-»
acetaldehyd,
/T-o-Methoxy-p~chlorbenaoyl-2-methyl-5-m»thojqr-indolyl-(>J7"
acetaldehyd»
/T-o-Hydroxy»p-chl orben« oyl-2-methyl-5-m#tl!Oxy-in4olyl~ {jjj
acetaldehydf
ß- (2,4,5-Trichlorbenaoyl) -2-methyl-5-aetlioxy-indolyl-(3j7-acetaldehyd,
/T- ρ- Chlorbenioyl-2~mtthyl-5-dieethylaeino-iiidolylacetaldehyd,
acetaldehyd,
/f-ρ-BΓOlabenβoyl-2-methyl-5-mβthoxy-indolyl
/T-p-Phenylbeneoyl-^2 aethyl-5-methoxy-indolyl-(3j7-aoetald#hyd,
/T-p-Acetoxybensoyl-2-methyl-5-»ethoxy-iadolyl-(3j7-aoet«
aldahyd,
/T- p-ßenBylcxybenBoyl-2 methyl-5-methoxy-indolylaldehyd,
aldehyd?
A-(' 3j7**oetaldehyd
- A-Hap
acetaldehyd
BAD ORIGINAL - 6 -
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, 5~Chlor"Denzoyl-2-methy!^5-methoxy~indoiyl<-
, 5-Chlor-2-thenoylben«oyl~2-raethyl-5-»ethoxy«indolyl- (3.17"
acetaldehyd,
acetaldehydι
/o, p-Di chlorbenBoyl«2-methyl-5-methoxy"indolyl~
aldehyd.
Die beim erfindungagemäsaen Verfahren als Auegangemateria}
ei,ng«8etzten Verbindungen können auf folgendem Wege erhalten
werden:
R5 {? ^ CH2-CH2
NH-NH2-HA
—CH2-CH(QS ),
, H2, %. und H besitzen die oben f>ngeg«b«n«n
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BAD ORIGINAL
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B * ErMtien in eine« inerten Lösungsmittel «it KaH,
eneohlieeeesaSes Abkühlen unter Zlafterteaperatur
und Zugabe eine· Sfiurehalogenld· von
B11 ,e i g.P„ 1, B111I1
3»0 g rohes 1~p-Ghlorbenzoyl-2~methyl-5-metboxyindol-3-acetaldehyddiäthylacetal werden mit 60 ml Wasser-Alkohol
(1i1) und 3 ml konzentrierter Salzsäure 4 Stunden bei 250C
verrührtr wobei man den entsprechenden freien Aldehyd erhält, der durch Verdünnen mit 300 ml Wasser und Extraktion
mit Äther isoliert wird. Nach Entfernen des Lösungsmittels verbleibt das Produkt im Rückstand; F. * 117 - 1190C; Ausbeute: 90 i».
Die als Ausgangsmaterial verwendeten Aldehydacetale können wie f^lg-fc erhalten werden:
A. Ein Gemisch von 16,8 g des Binethy!acetals des Lävulinaldahyds, 17r4 g p-Methoxyphenylhydrasin-hydrochlorid und
120 ml tert.-Butanoi wird unter Stickstoff 5 Stunden unter
Bückfluss erhitzt. Das Produkt wird durch Zugabe von. 120 «1
Wasser und anechlieesendes Abkühlen auf 0 bis 50C auegefällt·
Das Produkt wird abfiltriert und mit 20 ml 50-£igem wäe·-
rigam tert.-Butene! und >5 al Wasser gewaschen. Durch Trocknen ±m Vakuum bei 45 bis 500C erhält man 19?1 g (80 #)
2~Methyl"5 methoxyindolylaoetaldehyddimetby!acetal j
=1,5705. BAD ORIGINAL
109842/19T)U
11 464 Λ
Β» Zu einer Aufschlämmung von 5»5 g 50 #iger Natriumhydridemulsion
in 160 ml trockenem Benzol werden 19*1 g 2-Methyl-SHoetboxyindolylacetaldebyddimethylacetal
zugegeben. Bas Gemisch wird bei 800C 30 Minuten lang erhitzte Nach Beendigung
der Wasserstoffentwicklung wird das Gemisch auf 80C abgekühlt,
und 16,8 g p-Chlorbenzoylchlorid werden innerhalb von
30 Minuten bei 8 bis 120C zugegeben» Nach 1-sttindiger Alterung
bei 100C werden 7»2 ml Essigsäure tropfenweise bei 100C während 30 Minuten zugesetzt. Natriumchlorid wird abfiltriert
und die Benzollösung auf ein kleines Volumen eingeengt. Durch Zugabe von Petroläther wird das Produkt ausgefällt, das abfiltriert
und mit Benzol-fetroläther und Petroläther gewaschen wird. Durch Trocknen im Vakuum bei 45°C erhält man 22„6 g
i-p-Chlorbenzoyl-^-methyl-S-methoxyindolylacetaldehyddimethy.
acetal; n£5°° . 1,5930«
109842/1900
Claims (2)
1. Substituierte Indolyl-(3)-acetaldehyde der allgemeinen Formel
W
R^ sZS \ 1 -CH2-CHO
in der R1 gegebenenfalls substituiertes Phenyl, B2 Wasserstoff, niedriges Alkyl und IU niedriges Alkoxy oder Dialkyl*
amino bedeuten.
2. Verfahren aur Herstellung rter Verbindungen geaaaa Anspruch
< 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen
formel
CH2-CH.
«"y
(R bedeutet Alkyl; Aralkyl oder Cyoloalkyll H1, S^ und Rg
mit den obigen Bedeutungen) «it verdünnter Sfture in Kontakt
bringt ο
- 10
109141/1100
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