DE1134064B - Verfahren zur Herstellung von Verbindungen des 1, 4-Bis-(p-carboxy-styryl)-benzols - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Verbindungen des 1, 4-Bis-(p-carboxy-styryl)-benzolsInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Verbindungen des 1 ,4-Bis-(p-oarboxy-styryl)-benzols Zusatz zur Patentanmeldung B 54219 IVb /12o (Auslegeschrift 1 129 947) Gegenstand der Hauptpatentanmeldung B 54219 IVb/l20 ist ein Verfahren zur Herstellung von 1,4-Bis-(p-carboxystyryl)-benzolen. Es ist dadurch gekennzeichnet, daß man eine Benzylphosphonsäure oder ihre Ester der allgemeinen Formel in der R Wasserstoff, einen gesättigten oder ungesättigten Alkyl- oder einen Aralkylrest, R1 Wasserstoff, gleiche oder verschiedene Halogene, Alkyl-, Aralkyl-, Aryl-, Alkoxy-, Sulfonsäureester- oder Carbonsäurereste und R2 und R3 Wasserstoff- oder gleiche oder verschiedene aliphatische Reste bedeuten und in der R2 und R3 zusammen auch Bestandteile eines heterocyclischen Ringes sein können, in Gegenwart eines basischen Mittels, vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel, mit einem Terephthalaldehyd der allgemeinen Formel in der R4 Wasserstoff, Halogen, Alkyl- oder Aralkylreste sowie Alkoxy- oder Sulfonsäurereste bedeutet, unter Ersetzen der beiden Carbonylsauerstoffatome durch die Benzalreste umsetzt.
- Es wurde nun gefunden, daß man mit sehr guten Ausbeuten dieselben Endstoffe erhält, wenn man an Stelle der bei dem Verfahren der Hauptpatentanmeldung verwendeten Benzylphosphonsäuren oder deren Estern entsprechend substituierte Benzylphosphinsäureester verwendet.
- Die für das Verfahren der Erfindung verwendbaren Benzylphosphinsäureester entsprechen der allgemeinen Formel in der R einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Aryl- rest bedeutet, R1 Wasserstoff, gleiche oder verschiedene Halogene, Alkyl-, Aralkyl-, Aryl-, Alkoxy-, Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, R2 Wasserstoff, Alkyl- oder Arylreste und R3 gleiche oder verschiedene aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische oder aromatische Reste bedeutet.
- Die Umsetzungen der Benzylphosphinsäureester mit den Terephthalaldehyden der allgemeinen Formel in der R4 Wasserstoff, Halogen, Alkyl- oder Aralkylreste sowie Alkoxy- oder Sulfonsäurereste bedeutet, werden ebenso ausgeführt, wie sie in der Patentanmeldung B 54219 IVb/120 beschrieben sind.
- Als basische Verbindungen eignen sich Alkali- oder Erdalkalihydroxyde, Alkali- oder Erdalkalialkoholate und Alkali- oder Erdalkaliamide und als polare organische Lösungsmittel Formamid, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd, Acetonitril oder N-Methylpyrrolidon. Von besonderem Vorteil ist, daß die Benzylphosphinsäureester wohlkristallisierte Verbindungen sind, die leicht gereinigt werden können, so daß nach der Umsetzung sofort reine Endprodukte erhalten werden.
- Die fast durchweg unbekannten, in p-Stellung durch Carboxygruppen substituierten Benzylphosphinsäureester werden nach an sich bekannten Methoden in einfacher Weise durch Umsetzen eines entsprechenden Benzylhalogenides oder -tosylates mit einem Phosphonit, das sich vorzugsweise von niedermolekularen aliphatischen Alkoholen ableitet, hergestellt. Für die Herstellung dieser Ester wird Schutz nicht begehrt.
- Das Verfahren der Erfindung ist eine besonders günstige Ausführungsform des in der Hauptpatentanmeldung B 54219 IV b/l 20 beschriebenen Verfahrens.
- Während man nämlich bei der Reaktion mit Phosphonsäureestern als Nebenprodukte Derivate der Phosphorsäure erhält, entstehen bei der Reaktion mit Phosphinsäureestern Derivate der technisch wichtigen Phosphonsäuren, die z.B. für die Herstellung von Pflanzen schutzmitteln verwendet werden können.
- Die im Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile; diese verhalten sich zu Volumteilen wie Kilogramm zu Liter.
- Beispiel 1 In ein Gemisch aus 7 Teilen Terephthalaldehyd, 33 Teilen p-Carbmethoxybenzyl-phenylphosphinsäureäthylester und 80 Volumteilen Dimethylformamid läßt man unter kräftigem Rühren allmählich 25 Teile 30°/Oiger methanolischer Natriummethylatlösung flieflen. Die Temperatur des Reaktionsgemisches wird auf ungefähr 40 bis 509C gehalten. Schon nach wenigen Minuten fallen gelbliche Blättchen aus. Das Gemisch wird nach beendeter Zugabe der Natriummethylatlösung noch eine halbe Stunde gerührt, danach mit Eisessig bis zum p-Wert 7 neutralisiert und mit 100 Volumteilen Methanol versetzt. Danach wird das Lösungsmittel vom Niederschlag abgesaugt oder abzentrifugiert. Durch Umlösen der Kristalle aus Dimethylformamid erhält man 17 Teile l,4-Bis-(p-carbomethoxystyryl)-benzol in Form hellgelb glänzender Blättchen, die ab 317"C unter Zersetzung schmelzen.
- Die Ausbeute beträgt 81,7 O/o.
- Ultraviolettspektrum, gemessen in Dioxan, Ämaz = 372 mp, Fluoreszenzspektrum, gemessen in Dioxan, 211Za:t = 410 und 435 mp.
- Den als Ausgangsverbindung verwendeten BenzyI-phosphinsäureester kann man folgendermaßen herstellen: Zu 220 Teilen Phenyldiäthoxyphosphin gibt man bei 140 bis 150"C nach und nach I85 Teile p-Chlormethylbenzoesäuremethylester und destilliert das entstehende Äthylchlorid über eine Füllkörperkolonne ab. Nach beendeter Zugabe wird das Reaktionsgemisch 8 bis 10 Stunden auf 190"C erhitzt und anschließend unter vermindertem Druck destilliert.
- Zwischen 187 und 190"C und 0,1 mm Quecksilberdruck destillieren 228 Teile p-Carbomethoxybenzylphenylphosphinsäureäthylester als fahlgelbes dickes Öl über.
- Beispiel 2 In ein Gemisch aus 7 Teilen Terephthaldialdehyd, 33 Teilen p - Carbomethoxybenzyl- phenylphosphin säureäthylester und 80 Volumteilen Dimethylformamid läßt man unter Rühren bei - 1000 25 Teile 30°/Oige methanolische Natriummethylatlösung einfließen. Man rührt die Reaktionsmischung I Stunde, versetzt sie anschließend mit I00 Volumteilen Methanol und trennt den Niederschlag ab. Durch Umkristaisieren aus Dimethylformamid erhält man 6,4 Teile (= 30,8 0/o der Theorie) l,4-Bis-(p-carbomethoxy- styryl)-benzol als fahlgelbe Blättchen, die über 315"C schmelzen.
- Beispiel 3 In ein Gemisch aus 7 Teilen Terephthaldialdehyd, 33 Teilen p - Carbomethoxybenzyl -phenylphosphinsäureäthylester und 80 Volumteilen N-Methylpyrrolidon läßt man unter Rühren bei 200"C 25 Teile 300/ge methanolische Natriummethylatlösung einfließen, wobei das Methanol sogleich wieder abdestilliert. Nach der Alkalizugabe läßt man das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abkühlen, versetzt es mit 80 Volumteilen Methanol und trennt den Niederschlag ab.
- Durch Umkristallisieren aus Dimethylformamid gewinnt man 10 Teile (= 48,1 % der Theorie) 1,4-Bis-(p-carbomethoxystyryl)-benzol in Form fahlgelber Blättchen, die über 317"C schmelzen.
- PATENTANSPR0CHE: 1. Weitere Ausbildung des Verfahrens zui Herstellung von 1 ,4-Bis-(p-carboxystyryl)-benzolen nach Patentanmeldung B 54219 IVb/12O, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Benzylphosphinsäureester der allgemeinen Formel in der R einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest, R1 gleich Wasserstoff, gleiche oder verschiedene Alkyl-, Aralkyl- oder Arylreste, Halogene, Alkoxy-, Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, R2 gleich Wasserstoff; Alkyl- oder Arylreste und R3 gleiche oder verschiedene aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische oder aromatische Reste bedeutet, in Gegenwart einer basischen Verbindung und vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel mit Terephthalaldehyden der allgemeinen Formel in der R4 Wasserstoff, Halogen, Alkyl-,, Aralkyl-, Alkoxy- oder Sulfonsäurereste bedeutet, unter Ersatz seiner beiden Oarbonylsauerstoffatome durch die Benzalreste umsetzt.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von Alkali- oder Erdalkalihydroxyd, oder Alkali-oder Erdalkalialkoholat oder Alkali- oder Erdalkaliamid als basischen Mitteln durchführt.3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in polaren Lösungsmitteln, wie Formamid, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd, Acetonitril oder N-Methylpyrrolidon, ausführt.In Betracht gezogene Druckschriften: Chemische Berichte, Bd. 92, 1959, S. 2499 bis 2505; Bd. 91, 1958, S. I274 und 1275.
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Non-Patent Citations (1)
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Also Published As
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