DE837700C - Verfahren zur Herstellung von Furanderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von FuranderivatenInfo
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- DE837700C DE837700C DES21015A DES0021015A DE837700C DE 837700 C DE837700 C DE 837700C DE S21015 A DES21015 A DE S21015A DE S0021015 A DES0021015 A DE S0021015A DE 837700 C DE837700 C DE 837700C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
Description
- Verfahren zur Herstellung von Furanderivaten Es wurde gefunden, @daß man zu Furanderivaten der allgemeinen Formel (I), worin R eine Alkyl- oder Acylgruppe und X Halogen bedeutet, gelangen kann, indem man auf Verbindungen der allgemeinen Formel (II), worin R ebenfalls entweder eine Alkyl- oder Acylgruppe bedeutet, Verbindungen der allgemeinen Formel ROX, worin X Halogen und R entweder Wasserstoff oder einen Alkylrest bedeutet, einwirken läßt.
- Zu diesem Zweck läBt man Furanderivate der allgemeinen Formel II entweder mit freier unterchloriger oder unterbromiger Säure oder deren aliphatischen Estern, z. B. tert. Butylhypochlorit, reagieren, wobei an die Doppelbindung d 3, 4 der Rest HO - X angelagert wird.
- Die auf diese Weise hergestellten Furanderivate sind ziemlich viscose, fast farblose 051e und sollen als Zwischenprodukte Verwendung finden.
- Beispiel i 76g frisch destilliertes 2, 5-Diäthoxy-2, 5-dihydrofuran wurden in einem Becherglas mit 500 ccm Eisessig übergossen, wobei eine homogene Lösung entstand. Nun tropfte man unter @ Rühren 56,3 g tert. Butylhypochlorit zu und hielt die Temperatur der Reaktionslösung auf etwa 25'o. Nach beendigter Zugabe des tert. Butylhypochlorits ließ man die Reaktionslösung noch 2 Stunden .bei 6o0 stehen.
- Nach Verlauf dieser Zeit destillierte man (las Lösungsmittel im Vakuum ab und unterwarf den orangegefärbten Rückstand der Vakuumdestillation. Bei 14 mm Druck destillierte das 2, 5-Diäthoxy-3-oxy-4-chlortetrahydrofuran bei 96 bis I15,° über. Die Ausbeute betrug' 90,5 g, was etwa 7o0/0 der Theorie entspricht. Die Verbindung ist ein farbloses, ziemlich viskoses 01. Kp. 0.3 mm 94 bis 961. C"H,,,04CI MG:2io,5 ber. Q 45,6i% H -7,i3% Cl i6,86% gef. 45,22 7,44 17,i0 13eis1) iel 2 28,7 g 2, 5-Diacetoxy-2, 5-diliydrofuraii wurden in 145 ccm Eisessig gelöst und innerhalb io Minuten bei etwa 15° mit 18,1 g tert. Butylhypochlorit versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde anschließend während 14 Minuten auf 6o0 erwärmt und nach Verlauf dieser Zeit das Lösungsmittel abdestilliert. Der orangegefärbte Rückstand wurde bei 14 mm Hg destilliert. Man erhielt auf diese Weise 35,9 g 2, 5-Diacetoxy-3-oxy-4-chlortetraliydrofuran, was einer Ausbeute von 97% der Theorie entspricht. Die Verbindung ist ein viskoses, fast farbloses 01. Kp. o,15 mm 132 bis 134°.
- C" H" O,; Cl MG: 238,5 ber. C 40,22% H 4,61% gef. 40,40 4,35 Beispiel 3 20g .2, 5-Diäthoxy-2, 5-dihydrofuran wurden mit Zoo ccm unterchloriger Säure, entsprechend 9,775 g HOC), versetzt und während to Minuten bei Zimmertemperatur belassen. Anschließend wurde die Reaktionslösung mit Kochsalz gesättigt und mit Chloroform ausgeschüttelt. Den Chloroformauszug wusch man mit gesättigter Kochsalzlösung und trocknete ihn mit Natriumsulfat. Anschließend wurde das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand im Hochvakuum fraktioniert destilliert. Auf diese Weise wurden 12 g 2, 5-Diätlioxy-3-oxy-4-chlortetrahydrofuran erhalten.
- Beispiel 4 48 g 2, 5-Diisopropoxy-2, 5-dihydrofuran wurden in 270 ccm Eisessig gelöst und bei 25° 30 9 tert. Butylhypochlorit zugetropft. Nach etwa ro Minuten war alles Butyl,hypochlorit zugesetzt, .und man ließ das ` Reaktionsgemisch zur Vervollständigung der Reaktion während 40 Minuten bei 6o0 stehen.
- Nach Verlauf dieser Zeit wurde das Lösungsmittel bei 14 mm Hg und 6o' Badtemperatur verdampft und der Rückstand im Hochvakuum fraktioniert destilliert. Bei 0,4 mm Hg destillierte das 2, 5-Diisopropoxv-3-oxv-4-chlortetrahydrofuran zwischen 8o und 95° über. Nach weiterem fraktioniertem Destillieren erhielt man die Verbindung als fast farbloses, ziemlich viskoses Öl vom Kp. 82 bis 86'° bei.0,2 mm Ug.
- Beispiel 5 40 g 2, 5-Diäthoxy-2, 5-(iihvdrofuranwurden mit 425 ccm unterbromiger Säure, entsprechend 32,5 g H O Br, versetzt und während 12 Stunden bei Raumtemperatur belassen. Anschließend stellte man die Reaktionslösung mit Pottasche auf PH 7 ein, sättigte sie mit Kochsalz und extrahierte erschöpfend mit Chloroform. Der Chloroformauszug wurde mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Teilvakuum abdestilliert. Der Rückstand wurde im Hochvakuum fraktioniert destilliert. Man erhielt auf diese Weise das 2, 5-DiäthOxy-3-oxy-4-bromtetrahydrofuran als gefärbtes, mittelviskoses 01 vom Kp. 84 bis 88'° bei o,6 mm Hg. .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren ,zur Herstellung von Furanderivaten der allgemeinen Formel worin X Halogen und R einen Alky1- oder Acylrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man auf in 2- und 5-Stellung durch Alkoxy-oder Acyloxyreste substituierte 2, 5-Diitydrofuranderivate Verbindungen der allgemeinen Formel R O X, worin X Halogen und R entweder Wasserstoff oder einen Alkylrest bedeutet, einwirken läßt,
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH837700X | 1949-12-02 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE837700C true DE837700C (de) | 1952-05-02 |
Family
ID=4540884
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DES21015A Expired DE837700C (de) | 1949-12-02 | 1950-11-26 | Verfahren zur Herstellung von Furanderivaten |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE837700C (de) |
-
1950
- 1950-11-26 DE DES21015A patent/DE837700C/de not_active Expired
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