AT200141B - Verfahren zur Herstellung von neuen heterocyclischen Carbonsäuren der Pyrazolreihe, sowie von ihren Estern und Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen heterocyclischen Carbonsäuren der Pyrazolreihe, sowie von ihren Estern und SalzenInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung von neuen heterocyclischen Carbonsäuren der Pyrazolreihe, sowie von ihren Estern und Salzen
Vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen heterocyclischen Carbonsäuren der Pyrazolreihe sowie von ihren Estern und Salzen, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften besitzen.
1, 2-Diaryl-3, 5-dioxo-pyrazolidin-4-essigsäuren und ihre Salze und Ester der allgemeinen Formel :
EMI1.1
worin Arl und Ar2 Phenylreste, welche durch niedermolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen oder Halogenatome substituiert sein können, R Wasserstoff oder einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-oder Aralkylrest, wobei letztere beiden Reste im Ring durch niedermolekulare Alkylgruppen oder Halogenatome substituiert sein können, und R2 Wasserstoff oder einen Alkylrest bedeuten, sind bisher nicht bekannt geworden. Wie nun gefunden wurde, besitzen solche Verbindungen und ihre Salze ausgezeichnete antiphlogistische, antipyretische und analgetische Wirksamkeit.
Zur Herstellung der vorstehend definierten neuen Verbindungen setzt man ein reaktionsfähiges funktionelles Derivat einer Äthantricarbonsäure der allgemeinen Formel :
EMI1.2
worin R die oben angegebene Bedeutung hat, mit einem Diarylhydrazin der allgemeinen Formel : Arl-N-NH-Ar2,
EMI1.3
worin Z Wasserstoff oder einen leicht abspaltbaren Acylrest bedeutet und Ar und Arg die oben angegebene Bedeutung haben, vorzugsweise in Gegenwart eines alkalischen Kondensationsmittels oder eines säurebindenden Mittels um, hydrolysiert gegebenenfalls anschliessend das erhaltene funktionelle Derivat einer 1, 2-Diaryl-3, 5-dioxo- pyrazolidin-4-essigsäure zur freien Säure oder führt gewünschtenfalls den erhaltenen Ester einer solchen Säure in ein einbasisches Salz seiner Enolform,
oder die freie Säure in ein einbasisches oder zweibasisches Salz mit einer anorganischen oder organischen Base über.
Eine bevorzugte Ausführungsform dieses Verfahrens besteht darin, dass man einen substituierten Äthantricarbonsäuretriester der allgemeinen Formel :
EMI1.4
worin die drei X Alkylreste, insbesondere dieselben niedermolekularen Alkylreste bedeuten und R. die oben angegebene Bedeutung hat, mit einem Diarylhydrazin der allgemeinen Formel III in Gegenwart eines alkalischen Kondensationsmittels umsetzt. Als alkalische Kondensationsmittel können Alkalimetalle oder deren Verbindungen, wie Alkoholate, Amide oder Hydride, verwendet werden. Die Kondensation erfolgt vorzugsweise in Anwesenheit von organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Benzol, Toluol, Xylol usw., und bei erhöhter Temperatur, insbesondere zwischen 80 und 160 C, wobei freigesetzter Alkohol gegebenenfalls fortlaufend abdestilliert wird.
Sofern Ester als Endstoffe gewonnen werden sollen und Alkalialkoholate als Kondensationsmittel verwendet werden, wird mit Vorteil als Alkoholkomponente des Äthantricarbonsäuretriesters der allgemeinen Formel IV und des Alkalialkoholates sowie gegebenenfalls als Lösungsmittel derselbe Alkohol verwendet.
Die zur Umsetzung benötigten substituierten
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EMI2.1
diestern mit gegebenenfalls entsprechend der Definition von R. i x-substituierten Halogenessig- säureestern in bekannter Weise herstellen.
Beispielsweise seien als Ausgangsstoffe der Carbäthoxymethylmalonsäurediäthylester (Äthan- 1,1,2-tricarbonsäure-triäthylester), [α-Carbäthoxy-
EMI2.2
carbonsäuretrimethylester genannt.
Geeignete Diarylhydrazine der allgemeinen Formel III sind beispielsweise neben Hydrazobenzol und dessen N-Acetylderivat 4-Chlor-,
EMI2.3
Beilsteins Handbuch der organischen Chemie beschrieben sind. Gemäss einer weiteren Ausführungsform des obengenannten Verfahrens zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I setzt man ein gegebenenfalls substituiertes Äthantricarbonsäurederivat der allgemeinen Formel :
EMI2.4
worin Y Chlor, Brom oder einen Acyloxyrest bedeutet und R die weiter oben angegebene Bedeutung hat, mit einem Diarylhydrazin der allgemeinen Formel : Arl-NH-NH-Ars, (VI) worin Arl und Ar2 die oben angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels um und hydrolysiert anschliessend die verbliebene Gruppe COY zur Carboxylgruppe.
Als säurebindende Mittel für diese Umsetzung eignen sich insbesondere tertiäre organische Basen, wie Pyridin oder Dimethylanilin, Triäthylamin oder Tributylamin in An- oder Abwesenheit zusätzlicher organischer Lösungsmittel, wie z. B.
Diäthyl- oder Diisopropyläther, Benzol oder Chloroform. Die Kondensation erfolgt bei dieser Ausführungsform schon bei niedrigeren Temperaturen, sofern die Y durch Halogenatome verkörpert sind, zweckmässig in der Nähe von 0 .
Die erfindungsgemäss herstellbaren Ester der allgemeinen Formel I lassen sich infolge Anwesenheit eines ersetzbaren Wasserstoffatoms in 4Stellung des Pyrazolidinringes in einbasische Salze mit anorganischen oder organischen Basen, z. B. in wasserlösliche Alkalisalze, überführen, die sich vermutlich von der tautomeren Enolform ableiten und eine nur schwach alkalische Reaktion aufweisen. Die freien Säuren bilden mit anorganischen und organischen Basen einbasische Salze, z.
B. wasserlösliche Alkalisalze von nahezu neutraler Reaktion, sowie zweibasische Salze von meist schwach alkalischer Reaktion.
Die wässerigen Lösungen der Salze, insbesondere der Alkalisalze der erfindungsgemäss herstellbaren neuen Carbonsäuren und ihrer Ester, können in der Behandlung rheumatischer Erkrankungen beispielsweise zur intramuskulären oder intravenösen Injektion verwendet werden.
Es können aber auch die erfindungsgemäss herstellbaren Ester, Säuren und Salze zur peroralen Rheumabehandlung Verwendung finden.
Das nachfolgende Beispiel soll die Herstellung der neuen Verbindungen näher erläutern. Teile bedeuten darin Gewichtsteile, diese verhalten sich zu Volumteilen wie Gramm zu Kubikzentimeter. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel : a) In 250 Vol.-Teilen absolutem Alkohol wurden nacheinander 9, 5 Teile Natrium und 75 Teile Hydrazobenzol eingetragen. Darauf wurde zum Sieden erhitzt und inert 5 Stunden
EMI2.5
triäthylester) zugetropft. Nun wird der überschüssige und der bei der Reaktion freigesetzte Alkohol abdestilliert, wobei durch Zutropfen von Xylol dafür gesorgt wird, dass das Reaktionsgemisch immer gut rührbar bleibt. Insgesamt wird zirka 15 Stunden bei einer Badtemperatur von 130 bis 140 C am absteigenden Kühler gerührt, um auch die letzten Reste Alkohol zu entfernen. Nach Kühlen auf Raumtemperatur wird mit Wasser versetzt und vom Ungelösten abgenutscht. Das Filtrat wird mit Tierkohle behandelt und mit Salzsäure kongosauer gestellt.
Der ölige Niederschlag wird mit Chloroform ausgezogen. Nach Abtrennen und Trocknen der Chloroformlösung und Abdestillieren des Chloroforms wird der Rückstand aus BenzolCyclohexan umkristallisiert, wobei das 1, 2-Di-
EMI2.6
Analog können aus den entsprechenden Malonsäurediäthylestern dargestellt werden :
EMI2.7
2- Diphenyl- 3, 5-dioxo-4-carbomethoxymethy 1-pyrazolidin ; 1, 2-Diphenyl-3,5-dioxo-4-(α-carbomethoxy- äthyl)-pyrazolidin,
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EMI3.1
2-Dip1,2-Diphenyl-3,5-dioxo-4-(α-carboxy-benzyl)- pyrazolidin, Smp. 105 C;
EMI3.2
5-dioxo-4- (oc-carboxy-p-1, 2-Diphenyl-3,5-dioxo-4-[α-carboxy-ss-(p- chlor-phenyl)-äthyl]-pyrazolidin.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von neuen heterocyclischen Carbonsäuren der Pyrazolreihe sowie ihren Estern und Salzen der allgemeinen Formel :
EMI3.3
worin Arl und Ar2 Phenylreste, welche durch niedermolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen oder Halogenatome substituiert sein können, R Wasserstoff oder einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylrest, wobei letztere beiden Reste im Ring durch niedermolekulare Alkylgruppen oder Halogenatome substituiert sein können, und R2 Wasserstoff oder einen Alkylrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein reaktionsfähiges funktionelles Derivat einer gegebenenfalls substituierten Äthantricarbonsäure der allgemeinen Formel :
EMI3.4
worin R obige Bedeutung hat, mit einem Diarylhydrazin der allgemeinen Formel :
EMI3.5
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- worin Arl und Ar2 obige Bedeutung besitzen und Z Wasserstoff oder einen leicht abspaltbaren Acylrest bedeutet, vorzugsweise in Gegenwart eines alkalischen Kondensationsmittels oder eines säurebindenden Mittels umsetzt, gegebenenfalls anschliessend das erhaltene funktionelle Derivat einer 1, 2-Diaryl-3, 5-dioxo-pyrazolidin-4-essig- <Desc/Clms Page number 4> säure zur freien Säure hydrolysiert oder, gewünschtenfalls, den erhaltenen Ester einer solchen Säure in ein einbasisches Salz seiner Enolform, oder die freie Säure in ein einbasisches oder zweibasisches Salz mit einer anorganischen oder organischen Base überführt.2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als reaktionsfähiges funktionelles Derivat einer gegebenenfalls substituierten Äthantricarbonsäure, einen gegebenenfalls substituierten Äthantricarbonsäuretriester der allgemeinen Formel : EMI4.1 worin die drei X Alkylreste, insbesondere dieselben niedermolekularen Alkylreste bedeuten und Ri die im Anspruch l angegebene Bedeutung hat, verwendet und die Umsetzung in Gegenwart eines alkalischen Kondensationsmittels durchführt.3. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als gegebenenfalls substituiertes Äthantricarbonsäurederivat eine Verbindung der allgemeinen Formel : EMI4.2 worin Y Chlor, Brom oder einen Acyloxyrest bedeutet, und Ri die im Anspruch l angegebene Bedeutung hat, und als Diarylhydrazin eine Verbindung der allgemeinen Formel : EMI4.3 worin Arl und Ar, die im Anspruch l angegebene Bedeutung haben, verwendet, die Umsetzung in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchführt und anschliessend die verbliebene Gruppe - co- Y zur Carboxylgruppe hydrolysiert.4. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man als reaktionsfähiges, funktionelles Derivat einer Äthantricarbonsäure der allgemeinen Formel II eine Verbindung verwendet, worin Ri die im Anspruch l angegebene Bedeutung mit Ausnahme von Wasserstoff hat.5. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Äthantricarbonsäuretriester der allgemeinen Formel IV einen Triester verwendet, worin Ri die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung mit Ausnahme von Wasserstoff, und X die im Anspruch 2 angegebene Bedeutung hat.
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