AT276407B - Verfahren zur Herstellung neuer 1,2,3,4-Tetrahydrochinazolinderivate und ihrer Salze - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer 1,2,3,4-Tetrahydrochinazolinderivate und ihrer SalzeInfo
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung neuer 1, 2, 3, 4-Tetrahydrochinazolinderivate und ihrer Salze
Die Erfindung betrifft die Herstellung von neuen, therapeutisch wirksamen Derivaten des 1, 2, 3, 4-Tetrahydrochinazolins der allgemeinen Formel
EMI1.1
in welcher
R ein Dimethylamin-, ein Diäthylamin-, ein Morpholin- oder ein Piperidinrest,
Rt ein Wasserstoffatom oder ein Methyl- oder ein Phenylrest,
Rn ein Methylrest oder ein nichtsubstituierter oder ein durch ein Atom Chlor oder Brom oder durch eine Methyl- oder Methoxygruppe substituierter Phenylrest ist und n die Zahl 1 oder 2 be- deutet sowie die Salze dieser Verbindungen, die sie mit Säuren bilden.
Die genannten Verbindungen zeichnen sich durch ihre choleretische und antifibrillatorische Wirkung aus.
Das l-Morpholinoacetyl-3-phenyl-4-oxo-l, 2, 3, 4-tetrahydrochinazolinist eine Verbindung mit besonders vorteilhaften Eigenschaften.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der Derivate, die durch die allgemeine Formel I umfasst werden, besteht darin, dass eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI1.2
<Desc/Clms Page number 2>
in welcher
X den sauren Rest eines reaktionsfähigen Esters, wie ein Chloratom oder ein p-Toluolsulfonat- radikal, bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
H-R (III) umgesetzt wird.
Diese Reaktion kann leicht durch Erwärmen der Ausgangsmaterialien in benzolischer Lösung am
EMI2.1
Das Tetrahydrochinazolin der Formel II kann durch Acylierung eines Tetrahydrochinazolins der allgemeinen Formel
EMI2.2
mittels eines Säurehalogenids der allgemeinen Formel
EMI2.3
hergestellt werden.
Das Tetrahydrochinazolin der Formel IV erhält man durch Ringschlussreaktion eines stickstoffsubstituierten 2-Aminobenzamids der allgemeinen Formel
EMI2.4
mit einem Diäthylacetal des Formeldehyds, des Acetaldehyds oder des Benzaldehyds, je nach der Art des Restes RI.
Ein ebenso brauchbares Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I besteht darin, dass ein Tetrahydrochinazolin der Formel IV mittels eines Säurehalogenids der allgemeinen Formel
EMI2.5
in welcher Hal ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor, bedeutet, acyliert wird. Diese Acylierung kann in einem Lösungsmittel, wie Aceton oder Chloroform, vorgenommen werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel1 :1-Morpholinoacetyl-3-phenyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydrochinazolin.
Man erhitzt eine Mischung von 300 g (1 Mol) l-Chloracetyl-3-phenyl-4-oxo-1, 2, 3, 4-tetrahydro- chinazolin und 87 g (2,2 Mole) Morpholin in 3000 ml wasserfreiem Benzol am Rückfluss während 5h.
Nach dem Abkühlen filtriert man das gebildete feste Produkt und gewinnt 1 Mol Morpholinchlorhydrat Das benzolische Filtrat extrahiert man mit 2000 ml 0, 5n-Salzsäure (1 Mol) und setzt die Base in Freiheit, indem man mit einer 105eigen wässerigen Sodalösung behandelt Nach dem Filtrieren trocknet man die Base und kristallisiert sie in Isopropylalkohol oder Aceton oder Äthylacetat um. Man erhält 211 g des gewünschten Produktes (60%).
Um die Base in das Chlorhydrat umzuwandeln, kann man sie in der stöchiometrischen Menge 0, 5n-Salzsäure auflösen, filtrieren und auf ein kleines Volumen im Vakuum bei 35 bis 400C einengen.
<Desc/Clms Page number 3>
Man kann die Base aber auch in einer Mischung von Benzol und Äther auflösen, die Lösung mit Hilfe einer äthanolischen HCl-Lösung ansäuern und über Nacht stehen lassen, um dann das Chlorhydrat zu gewinnen.
Das 1-Chloracetyl-3-phenyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydrochinazolin, das als Ausgangsstoff verwendet wurde, kann auf folgende Art hergestellt werden :
In eine Mischung von 224 g (1 Mol) 3-Phenyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahdyrochinazolin und 152 g (1, 1 Mole) wasserfreies Kaliumcarbonat, verteilt in 2500 ml Dioxan oder Aceton, die am Wasserbad erhitzt und gerührt wird, lässt man tropfenweise 113 g (1 Mol) Chloracetylchlorid zulaufen. Nach beendetem Zusatz lässt man die Mischung noch während 15min am Wasserbad, verdünnt hierauf mit Wasser, gewinnt das entstandene feste Produkt und kristallisiert es aus Äthanol um. Die erhaltene Menge beträgt 220 g (730/0).
Beispiel 2:1-Morpholinoacetyl-2-methyl-3-phenyl-4-oxo-1,2,3, 4-tetrahydrochinazolin.
Man verfährt wie im Beispiel 1 beschrieben, geht jedoch von 314 g (1 Mol) des 1-Chloracetyl-
EMI3.1
genannte Verbindung ist ein neuer Stoff, der auf folgende Weise gewonnen werden kann :
Man säuert eine Lösung von 212 g (1 Mol) 2-Aminobenzanilid in 1750 ml kochendem Äthanol mit einer alkoholischen HCl-Lösung bis zum Kongorotumschlag an, setzt sodann 236 g (2 Mole) Diäthylacetal des Acetaldehyds zu und erhitzt die Mischung am Rückfluss während 4 h. Hierauf verdünnt man die Lösung mit 1750 ml Wasser und lässt über Nacht absitzen. Das gewonnene Produkt kristallisiert man aus Äthanol um und erhält eine Ausbeute von 150 g (63%) mit einem Schmelzpunkt von 166 bis1690C.
Analyse :
Berechnet für CgHO. MoL-Gew. 238, 28 : C 75, 60 ; H 5, 92 ; N 11, 76% ;
Gefunden : C 75, 65 ; H 6, 08 ; N11, 65%.
In der folgenden Tabelle I sind die Schmelzpunkte und die Analysenwerte der Produkte zuzusammengestellt, die gemäss den oben gegebenen Beispielen erhalten wurden, sowie von weiteren Stoffen, die auf ähnliche Weise hergestellt werden können. Die Bedeutung der Zeichen n. R, R' und Rit sind die gleichen wie in der oben angegebenen Formel I.
<Desc/Clms Page number 4>
Tabelle 1 (Verbindungen 1 - 8)
EMI4.1
oc#) andere Kristallform
<Desc/Clms Page number 5>
T a b e l l e I (Fortsetzung) (Verbindungen 1 - 8)
EMI5.1
<Desc/Clms Page number 6>
BerechnetTabelle 1 (Fortsetzung) (Verbindungen 9 - 17)
EMI6.1
<Desc/Clms Page number 7>
SchmelzpunktT a b e l l e I (Fortsetzung) (Verbindungen 9 - 17)
EMI7.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Formel <SEP> Analyse <SEP>
<tb> Nr.
<tb>
Nr. <SEP> Berechnet <SEP> % <SEP> Gefunden <SEP> %
<tb> C <SEP> H <SEP> N <SEP> Cl <SEP> Ch2O <SEP> C <SEP> H <SEP> N <SEP> Cl <SEP> CHO
<tb> "3
<tb> 9 <SEP> C12h24N3O2 <SEP> 72,70 <SEP> 6,94 <SEP> 11,45 <SEP> 72,65 <SEP> 6,95 <SEP> 11,81
<tb> 10 <SEP> C22H24O3O2.HCl <SEP> 10,51 <SEP> 8,87 <SEP> 10, <SEP> 21 <SEP> 8,41
<tb> 11 <SEP> C22H24N3O3 <SEP> 69,63 <SEP> 6,64 <SEP> 11, <SEP> 08 <SEP> 69, <SEP> 10 <SEP> 6, <SEP> 61 <SEP> 11, <SEP> 13 <SEP>
<tb> 12 <SEP> C22H24O3O3.HCl <SEP> 10,10 <SEP> 8,53 <SEP> 10,33 <SEP> 8,58
<tb> 13 <SEP> C23HO2 <SEP> 73, <SEP> 18 <SEP> 7,21 <SEP> 11, <SEP> 13 <SEP> 73, <SEP> 36 <SEP> 7, <SEP> 42 <SEP> 11, <SEP> 41 <SEP>
<tb> 14 <SEP> C22H24O3O2.HCl <SEP> 10,15 <SEP> 8,57 <SEP> 10,09 <SEP> 8,27
<tb> 15 <SEP> C21H23N3O2 <SEP> 72,18 <SEP> 6,64 <SEP> 12, <SEP> 03 <SEP> 72, <SEP> 30 <SEP> 6, <SEP> 93 <SEP> 11,
<SEP> 70 <SEP>
<tb> 16 <SEP> C21H23N3O2.HCl <SEP> 10,89 <SEP> 9, <SEP> 19 <SEP> 10, <SEP> 68 <SEP> 9,30
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<tb>
<Desc/Clms Page number 8>
Tabelle I (Fortsetzung) (. Verbindungen 18-26)
EMI8.1
<Desc/Clms Page number 9>
oeTabelle 1 (Fortsetzung) (Verbindungen 18 - 26)
EMI9.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Formel <SEP> Analyse
<tb> Nr. <SEP> Berechnet <SEP> % <SEP> Gefunden <SEP> %
<tb> C <SEP> H <SEP> N <SEP> Cl <SEP> CH3O <SEP> C <SEP> H <SEP> N <SEP> Cl <SEP> CHE3O
<tb> 18 <SEP> C21H25N3O2.
<SEP> CHl <SEP> 10,83 <SEP> 9,14 <SEP> 10,77 <SEP> 9,17
<tb> 19 <SEP> C20H23N3O2 <SEP> 71,19 <SEP> 6, <SEP> 87 <SEP> 12, <SEP> 45 <SEP> 70, <SEP> 99 <SEP> 6, <SEP> 41 <SEP> 12, <SEP> 36 <SEP>
<tb> 20 <SEP> C290H23N3O2.HCl <SEP> 11,24 <SEP> 9, <SEP> 49 <SEP> 11, <SEP> 36 <SEP> 9, <SEP> 27 <SEP>
<tb> 21 <SEP> ClsH19NP2 <SEP> 69, <SEP> 88 <SEP> 6, <SEP> 19 <SEP> 13, <SEP> 58 <SEP> 69,42 <SEP> 6, <SEP> 26 <SEP> 13, <SEP> 31 <SEP>
<tb> 22 <SEP> C18H19N3O2.HCl <SEP> 12,15 <SEP> 10,25 <SEP> 11,90 <SEP> 10,02
<tb> 23 <SEP> X20H20ClN3O3 <SEP> 62,25 <SEP> 5, <SEP> 23 <SEP> 10, <SEP> 89 <SEP> 9, <SEP> 19 <SEP> 62,60 <SEP> 5, <SEP> 30 <SEP> 10, <SEP> 69 <SEP> 9, <SEP> 20 <SEP>
<tb> 24 <SEP> C20H20ClN3O3.HCL <SEP> 9,95 <SEP> 16, <SEP> 79 <SEP> 10, <SEP> 01 <SEP> 16, <SEP> 55 <SEP>
<tb> 25 <SEP> C21H23N3O4 <SEP> 66,13 <SEP> 6,08 <SEP> 11,02 <SEP> 8,14 <SEP> 65,98 <SEP> 6,
22 <SEP> 11.07 <SEP> 9,10
<tb> 26 <SEP> C21H23N3O4.HCl <SEP> 10, <SEP> 06 <SEP> 8, <SEP> 49 <SEP> 10, <SEP> 19 <SEP> 8, <SEP> 55 <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 10>
TabelleI (Fortsetzung) (Verbindungen 27 - 34)
EMI10.1
<Desc/Clms Page number 11>
(CHpnR R'Tabelle I (Fortsetzung) (Verbindungen 27 - 34)
EMI11.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Formel <SEP> Analyse
<tb> Berechnet <SEP> % <SEP> Gefunden <SEP> %
<tb> C <SEP> H <SEP> N <SEP> Cl <SEP> Ci <SEP> 30 <SEP> c <SEP> H <SEP> N <SEP> Cl <SEP> CHO
<tb> 27 <SEP> C20H22ClN3O2 <SEP> 64,59 <SEP> 5,976 <SEP> 113,0 <SEP> 9,54 <SEP> 64,82 <SEP> 5,91 <SEP> 11,48 <SEP> 9,09
<tb> 28 <SEP> C20H22ClN3O2lCHl <SEP> 10,29 <SEP> 17,37 <SEP> 9,99 <SEP> 17,12
<tb> 29 <SEP> C18H18ClN3O2 <SEP> 762,88 <SEP> 5,28 <SEP> 12,22 <SEP> 10,31 <SEP> 62,96 <SEP> 4,98 <SEP> 12,35 <SEP> 9,97
<tb> 30 <SEP> C18H12ClN3O2.
<SEP> HCl <SEP> 11,05 <SEP> 18,654 <SEP> 113,4 <SEP> 18,38
<tb> 31 <SEP> C21H24N3O3 <SEP> 68,64 <SEP> 6,86 <SEP> 11,44 <SEP> 8,45 <SEP> 68,55 <SEP> 5,84 <SEP> 11,34 <SEP> 8,52
<tb> 32 <SEP> C21H25N3O5.HCl.H2O <SEP> 59,78 <SEP> 6,69 <SEP> 9,97 <SEP> 8,41 <SEP> 59,46 <SEP> 6,75 <SEP> 9,99 <SEP> 8,41
<tb> 33 <SEP> C21H22ClN3O2 <SEP> 65,70 <SEP> 5,78 <SEP> 10,95 <SEP> 9,24 <SEP> 65,54 <SEP> 5,89 <SEP> 10,81 <SEP> 9,35
<tb> 34 <SEP> C21H22ClN3O2.HCl <SEP> 10,00 <SEP> 16,87 <SEP> 10, <SEP> 08 <SEP> 16, <SEP> 86 <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 12>
Tabelle 1 (Fortsetzung) (Verbindungen 35-42)
EMI12.1
<Desc/Clms Page number 13>
SchmelzpunktTabelle 1 (Fortsetzung) (Verbindungen 35 - 42)
EMI13.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Formel <SEP> Analyse
<tb> Berechnet <SEP> % <SEP> Gefunden <SEP> %
<tb> C <SEP> H <SEP> N <SEP> Cl <SEP> CH3O <SEP> C <SEP> H <SEP> N <SEP> Cl <SEP> CH3O
<tb> 35 <SEP> C19H21N2O2 <SEP> 70,56 <SEP> 6,55 <SEP> 13,00 <SEP> 70. <SEP> 60 <SEP> 6,72 <SEP> 12,98
<tb> 36 <SEP> C19H21N3O2.HCl <SEP> 11,68 <SEP> 9,86 <SEP> 11, <SEP> 88 <SEP> 10, <SEP> 04 <SEP>
<tb> 37 <SEP> C22H25N3O3 <SEP> 69,63 <SEP> 6,64 <SEP> 11,08 <SEP> 8,18 <SEP> 69,90 <SEP> 6,25 <SEP> 11,05 <SEP> 8.08
<tb> 38 <SEP> C22H25N3O3.HCl <SEP> 10,11 <SEP> 8,53 <SEP> 10,22 <SEP> 8,43
<tb> 39 <SEP> C19H21N3O3 <SEP> 67,24 <SEP> 6,24 <SEP> 12,38 <SEP> 9,14 <SEP> 67,19 <SEP> 6,02 <SEP> 12,14 <SEP> 9,00
<tb> 40 <SEP> C19H21N3O3.HCl <SEP> 11,18 <SEP> 9,44 <SEP> 11,09 <SEP> 9,44
<tb> 41 <SEP> C20H20BrN3O3 <SEP> 55,82 <SEP> 4,68 <SEP> 9,77 <SEP> 18,57* <SEP> 56,05 <SEP> 4,66 <SEP> 9,
73 <SEP> 18, <SEP> 61*
<tb> 42 <SEP> C20H20BrN3O3.HCl <SEP> 9,02 <SEP> 7, <SEP> 61 <SEP> 9, <SEP> 09 <SEP> 7, <SEP> 61 <SEP>
<tb>
EMI13.2
<Desc/Clms Page number 14>
Tabelle 1 (Fortsetzung) (Verbindungen 43- 48)
EMI14.1
<Desc/Clms Page number 15>
ocTabelle I (Fortsetzung) (Verbindungen 43 - 48)
EMI15.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Formel <SEP> Analyse
<tb> Nr.
<SEP> Berechnet <SEP> % <SEP> Gefunden <SEP> %
<tb> C <SEP> H <SEP> N <SEP> Cl <SEP> CHO <SEP> C <SEP> H <SEP> N <SEP> Cl <SEP> CHSO
<tb> 43 <SEP> C21H23N3O3 <SEP> 69, <SEP> 02 <SEP> 6,35 <SEP> 11, <SEP> 50 <SEP> 69, <SEP> 09 <SEP> 6, <SEP> 25 <SEP> 11, <SEP> 43 <SEP>
<tb> 44 <SEP> C21H23N3O3.HCl <SEP> 10,46 <SEP> 8,82 <SEP> 10,64 <SEP> 8,90
<tb> 45 <SEP> C21H23N3O3 <SEP> 69,02 <SEP> 6,35 <SEP> 11,50 <SEP> 69,18 <SEP> 6,27 <SEP> 11,29
<tb> 46 <SEP> C21H23N3O3.HCl <SEP> 10,46 <SEP> 8, <SEP> 82 <SEP> 10, <SEP> 39 <SEP> 8,99
<tb> 47 <SEP> C21H23N3O3 <SEP> 69,02 <SEP> 6,35 <SEP> 11,50 <SEP> 68, <SEP> 64 <SEP> 6, <SEP> 75 <SEP> 11, <SEP> 29 <SEP>
<tb> 48 <SEP> C21H23N3O3.HCl <SEP> 10, <SEP> 46 <SEP> 8, <SEP> 82 <SEP> 10, <SEP> 45 <SEP> 8, <SEP> 81 <SEP>
<tb>
In der folgenden Tabelle lI werden die Schmelzpunkte und die Analysenergebnisse der Ausgangschinazoline zusammengestellt :
<Desc/Clms Page number 16>
Tabelle II
EMI16.1
Claims (1)
- 11 I,/R'PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung neuer 1, 2, 3, 4-Tetrahydrochinazolinderivate der allgemeinen Formel EMI17.1 in welcher R einen Dimethylamin-, Diä & ylamin-, Moipholin-oder Piperidinrest, R'ein Wasserstoffatom oder ein Methyl- oder ein Phenylradikal, Rn ein Methylradikal oder ein unsubstituiertes oder ein durch Chlor oder Brom oder durch eine Methyl- oder durch eine Methoxylgruppe substituiertes Phenylradikal bedeutet und n den Wert 1 oder 2 besitzt, undihrerSalze.dadurchgekennzeichnet,dassmaneineVerbindungderallgemeinenFormel EMI17.2 in welcher X den sauren Rest eines reaktionsfähigen Esters bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel H-R (III) umsetzt, oder indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI17.3 mit einer Verbindung der allgemeinen Formel EMI17.4 in welcher Hal ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor, bedeutet, umsetzt, und das erhaltene Produkt gegebenenfalls mit einer Säure versetzt, um es in das entsprechende Salz umzuwandeln.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH276407X | 1967-06-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT276407B true AT276407B (de) | 1969-11-25 |
Family
ID=4480727
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT582368A AT276407B (de) | 1967-06-20 | 1968-06-18 | Verfahren zur Herstellung neuer 1,2,3,4-Tetrahydrochinazolinderivate und ihrer Salze |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT276407B (de) |
-
1968
- 1968-06-18 AT AT582368A patent/AT276407B/de active
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