DE1002000B - Verfahren zur Herstellung von 5-Nitrofuranderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 5-NitrofuranderivatenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 5-Nitrofuranderivaten Die Erfindung betrifft die Herstellung einer neuen Reihe von chemischen Verbindungen mit fungizider Wirksamkeit, die zur Herstellung von fungizid wirkenden Mischungen dienen sollen.
- Sie haben die allgemeine Formel in der R einen Chloracyl-, Bromacyl- oder jodacylrest darstellt.
- Die verschiedenen Mittel, die bisher zur Bekämpfung von Pilzen angewendet worden sind, besitzen im allgemeinen nur eine antimykotische Wirksamkeit gegenüber wenigen Schimmelpilzarten. Hiervon unterscheiden sich die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen insofern, als sie eine überraschend starke antimykotische Wirksamkeit gegenüber einer großen Zahl von Pilzen zeigen. Selbst wenn sie nur in hoher Verdünnung anwesend sind, erweisen sie sich als außerordentlich schädlich gegenüber Pilzen im allgemeinen.
- Erfindungsgemäß erfolgt die Herstellung der neuen Verbindungen vorzugsweise durch Umsetzung von 5-Nitro-2-furfurylalkohol mit den entsprechenden halogenierten Carbonsäuren bzw. ihren funktionellen Derivaten, z. B. :den Halogeniden. So können z. B. 5-Nitro-2-furfuryl-chloracetat, 5-Nitro-2-furfurylß-chlorpropionat, 5-Nitro-2-furfuryl-p-chlorbenzoat, 5-Nitro-2-furfuryl-a-chlorbutyrat, 5-Nitro-2-furfurylbromacetat und andere Verbindungen der obigen Formel leicht auf diese `''eise in guter Reinheit und Ausbeute und mit einem Mindestmaß an Arbeitsaufwand hergestellt werden.
- Andere Verfahren, die zur Herstellung der neuen Verbindungen angewandt werden können., sind die Umesterung von anderen. Estern des 5-Nitro-2-furfurylalkoho'ls mit der betreffenden Halogencarbonsäure oder deren Estern und der Austausch des Halogens in bereits halogenierten Estern.
- Gegenüber den nach der USA.-Patentschrift 2 502 114 durch Nitrierung entsprechender Furanderivate erhältlichen 5-Nitro-2-furfurylestern bzw. -furfuryldiestern, denen antiseptische Eigenschaften zugeschrieben werden, zeichnen sich die Verfahrensprodukte durch eine nicht voraussehbare starke antimykotische Wirkung aus.
- Die Erfindung wird im folgenden an Hand von Beispielen 'kurz erläutert.
- Beispiele 1. 5-N itro-2-furfurvlchloracetat In einen 500-ccm-Dreihalsrun.dkolben, der mit einem Rührer, einem Tropftrichter und einem Rückflußküh'ler ausgestattet ist, wird eine Lösung von 32 g (0,224 Mol) 5-Nit,ro-2-furfurylalikohol in 100 ccm Dioxan eingebracht. Unter Rühren werden 26 g (17,5 ccm, 0,232 Mol) Chloracetylchlorid tropfenweise hinzugefügt. Nach beendeter Zugabe wird das Reaktionsgemisch 1 .Stunde auf dem Dampfbad erhitzt, worauf man auf Zimmertemperatur abkühlen läßt. Das gekühlte Gemisch wird in 200 ccm Natriumbicarbonatlösung gegossen, wobei so viel festes Natriumbicarbonat hinzugegeben wird, daß eine vollständige Zersetzung des überschüssigen Chloracetylchlorids eintritt. Es scheiden sich blaßgelbe Kristalle aus dem Gemisch ab, die man durch Filtrieren abtrennt; nach dem Um@kristallisieren aus 99°/oigem Isopropylalkchol beträgt die Ausbeute 40,7 bis 42,1 g (86 bis 89°/o-) eines ibei 111,5 bis 112,5° schmelzenden Produktes.
- 2. 5-Nitro-2-furfuryl-ß-chlorpropionat Eine Lösung von 12,4g (0,086 Mol) 5-Nitro-2-furfurylalko'ho'1 in 50 ccm Dioxan wird bei Zimmertemperatur tropfenweise unter Rühren mit 11 g (0,086 Mol) ß-Chlorpropionylchlorid versetzt, worauf 8 ccm (0,086 Mol) Pyri,din bei Zimmertemperatur zugegeben werden. Man kocht das Reaktionsgemisch unter Rühren am Rückflußkühler auf dem Dampfbad 1 Stunde und gießt dann in 100 ccm kalt gesättigte N atriumbicarbonatlösung. Sodann wird überschüssiges festes Natriumbicarbonat .bis zur alkalischen Reaktion hinzugefügt, das ausgeschiedene öl mit Äther extrahiert und über einem Trockenmittel getrocknet. Nach Entfernung des Äthers wird das Konzentrat unter Benutzung von Ölpumpe und Wachsbad destilliert. Man erhält 9,88g (49% Rohausbeute) eines bei 160 :bis 180° unter 5,5 mm Druck siedenden Produktes (Badtemperatur 200 bis 215°). Eine erneute Destillation ergibt eine Fraktion, vom Siedepunkt 165 .bis 168° .bei 1,4 mm mirt dem Brechungsindex 1,5374 bei 27°.
- 3. 5-Nitro-2-furfuryl-p-chlorbenzoat In eine Lösung von 5 g (0,035 Mol) 5 - Nitro-2-furfurylalkohol in 20 ccm Dioxan werden bei Raumtemperatur und unter Rühren 6,1 g (0,035 Mol) p-Chlorbenzoylchlori@d eingetropft und 3,5 -ccm (0,04 Mol) Pyridin zugegeben. Dabei erwärmt sich die Lösung ziemlich stark. Es werden weitere 20 ccm Dioxan hinzugefügt. Danach läßt man däs Reaktionsgemisch unter Rühren 2 Stunden auf dem Dampfbad unter Rückfluß kochen-und-gießt die Lösung in 100 ccm einer kalt gesättigten Natriumbicarbonatlösung. Durch Zugabe von festem Natriumbicarbonat wird die Lösung alkalisch. Es bildet sich ein Niederschlag, der abfiltriert und gewaschen wird. Nach dem Umkristallisieren aus Alkohol hinterbleiben 3,62 g (36,90/a) eines bei 83 bis 84° schmelzenden Produktes.
- 4. 5-Nitro-2-furfuryl-a-chlorbutyrat 16,8 g (0,12 Mol) a-Chlorbutyrylchlorid werden bei Zimmertemperatur -unter Rühren in eine Lösung von 17,1 g (0,12 Mol) 5-Nitro-2-furfurylalkohol in 60 ccm Dioxan eingetropft. Man gibt noch 10 ccm (0,12 Mol) Pyridin bei Zimmertemperatur hinzu, worauf sich die Lösung erwärmt und dunkel wird. Weiterverarbeitung wie im Be.ispie12. Es. hinterbleiben 20,01g (67,2%- der Theorie) eines bei 160 bis 163° unter 1,6 mm siedenden Öles. Eine wiederholte Destillation ergibt ein bei 169 bis 170° unter 2,7 mm siedendes Öl mit dem Brechungsindex 1,5263 bei 24°. 5. 5-Nitro-2-furfuryIbromacetat Zu einer Lösung von 21,6g (0,15 Mol) 5-Nitro-2-furfurylalkohol in 20 ccm Dioxan läßt man unter Rühren bei Raumtemperatur innerhalb- 1/z Stünde 30,8g (0,15 Mol) Bromacetylbromid zutropfen. Die Reaktionsmischung wird zur Zerstörung -des überschüssigen Bromacetylbromids in 100 ccm kalt gesättigte Natriumcarbonatlösung gegeben, worauf festes Natriumbi,carbonat hinzugefügt wird, his die Lösung alkalisch ist. Es scheidet sich ein orangebrauner Niederschlag ab. Nach dem Abfiltrieren, Waschen mit Wasser und Umkristallisieren aus Isopropanol hinterbleiben 18g (45,511/o) eines gelblichweißen Produktes vom Schmelzpunkt 92 bis 94°.
- 6. 5-Nitro-2-furfuryljodacetat Zu einer Lösung von, 100g 5-Nitro-2-furfurylchloracetat in Aceton gibt man eine Lösung von 70 g Natriumjodid in 450 ccm Aceton. Man läßt die Mischung bei Raumtemperatur über Nacht stehen und trennt das entstandene N atriumchlorid durch Filtration ab. Zur Abtrennung eines großen Teiles des Acetons wird das Filtrat eingedampft und der Rest in 1 1 kaltes Wasser gegossen. Der Niederschlag wird abfiltriert und aus 700 ccm Isäpropanol umkristallisiert. Ausbeute 129 g (91% der Theorie) vom Schmelzpunkt 63 bis 64°.
- 7. 5-1\Titro-2-furfurylbromacetat a) 15g 5-Nitro-2-furfurylalkohol, 16,7g Äthylbromacetat und 0,5g p-Toluolsulfonsäüre werden unter Rühren 2 Stunden auf 96 bis 120° erhitzt: -Das gebildete Äthanol wird im Vakuum abdestilliert. So-,dann gibt man zu dem Reaktionsgemisch 25 ccm Benzol und läßt abkühlen. Es bilden sich Kristalle, die nach dem Abtrennen aus 25 ccm Benzol umkristallisiert und mit aktiver Tierkohle gereinigt werden. Man erhält 4,3 g 5-Nitro-2-furfurylbromacetat als hellgelbe Kristalle.
- b) 18,5g 5-Nitro-2-furfurylacetat, 16,7g Äthy lbromacetat und 0,5 g p-Toluolsulfonsäure werden unter Rühren auf 100 bis 120° erhitzt. Nachdem das dabei gebildete Äthylacetat ahdestilliert worden ist,, erhält man das 5-Nitro-2-furfurylbromacetat.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung von 5-N itrofurattderivaten der allgemeinen Formel in der R einen Chloracyl-, Bromacvl- oder Jodacylrest darstellt, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder 5-Nitro-2-furfurylalkdnol mit den entsprechenden halogenierten Carbonsäuren bzw. ihren funktionellen Derivaten verestert oder andere Ester des 5-Nitro-2-furfurylalkohols mit den entsprechenden halogenierten Carbonsäuren oder deren Estern umestert oder in bereits halogenierten Estern das Halogenatom gegen ein anderes Halogenatom austauscht.
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