DE2905650C2 - - Google Patents
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- DE2905650C2 DE2905650C2 DE2905650A DE2905650A DE2905650C2 DE 2905650 C2 DE2905650 C2 DE 2905650C2 DE 2905650 A DE2905650 A DE 2905650A DE 2905650 A DE2905650 A DE 2905650A DE 2905650 C2 DE2905650 C2 DE 2905650C2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
- C07D279/04—1,3-Thiazines; Hydrogenated 1,3-thiazines
- C07D279/06—1,3-Thiazines; Hydrogenated 1,3-thiazines not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
- C07D279/04—1,3-Thiazines; Hydrogenated 1,3-thiazines
- C07D279/08—1,3-Thiazines; Hydrogenated 1,3-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Aus der DE-OS 23 41 810 sind 2-spirocycloaliphatische N-Halo
genacyloxazolidine bekannt, in denen die Halogenacylgruppe
eine C2-4-Acylgruppe ist und die Kohlenstoffatome in der
4- und 5-Stellung des Oxazolidinringes durch Kohlenwasser
stoffreste oder C1-6-Alkylgruppen abgesättigt sind und das in
2-Stellung mit mindestens einer C1-12-Alkylgruppe substi
tuiert sein kann. Diese Verbindungen stellen Herbizide,
Insektizide, Mikrobiozide, Mikrobiostatika und Pharmazeutika
dar.
Aufgabe der Erfindung war es, ein Antidot aufzufinden, das
im Vergleich zu den bekannten bei seiner Anwendung in
Verbindung mit Thiolcarbamat- und/oder chloracetanilidhaltigen
Herbiziden bessere Wirkung zeigt.
Dies Aufgabe wurde wie aus den vorstehenden Ansprüchen
ersichtlich gelöst.
Mit dem erfindungsgemäß aufgefundenen Antidot werden die
Umweltschutzprobleme verringert und eine wirtschaftlichere
Verwendung des Herbizids ermöglicht.
Wird zu den oben aufgeführten herbiziden Wirkstoffen - auf
deren Menge bezogen in einer Menge von 0,1 bis 50% - die
erfindungsgemäße Verbindung zugemischt und der Schutz der
Kulturpflanzen durch Behandeln mit dem erhaltenen Mittel
vorgenommen, so wird die schädigende Wirkung der herbiziden
Wirkstoffe praktisch vermieden, die gewünschte unkrautver
nichtende Wirkung bleibt jedoch erhalten. Es wurde ferner
gefunden, daß die Phytotoxizität auch in der Weise vermieden
werden kann, daß man den Samen der Kulturpflanze vor der
Aussaat mit der Verbindung beizt und die Unkrautvernichtung
nach der Aussaat mit den bekannten Herbiziden vornimmt.
Die erfindungsgemäße Erfindung ist ein Säureamid. Für seine
Herstellung sind aus der Fachliteratur verschiedene Verfahren
bekannt.
Unter diesen ist die Acylierung von ringförmigen Amiden oder
deren Salzen mit Dichloracetylchlorid in Gegenwart eines
Säureacceptors und eines inerten Lösungsmittelmediums am
verbreitetsten (DE-PS 23 50 547 und 23 50 900; W. R. Vaughan
et al., J. Org. Chem. 26, (1961) S. 145-148).
64 g (0,645 Mol) Cyclohexanon und 30 g (0,491 Mol) Ethanol
amin werden in 100 ml Benzol unter fortlaufendem Abdestillieren
des entstehenden Wassers so lange gekocht, bis 8,8 ml
Wasser übergegangen sind. Danach wird das Reaktionsgemisch
abgekühlt und mit 55 g 40%iger Natronlauge (0,55 Mol)
versetzt. Unter äußerer Kühlung mit einer Eis-Salz-Kältemischung
werden 74 g (0,5 Mol) Dichloracetylchlorid zu dem Reaktions
gemisch getropft. Nach Beendigung des Zusetzens wird das
Gemisch bei Raumtemperatur zwei Stunden lang gerührt, dann
mit salzsaurem Wasser und anschließend mit Wasser neutral
gewaschen. Das Benzol wird im Vakuum abdestilliert. 10 g
(0,4 Mol) einer grünlich-weißen kristallinen Substanz werden
erhalten, die beim Umkristallisieren aus absolutem Ethanol
weiße Kristalle ergibt. Die Substanz schmilzt bei 105,5 bis
107°C, ihre Struktur wird durch das IR-Spektrum bewiesen.
Analyse:
Berechnet: C 47,63%, N 5,50%, Cl 28,12%;
gefunden: C 47,12%, N 5,70%, Cl 28,56%.
Berechnet: C 47,63%, N 5,50%, Cl 28,12%;
gefunden: C 47,12%, N 5,70%, Cl 28,56%.
Die erfindungsgemäße Verbindung kann sowohl an sich wie auch
zusammen mit den bekannten herbiziden Wirkstoffen oder deren
Gemischen mit den bei der Herstellung von Pflanzenschutzmitteln
üblichen Methoden zu pulverförmigen oder flüssigen
Präparaten formuliert werden. Die kristallin vorliegende
Verbindung kann zum Beispiel gemäß folgendem Rezept zu benetz
baren pulverförmigen Präparaten formuliert werden:
70,0% Wirkstoff
17,0% Kaolin
8,0% aktive Kieselsäure
2,5% Fettalkohol-sulfonat
2,5% ligninsulfonsaures Natrium.
70,0% Wirkstoff
17,0% Kaolin
8,0% aktive Kieselsäure
2,5% Fettalkohol-sulfonat
2,5% ligninsulfonsaures Natrium.
Die im obigen Verhältnis miteinander vermischten Komponenten
werden in einer Mühle vermahlen, wobei ein anwendungs
fertiges benetzbares Pulverpräparat erhalten wird. Soll die
Verbindung zusammen mit einem herbiziden Wirkstoff formuliert
werden, so ist die angegebene Zusammensetzung dergestalt zu
modifizieren, daß man zum Beispiel 50% herbiziden Wirkstoff
und 20% Antidot mit den Zusatzstoffen vermischt.
Bei der bereits erwähnten Methode, die Phytotoxizität der
bekannten Herbizide durch Beizen des Samens der Kulturpflanze
mit dem Antidot zu verringern, ist es zweckmäßig, das Antidot
mit Talkum zu formulieren, wobei etwa 20 bis 30% dieses
Trägerstoffes Verwendung finden.
Ein emulgierbares Konzentrat kann auch nach folgendem Rezept
hergestellt werden:
7% Antidot
75% EPTC (Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat)
13% Xylol
5% Polyoxyethylen-alkylether (Emulgator).
7% Antidot
75% EPTC (Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat)
13% Xylol
5% Polyoxyethylen-alkylether (Emulgator).
Strukturformel:
erfindungsgemäß
Fp.: 105,5 bis 107°C
Literatur: HU-PS 1 76 784 (vgl. auch nachveröffentlichte)
Literatur: HU-PS 1 76 784 (vgl. auch nachveröffentlichte)
Strukturformel:
Literatur: keine
Strukturformel:
Fp.: 55 bis 58°C
Literatur- GB-PS 14 20 685
Literatur- GB-PS 14 20 685
Strukturformel:
Kp.: 105°C/0,3 mmHg
Literatur: GB-PS 14 20 685
Literatur: GB-PS 14 20 685
Das N-Acetyl-1-oxa-4-azaspiro[4,5]decan wurde analog
Beispiel 1 der HU-PS 1 76 784 hergestellt mit dem Unterschied,
daß als Acylierungsmittel anstelle von Dichloracetylchlorid
Acetylchlorid verwendet wurde.
Für die Durchführung der Experimente wurden folgende Verbin
dungen verwendet:
Cyclohexanon, Qualität: p. a.
Ethanolamin, Qualität: p. a.
2-Amino-2-methyl-propanol (1)
Qualität: purum (Reinheitsgrad ca. 98%)
Dichloracetylchlorid
Qualität: purum (Reinheitsgrad ca. 97%)
Monochloracetylchlorid
Qualität: pract. (Reinheitsgrad ca. 97%)
Acetylchlorid
Qualität: purum (Reinheitsgrad ca. 98%)
Natriumchlorid
Qualität: p. a.
Dichlormethan
Qualität: p. a.
Cyclohexanon, Qualität: p. a.
Ethanolamin, Qualität: p. a.
2-Amino-2-methyl-propanol (1)
Qualität: purum (Reinheitsgrad ca. 98%)
Dichloracetylchlorid
Qualität: purum (Reinheitsgrad ca. 97%)
Monochloracetylchlorid
Qualität: pract. (Reinheitsgrad ca. 97%)
Acetylchlorid
Qualität: purum (Reinheitsgrad ca. 98%)
Natriumchlorid
Qualität: p. a.
Dichlormethan
Qualität: p. a.
64 g (0,645 Mol) Cyclohexanon und 30 g (0,491 Mol) Ethanolamin
werden in 100 ml Benzol unter fortlaufendem Abdestillieren des
entstehenden Wassers so lange gekocht, bis 8,8 ml Wasser über
gegangen sind. Danach wird das Reaktionsgemisch abgekühlt und
mit 55 g 40%iger Natronlauge (0,55 Mol) versetzt. Unter
äußerer Kühlung mit einer Eis-Salz-Kältemischung werden 74 g
(0,5 Mol) Dichloracetylchlorid zu dem Reaktionsgemisch
getropft. Nach Beendigung des Zusetzens wird das Gemisch bei
Raumtemperatur zwei Stunden lang gerührt, dann mit salz
saurem Wasser und anschließend mit Wasser neutral gewaschen.
Das Benzol wird im Vakuum abdestilliert. 10 g (0,4 Mol) einer
grünlich-weißen kristallinen Substanz werden erhalten, die
bei Umkristallisieren aus absolutem Ethanol weiße Kristalle
ergibt. Die Substanz schmilzt bei 105,5 bis 107°C, ihre
Struktur wird durch das IR-Spektrum bewiesen.
Analyse:
Berechnet: C 47,63%, N 5,50%, Cl 28,12%;
Gefunden: C 47,12%, N 5,70%, Cl 28,56%.
Berechnet: C 47,63%, N 5,50%, Cl 28,12%;
Gefunden: C 47,12%, N 5,70%, Cl 28,56%.
0,25 Mol Ethanolamin wurden mit 0,25 Mol Cyclohexanon in
150 ml Dichlormethan, wie unter "Herstellung von 1-Dichlor
acetyl-1-oxa-4-azaspiro[4,5]decan" beschrieben, kondensiert.
Nach Abkühlen auf 0°C wurde dem Reaktionsgemisch eine wäßrige
Lösung von 10 g (0,25 Mol) Natriumhydroxid (40%) zugegeben,
wonach unter starkem Rühren und unter Außenkühlung
bei einer Temperatur von 0°C 19,62 g (0,25 Mol) Acetylchlorid
zugetropft wurden. Nach dem Zutropfen wurde der Inhalt
des Kolbens bei Raumtemperatur 2 Stunden lang gerührt. Danach
wurde die organische Phase abgetrennt, mit Wasser neutral
gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet.
Anschließend wurde die Lösungsmittelphase abfiltriert
und das Lösungsmittel im Vakuum auf einem Rotationsver
dampfer abdestilliert. Das Rohprodukt war zuerst eine
dicke Flüssigkeit, die beim Stehenlassen 34 g eines
kristallinen Produkts ergab (Ausbeute 74,2%). Durch
Umkristallisation aus Hexan erhielt man ein weißes
kristallines Produkt mit einem Schmelzpunkt von 83,5 bis
84,5°C.
In einem mit Rührwerk, Thermometer und Wasserabscheider
ausgestatteten Sulfierkolben wurden 89 g (1 Mol)
2-Amino-2-methyl-propanol (1), 127,4 g (1,3 Mol) Cyclo
hexanon und 400 ml Toluol eingewogen, wonach das
Reaktionsgemisch unter Rühren gekocht wurde. Nachdem
sich nach 6 Stunden 18,5 ml Wasser im Wasserabscheider
angesammelt hatten, wurde das Kochen eingestellt,
das Reaktionsgemisch abgekühlt und das Toluol im
Vakuum auf einem Rotationsverdampfer abdestilliert.
Die verbleibende gelbe Flüssigkeit wog 173 g
(Therorie: 169 g).
Das Rohprodukt wurde durch fraktionierte Vakuum
destillation gereinigt, die im Stickstoffstrom durchge
führt wurde.
Als Hauptfraktion wurde die bei einem Druck von
0,8 mmHg und einer Temperatur von 52°C erhaltene
Fraktion verwendet.
Das Gewicht der wasserklaren Flüssigkeit betrug 87 g
(Ausbeute 51,5%) und der Brechungsindex n=1,4618.
Für die weiteren Umsetzungen wurde das auf diese
Weise erhaltene Material verwendet.
In einen mit Rührwerk, Thermometer und Tropftrichter
ausgestatteten Sulfierkolben wurden 100 ml Dichlor
methan, 42,25 g (0,25 Mol) 3,3-Dimethyl-1-oxa-4-
azaspiro[4,5]decan (bereitet gemäß 1.3.3.3.) und
30%ige wäßrige Lösung von 10 g (0,25 Mol) Natrium
hydroxid eingewogen, wonach das Gemisch auf 0°C
abgekühlt wurde.
Dem Reaktionsgemisch wurden dann 28,25 g (0,25 Mol)
Monochloracetylchlorid tropfenweise unter starkem Rühren
und Außenkühlung bei 0 bis 5°C während 45 Minuten
zugetropft, wonach noch zwei Stunden lang bei
Raumtemperatur gerührt wurde.
Danach wurde die organische Phase abgetrennt, mit
Wasser neutral gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat
getrocknet und abfiltriert, wonach das Lösungs
mittel im Vakuum auf einem Rotationsverdampfer
abdestilliert wurde. Man erhielt ein dickes gelbes Öl,
das bei Tiefkühlen erstarrte. Gewicht: 15,6 g (Ausbeute 25,4%).
Das Rohprodukt wurde aus Hexan umkristallisiert.
Man erhielt auf diese Weise ein weißes
kristallines Produkt mit einem Schmelzpunkt von 55 bis
57°C, was den Literaturangaben entsprach.
In einen mit Rührwerk, Thermometer und Tropftrichter
ausgestatteten Sulfierkolben wurden 42,25 g (0,25 Mol)
3,3-Dimethyl-1-oxa-4-azaspiro[4,5]decan (bereitet
gemäß 1.3.3.3.), 100 ml Dichlormethan und 10 g
(0,25 Mol) Natriumhydroxid (als 30%ige wäßrige
Lösung) eingewogen, wonach der Kolbeninhalt unter
Rühren auf 0°C abgekühlt wurde.
Dem Reaktionsgemisch wurden dann 19,62 g (0,25 Mol)
Acetylchlorid tropfenweise unter starkem Rühren und
Außenkühlung bei 0°C während 15 Minuten zugetropft,
wonach noch zwei Stunden lang bei Raumtemperatur
gerührt wurde. Danach wurde die organische Phase
abgetrennt, mit Wasser neutral gewaschen und über wasser
freiem Natriumsulfat getrocknet und abfiltriert,
wonach das Lösungsmittel im Vakuum auf einem Rotations
verdampfer abdestilliert wurde. Man erhielt 29 g
(Ausbeute 54,9%) einer gelben Flüssigkeit, die durch
Vakuumdestillation weiter gereinigt wurde. Als
Hauptfraktion wurde das bei 105°C und einem Druck
von 0,5 mmHg erhaltene Produkt gesammelt.
Der Brechungsindex des gereinigten Produkts, das den
selben Kochpunkt aufwies, wie in der Literatur angegeben,
betrug n=1,4838.
In Beispiel 19 der GB-PS 14 20 685 werden
die zu testenden Verbindungen in Aceton gelöst und
mit Wasser zum nachfolgenden Aufsprühen verdünnt. Bei
der Reproduktion dieser Methode hat sich jedoch gezeigt,
daß diese nicht geeignet ist, da bei der Verdünnung
des Acetons mit Wasser die sonst unlösliche Aktivsubstanz
als klumpiger Niederschlag ausfällt, was ein
gleichmäßiges Aufsprühen unmöglich macht. Um eine gleich
mäßige Applikation zu ermöglichen, wurde ein Emulsions
konzentrat bereitet, das in Wasser zufriedenstellend
emulgiert werden kann. Ausgehend von Lösungsversuchen
wurde Isoforon als Lösungsmittel gewählt. Jede Aktiv
substanz wurde auf dieselbe Weise formuliert.
7,5 g Aktivsubstanz und 5 g eines Emulgators (Emulsogen®
1-40) wurden in Isoforon gelöst, wonach die Lösung mit
Isoforon auf 50 ml aufgefüllt wurde. Das erhaltene
Emulsionskonzentrat enthielt 15 g Wirkstoff pro 100 ml.
Die Testsubstanzen wurden zur guten Versprühbarkeit in den
Testaufwandmengen formuliert. Die herbizide Aktivität der
Verbindungen wurde an auf diese Weise hergestellten
Formulierungen getestet, und zwar unter Anwendung dreier
verschiedener Applikationsmethoden: Behandlung des Bodens
vor der Aussaat, Vorauflauf- und Nachauflaufbehandlung.
In getrennte Töpfe wurden die Samen folgender Kultur
pflanzen und Unkräuter eingebracht:
Zea mays, Oryza sativa, Glycine soja, Panicum miliaceum, Setaria italica, Echinochloa hostii und Amaranthus retroflexus.
Zea mays, Oryza sativa, Glycine soja, Panicum miliaceum, Setaria italica, Echinochloa hostii und Amaranthus retroflexus.
Die Behandlung erfolgte durch Aufsprühen von Hand in
zwei Aufwandmengen für jede Substanz, und zwar
8,96 und 16,80 kg Aktivsubstanz/ha. Für die Behandlung
vor der Aussaat wurden die Aktivsubstanzen mit dem
Boden in einer Tiefe von 3 bis 4 cm gleichmäßig vermischt.
Die Vorlaufbehandlung erfolgte unmittelbar nach
der Aussaat.
Für die Nachauflaufbehandlung wurden die Pflanzen unter
Gewächshausbedingungen bei geeigneter Temperatur
gezüchtet. Die Behandlung erfolgte nach Entwicklung der
Erstlingsblätter.
Nach der Behandlung wurde der Boden nach Bedarf bewässert,
um die von den Pflanzen benötigte Feuchtigkeit zu gewähr
leisten. Bei diesen Tests wurden die Kontrollpflanzen
genauso sorgfältig behandelt wie die mit dem Wirkstoff
behandelten. Die Töpfe wurden täglich kontrolliert und
das Auflaufen und Entwickeln der Pflanzen regelmäßig
bewertet. Die Endbonitierung erfolgte 14 Tagen nach der
Behandlung.
Bei der Bonitierung wurde jede Art von abnormen physio
logischen Erscheinungen registriert, wie z. B. Wachstums
hemmung, Verformung, Entfärbung und nekrotische Erscheinungen.
Die Verformungen wurden jeweils in bezug auf
die unbehandelten Kontrollpflanzen ermittelt.
Die Bonitierung erfolgte nach zwei Methoden:
- 1) Zahlenmäßige Bonitierung der Abtötung der Pflanzen (0 bis 100%) unter Bezugnahme auf die Kontrolle.
- 2) Ermittlung der Vitalität unter Berücksichtigung des
allgemeinen Gesundheitszustandes der Pflanzen auf
der Basis der nachfolgenden Kassifikation:
- a) Starke Schädigung - die Pflanzen werden abgetötet;
- b) mäßige Schädigung - die Pflanzenabtötende Wirkung ist unsicher;
- c) vorübergehende Schädigungen - die Schädigungen verschwinden während der Entwicklung der Pflanzen;
- d) schwache Schädigungen - die Pflanzen werden kaum geschädigt.
Liegt eine Schädigung von unter 50% vor, sind die Klassifikations
zeichen a) bis d) als Exponenten angegeben.
Liegt keine Schädigung vor, fehlt auch der Exponent,
d. h. die Pflanzen verhalten sich dann ähnlich der
Kontrolle. Die Bewertung 0 ist ohne Exponent angegeben.
Die mit dem Exponenten "a" gekennzeichnete Verbindung
ist fast ebenso wirksam wie eine, die eine 100%ige
Abtötung verursacht. Beträgt der Prozentsatz der
abgetöteten Wirkung 50% oder weniger, wird das Ausmaß der
Schädigung durch den entsprechenden Exponenten ausge
drückt. Liegt die pflanzenabtötende Wirkung über 50%,
ist kein Exponent angegeben.
Zusammenfassung
Zusammenfassung
Die vier getesteten Verbindungen wurden
hergestellt, formuliert und im Gewächshaus in zwei
Aufwandmengen unter Anwendung von drei Applikations
weisen auf ihre phytotoxische Wirkung hin getestet.
Die biologischen Tests wurden genau nach den Vor
schriften von Beispiel 20 der GB-PS 14 20 685
unter Verwendung der jeweiligen oder einer ähnlichen
erhältlichen Pflanzenkultur durchgeführt. Ein
Unterschied bestand in der Formulierung der Test
substanzen. Gemäß der GB-PS wird eine acetonische
Lösung der Verbindungen mit Wasser verdünnt (aufgrund
der festgestellten Ausfällung als ungeeignet erachtet),
während bei den vorliegenden Versuchen eine mit
Isoforon als Lösungsmittel bereitete Formulierung
verwendet wurde.
Die Aufwandmengen in bezug auf den Wirkstoff waren
dieselben wie in der GB-PS oder betrugen das Doppelte.
Obwohl zahlenmäßige Unterschiede festgestellt wurden,
war entsprechend der Bewertung der Versuche die
Wirkung der in Beispiel 2 und 19 der GB-PS angegebenen
Verbindungen in ihrer Tendenz reproduzierbar, obwohl
A und B im Vorauflaufversuch oder bei der Bodenbehandlung
vor der Aussaat praktisch keine oder nur eine sehr
mäßige Phytotoxizität zeigten.
Die phytotoxische Wirkung der Nachauflaufbehandlung war
stärker als erwartet. Diese beruhte jedoch vermutlich
auf der hohen Lösungsmittelmenge, die zusammen mit den
hohen Wirkstoffaufwandmengen auf die Pflanzen aufgebracht
worden war.
Claims (2)
1. 1-Dichloracetyl-1-oxa-4-azaspiro[4,5]decan.
2. Verwendung von 1-Dichloracetyl-1-oxa-4-azaspiro[4,5]decan
als Antidot in Verbindung mit einem Thiolcarbamat
und/oder chloracetanilidhaltigen Herbizid.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HUME002142 HU178301B (en) | 1978-02-06 | 1978-02-06 | Herbicide compositions containing naphthaline-carboxylic acid derivatives as antidotes and carbamide derivatives and antidote compositions containing naphthaline-carboxylic acid derivatives |
BE193625A BE874361A (fr) | 1978-02-06 | 1979-02-22 | Composition herbicide selective |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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DE2905650A1 DE2905650A1 (de) | 1980-08-21 |
DE2905650C2 true DE2905650C2 (de) | 1989-02-16 |
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ID=25651298
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19792905650 Granted DE2905650A1 (de) | 1978-02-06 | 1979-02-14 | Unkrautvernichtungsmittel |
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CH (1) | CH640108A5 (de) |
DE (1) | DE2905650A1 (de) |
FR (1) | FR2448857B1 (de) |
GB (1) | GB2043447B (de) |
LU (1) | LU80912A1 (de) |
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Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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HU187284B (en) * | 1980-12-11 | 1985-12-28 | Mta Koezponti Kemiai Kutato In | Herbicide compositions containing antitoxines of aldehyde- and ketone-derivatives |
CA1196917A (en) * | 1982-03-26 | 1985-11-19 | Derek A. Wood | N-substituted-tetrahydrothiazines, process for their preparation, and their use as pesticides |
DE3403147A1 (de) * | 1984-01-31 | 1985-08-01 | Wella Ag, 6100 Darmstadt | 3-carbamoyl- und 3-thiocarbamoyl-tetrahydro-1,3-thiazin-2-thione, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese verbindungen enthaltende hautbehandlungsmittel |
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