DE2025961B2 - Verfahren zur Herstellung von N-(l,l-Dialkyl-3-chloracetonyl)-benzamiden und Derivate von N-(l,l-Dimethyl-3-chloracetonyl)-benzamid - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von N-(l,l-Dialkyl-3-chloracetonyl)-benzamiden und Derivate von N-(l,l-Dimethyl-3-chloracetonyl)-benzamid

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Description

X' '
Cl®
worin R1, R2, X, X' und Y die obige Bedeutung haben, in saurem Medium hydrolysiert.
2. N-i^l-Dimethyl-S-chloracctonyO-benzamide der Formel
CHj
worin X ein Brom-, Chlor- oder Fluoratom, eine Methyl-, Äthyl- oder Trifluormethylgruppe und X' ein Wasserstoff-, Brom-, Chlor- oder Fluoratom bedeutet.
Aus Journal of Organic Chemistry, Bd. 68, 1963, S. 2465 bis 2468, ist die Bildung N-acylierter Aminoketone aus den entsprechenden Oxazoliniumchloriden durch basische Hydrolyse bekannt, während die saure Hydrolyse eine N-Entacylierung zur Folge hat, die beim erfindungsgemäßen Verfahren überraschenderweise nicht eintritt.
Die der Erfindung zugrunde liegende Aufgabe besteht darin, selektive Herbicide zu bekommen, die gegenüber Nutzpflanzen keine oder nur eine geringe schädliche Wirkung ausüben, Unkräuter dagegen selektiv vernichten.
Die Gegenstände der Erfindung sind durch die Ansprüche festgelegt.
Die als Ausgangsverbindungen des beanspruchten Verfahrens verwendeten, am Phenylrest substituierten 2 - Phenyl - 4,4 - dialkyl - 5 - chlormethyloxazoline kann man, gewöhnlich in der Form ihrer Hydrochloride, durch Chlorierung der entsprechend substituierten N - (1,1 - Dialkyl - 2 - propinyl) - benzamide gewinnen. Letztere sind in der Literatur beschrieben und können durch Umsetzung eines entsprechend substituierten Benzoylchlorids mit einem Propargylaminderivat in
ίο Gegenwart eines Säureakzeptors, zweckmäßigin einem inerten organischen Lösungsmittel bei einer Temperatur von 0 bis 50° C, gewonnen werden.
Die Herstellung der Oxazolinhydrochloride aus den N-(l,l-Dialkyl-2-propinyl)-benzamiden erfolgt zweck-
is mäßig in einem Lösungsmittel, wie Diäthyläther, Dioxan, Dichloräthan oder Äthylacetat, in dem das Oxazolinhydrochlorid praktisch unlöslich ist. Die Chlorierung erfolgt zweckmäßig mit einem Chlorüberschuß, doch können auch andere Chlorierungsmittel, wie N-Chlorsuccinimid und Sulfurylchlorid, benutzt werden. Die bei einer Temperatur von — 50 bis 25O0C, vorzugsweise bei 0 bis 1000C, durchgeführte Chlorierung zum Oxazolinhydrochlorid kann durch einen Katalysator, wie Phosphortrichlorid, erleichtert werden.
Das erfindungsgemäße Hydrolyseverfahren läßt sich leicht mit einem Gemisch von Wasser und hiermit mischbaren Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Dioxan oder Essigsäure, durchführen. Als Säure wird dem Reaktionsmedium beispielsweise eine Mineralsäure, wie Salzsäure oder Schwefelsäure, zugesetzt. Die Hydrolyse kann im Bereich von Zimmertemperatur bis zur Rückflußtemperatur des Reaktionsgemisches erfolgen, wobei die Hydrolysedauer zwischen einigen Minuten und mehreren Tagen variieren kann.
Eine bequeme Methode zur Isolierung der Verfahrensprodukte besteht in der Zugabe von Wasser zu dem Reaktionsgemisch in solcher Menge, daß das Verfahrensprodukt gerade ausfallt und zu kristallisieren beginnt. Auf diese Weise erhält man die Benzamidderivate vielfach in solcher Reinheit, daß sie keiner weiteren Reinigung bedürfen.
Als Herbicide besonders bevorzugte Verfahrensprodukte sind die Verbindungen gemäß Anspruch 2.
Diese können außer nach dem oben geschilderten Verfahren auch durch Chlorierung der am Benzolkern entsprechend substituierten N-(l,l-Dimethyl-3-acetonyl)-benzamide gewonnen werden, wobei diese Chlorierung zweckmäßig in einem Lösungsmittel; wie chlorierten Kohlenwasserstoffen, z. B. Tetrachlorkohlenstoff, einem Äther oder Ester bei —50 bis 2500C, vorzugsweise bei 0 bis 1000C, durchgeführt wird. Als Katalysator kann Ultraviolettlicht, Ferrichlorid oder Benzoylperoxid zur Erleichterung der Umsetzung Verwendung finden.
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen können in der Landwirtschaft im Gemisch mit einem gegenüber landwirtschaftlichen Produkten verträglichen Träger als Herbicid verwendet werden.
: Be is ρ ie I 1
benzamid
245 g 2-(3,5-pichlorphenyl)-4,4-dimethyl-5-chlormethylenoxazolinhydrochlorid wurden auf einem Dampfbad 25 Minuten in einer Mischung von 1750 ml Äthanol, 600 ml Wasser und 30 ml konzentrierter
Salzsäure erhitzt. Nach Zugabe von weiteren 500 ml Wasser wurde die Lösung dann zur Abkühlung beiseitegestellt. Es schieden sich Nadeln ab und wurden abfiltriert, wobei man 153,5 g Kristalle (F. = 161° C) bekam. Nach Umkristallisieren aus wäßrigem Metha- s nol schmolz die Substanz bei 161 bis 163°C. Ausbeute 63% der Theorie.
Das Ausgangsmaterial 2-(3,5-Dichlorphenyl)-4,4-dimethyl - 5 - chlormethylenoxazolinhydrochlorid wurde folgendermaßen hergestellt: In eine Lösung von 200 g ro N - (1,1 - Dimethylpropinyl) - 3,5 - dichlorbenzamid in 600 ml Äthylacetat wurde bei 60° C unter Rühren rasch ein Chlorstrom eingeleitet, bis die theoretische Menge von 55,4 g, gemessen mittels eines Durchflußströmungsmessers, absorbiert war. Während der Zu- leitung schied sich ein fester Stoff ab, der nach Abkühlung abfiltriert und getrocknet wurde und 254,4 g Feststoff (F. = 154 bis 157° C) ergab. Ausbeute: 100% der Theorie.
Beispiel 2
N-il.l-Diäthyl-S-chloracetonyl^S-dichlorbenzamid
12 g 2 - (3,5 - pichlorphenyl) - 4,4 - diäthyl - 5 - chlormethylenoxazolin wurden unter Rückfluß über Nacht in einer Mischung von 100 cm3 Äthanol, 40 ml Wasser und 2 cm3 konzentrierter Salzsäure erhitzt. Dann wurden 200 ml Wasser zugesetzt, und der gummiartige Niederschlag wurde mit Pentan frei von Aus- gangsmaterial gewaschen, wobei man 3,5 g Feststoff (F. = 172,5 bis 176° C) erhielt. Ausbeute 28% der Theorie.
Das als Ausgangsmaterial verwendete 2-(3,5-Dichlorphenyl) - 4,4 - diäthyl - 5 - chlormethylenoxazolin wurde folgendermaßen hergestellt:
EineätherischeLösungvon47 g3,5-Dichlorbenzoylchlorid wurde mit 25 g 3-Äthyl-3-aminopent-l-in, gewonnen nach J. Am. Chem. Soc. 75, S. 1653 (1953), mitF. = 114bisll8oCinGegenwartvonl8g50%iger wäßriger Natronlauge umgesetzt. Das isolierte Produkt wurde aus Benzolhexan umkristallisiert und ergab 42,5 g weißen Feststoff mit F. = 98 bis 10O0C. Ausbeute 69% der Theorie an N-(1,1-Diäthylpropinyl)-3,5-dichlorbenzamid.
In eine Lösung von 14,2 g dieses N-(I,1-Diäthylpropinyl)-3,5-dichlorbenzamids in 300 ml Diäthyläther wurde ein Chlorstrom rasch eingeleitet, bis die theoretische Menge von 3,6 g, gemessen mit einem Durchflußströmungsmesser, absorbiert war. Nach weiterem 15minutigern Rühren wurde das Lösungsmittel verdampft und der Rückstand durch Extraktion mit Pentan gereinigt. Nach Entfernung des Lösungsmittels erhielt man 16,9 g weißes CfI, dessen Infrarotspektrum mit einer Oxazolinbase übereinstimmte. Ausbeute 100% der Theorie.
Auf die gleiche Weise wie in den Beispielen 1 und 2 wurden aus den in Tabelle I aufgeführten Oxazolinderivaten die in Tabelle II aufgeführten Verbindungen hergestellt.
Tabelle I
35
40
45
X X' Y R1 R* Schmelzpunkt
("C)
1 Br H H CHj CH3 165—168
2 Cl H H CH3 CHj 124-140
3 F H H CH3 CH3 157—159
4 CH3 H H CH3 CH3 158—159
5 CF3 H H CH3 CH3 126—129
6 QH5 H H CH3 CH3 gummiartig
fest
7 Br Br H CH3 CH3 140—148
8 Cl Cl H CH3 CH3 154-157
9 Cl F H CH3 CH3 158—159
10 CH3 CH3 H CH3 CH3 175—177
11 Cl Cl H QH5 QH5 öl
(freie Base)
12 Cl H Cl CH3 CH3 151—155
13 Cl H F CH3 CH3 151—153
Tabelle II
O R1
Il I Il
C-NH-C-CCH2CI
X X Y R1 R2 Schmelzpunkt
CC)
1 Br H H CH3 CH3 141—142
2 Cl H H CH3 CH3 127—128,5
3 F H H CH3 CH3 146—147
4 CH3 H H CH3 CH3 131—132,5
5 CF3 H H CH3 CH3 135—136,5
6 QH5 H H CH3 CH3 103—111
7 Br Br H CH3 CH3 170—173,5
8 Cl Cl H CH3 CH3 161—163
9 Cl F H CH3 CH3 117—118,5
10 CH3 CH3 H CH3 CH3 161—162
11 Cl Cl H QH5 QH5 172,5—176,5
12 Cl H Cl CH3 CH3 167,5—168,5
13 Cl H F CH3 CH3 162—163

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von N-(U-Dialky] - 3 - chloracetonyl) - benzamiden der Formel
Y—<f X-CNHC-CCHXl
worin R1 und R2 je eine Methyl- oder Äthylgruppe sind undX undX' je ein Wasserstoff-, Brom-, Chloroder Fluoratom, eine Methyl-,Äthyl- oder Trifluormethylgruppe bedeutet, wobei nur X oder X' ein Wasserstoffatom sein kann und Y ein Wasserstoff-, Brom-, Chlor- oder Fluoratom oder eine Methylgruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel
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