DE1002000C2 - Verfahren zur Herstellung von 5-Nitrofuranderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 5-NitrofuranderivatenInfo
- Publication number
- DE1002000C2 DE1002000C2 DE1954N0009123 DEN0009123A DE1002000C2 DE 1002000 C2 DE1002000 C2 DE 1002000C2 DE 1954N0009123 DE1954N0009123 DE 1954N0009123 DE N0009123 A DEN0009123 A DE N0009123A DE 1002000 C2 DE1002000 C2 DE 1002000C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- nitro
- furfuryl
- ecm
- solution
- esters
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- FUBFWTUFPGFHOJ-UHFFFAOYSA-N 2-nitrofuran Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC=CO1 FUBFWTUFPGFHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 3
- NDSTUUPEXNCUNW-UHFFFAOYSA-N (5-nitrofuran-2-yl)methanol Chemical compound OCC1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 NDSTUUPEXNCUNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KDPAWGWELVVRCH-UHFFFAOYSA-M bromoacetate Chemical compound [O-]C(=O)CBr KDPAWGWELVVRCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- LSTRKXWIZZZYAS-UHFFFAOYSA-N 2-bromoacetyl bromide Chemical compound BrCC(Br)=O LSTRKXWIZZZYAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-M chloroacetate Chemical compound [O-]C(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940089960 chloroacetate Drugs 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCMLAOQXILPCIL-UHFFFAOYSA-N (5-nitrofuran-2-yl)methyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 PCMLAOQXILPCIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWQWGYJCWDWRAD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-(5-nitrofuran-2-yl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)CC1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 TWQWGYJCWDWRAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMUKSHRJMHQQMO-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-(furan-2-ylmethyl)-5-nitrobenzoic acid Chemical compound C1=COC(=C1)CC2=CC(=C(C=C2C(=O)O)[N+](=O)[O-])Cl VMUKSHRJMHQQMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRHGYUZYPHTUJZ-UHFFFAOYSA-M 4-chlorobenzoate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 XRHGYUZYPHTUJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RKIDDEGICSMIJA-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 RKIDDEGICSMIJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 5-nitro-2-furfuryl-α-chlorobutyrate Chemical compound 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical class [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- VIRPUNZTLGQDDV-UHFFFAOYSA-N chloro propanoate Chemical compound CCC(=O)OCl VIRPUNZTLGQDDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYSA-N ethyl bromoacetate Chemical compound CCOC(=O)CBr PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003977 halocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- JDNTWHVOXJZDSN-UHFFFAOYSA-N iodoacetic acid Chemical compound OC(=O)CI JDNTWHVOXJZDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/70—Nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/70—Nitro radicals
- C07D307/71—Nitro radicals attached in position 5
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DEB
AUSLEGESCHRIFT:
AUSGABE DEK
PATENTSCHRIFT:
DBF 1002 000 KL.l2q 24
INTERNAT. KL. C 07 fl 3 0. JUNI 1954
7. FEBRUAR 1957 18. JULI 1957
1 002 000 (N 9123 IV b / 12 q)
Die Erfindung .betrifft die Herstellung einer neuen Reihe von chemischen Verbindungen mit fμngizider
Wirksamkeit, die zur Herstellung von fungizid wirkenden Mischungen dienen sollen.
Site haben die allgemeine Formel
Verfahren zur Herstellung
von 5-Nitrofuranderivaten
von 5-Nitrofuranderivaten
O2N-
CH9OR
IO
in der R einen Ohloracyl-, Bromacyl- oder Jodacylrest
darstellt.
Die verschiedenen Mittel, die bisher zur Bekämpfung von Pilzen angewendet worden sind, besitzen im
allgemeinen nur eine antimykotische Wirksamkeit gegenüber wenigen Schimmelpilzarten. Hiervon unterscheiden
sich die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen insofern, als sie eine überraschend starke
antimykotische Wirksamkeit gegenüber einer großen Zäh! von Pilzen zeigen. Selbst wenn sie nur in hoher'
Verdünnung anwesend sind, erweisen sie sich als außerordentlich schädlich gegenüber Pilzen im allgemeinen.
Erfindungsgemäß erfolgit die Herstellung der neuen Verbindungen vorzugsweise durch Umsetzung von
5-Nitro-2-furfurylalkohol mit den entsprechenden
halogenieren Carbonsäuren bzw. ihren funktioneilen Derivaten, z. B. den Halogeniden. So können z. B.
5 - Nitro - 2 - furfuryl - chloracetat, 5 - Nitro-2-f urf urylßchlorpropionat,
5 - Nitro-2-furfuryl-p-chlorbenzoat,
5-Nitro-2-furfuryl-α-chlorbutyrat, 5-Nitro'-2-furfurylbromacetat
und andere Verbindungen der obigen Formel leicht auf diese Weise in guter Reinheit und
Ausbeute und mit einem Mindestmaß an Arbeitsaufwand hergestellt werden.
Andere Verfahren, die zur Herstellung der neuen Verbindungen angewandt werden können, sind die
Umesterung von anderen Estern des 5-Nitro-2-furfurylalkohdls mit der !betreffenden Halogencarbonsäure oder deren , Estern und der Austausch des
Halogens in bereits halogenieren Estern.
Gegenüber den nach der USA.-Patentschrift 2 502 114 durch Nitrierung entsprechender Furanderivate
erhältlichen 5-Nitro-2-furfurylestern bzw. -f'urfuryldiestern, denen antiseptische Eigenschaften
zugeschrieben werden, zeichnen sich die Verfahrensprodukte durch eine nicht voraussehbare starke
antimykotische Wirkung aus.
Die Erfindung wird im folgenden an Hand von Beispielen kurz erläutert.
Beispiele
1. S-Nitro^-furfurylchloracetat
1. S-Nitro^-furfurylchloracetat
In einen SOO-ccm-Dreihalsrundkolben, der mit einem Rührer, ,einem Tropftriehter und einem Rück-Patentiert
für:
The Norwich Pharmacal Company,
Norwich, N. Y. (V. St. A.)
Norwich, N. Y. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 3. Juli 1953
V. St. v. Amerika vom 3. Juli 1953
William C. Ward, Norwich, N. Y. (V. St. Α.),
ist als .Erfinder genannt worden
ist als .Erfinder genannt worden
flußküh'ler ausgestattet ist, wird eine Lösung von 32 g
(0,224 Mol) 5-NitTO-2-furfurylalkohol in 100 ecm Dioxan
eingebracht. Unter Rühren werden 26 g (Ϊ7/5 ecm, 0,232 Mol) OhloracetylcMorid' tropfenweise
hinzugefügt. Nach beendeter Zugabe wird das Reaktionsgemisch
1 Stunde auf dem Dampfbad erhitzt, worauf man auf Zimmertemperatur abkühlen läßt.
Das gekühlte Gemisch wird in 200 ecm Natriumbicarbonatlösung
gegossen, wobei so viel festes Natriumbicarbonat hinzugegeben wird, daß eine vollständige
Zersetzung des überschüssigen Chloracetylchlorids eintritt. Es scheiden sich blaßgelbe Kristalle
aus dem Gemisch ab, die man durch Filtrieren abtrennt;
nach dem Umkristallisieren aus 99°/oigem Isopropylalkohol beträgt die Ausbeute 40,7 bis 42,1 g
(86 bis 89%) eines (bei 111,5 bis 112,5° schmelzenden
Produktes.
2. 5-Nitro-2-furfuryl-/?-ehlorpropionat
Eine Lösung von 12,4 g (0,086 Mol) 5-Nitro-2-furfurylalkohol
in 50 ecm Dioxan wird bei Zimmertemperatur tropfenweise unter Rühren mit 11g
(0,086 Mol) /J-Chlorpropionykhlorid versetzt, worauf
8 ecm (0,086 Mol) Pyridin bei Zimmertemperatur zugegeben werden. Man kocht das 'Reaktionsgemisch
unter Rühren am RückflußküMer auf dem Dampfbad 1 Stunde und gießt dann in 100 ecm kalt gesättigte
Natriuimbicarbonatlösung. Sodann wird überschüssiges; festes Natriumbicarbonat bis zur alkalischen Reaktion
hinzugefügt, das ausgeschiedene öl mit Äthej extrahiert und über einem Trockenmittel getrocknet
709 593/21.
Nach Entfernung des Äthers wird das Konzentrat unter Benutzung von Ölpumpe und Wachsbad
destilliert. Man erhält 9,88 g (49% Rohausbeute) eines bei 160 bis 180° unter 5,5 mm Druck siedenden
Produktes (Badtemperatur 200 bis 215°). Eine erneute Destillation ergibt eine Fraktion, vom Siedepunkt
165 bis 168° bei 1,4 mm mit dem Brechungsindex 1,5374 bei 27°.
3. S-Nitro^-furfuryl-p-chlorbenzoat
In eine Lösung von 5 g (0,035 Mol) 5 - Nitro-2-furfurylalkohol
in 20ccmDioxan werden bei Raumtemperatur und unter Rühren 6,1 g (0,035 Mol)
ρ - Chlorbenzoylch'lorid eingetropft und 3,5 ecm
(0,04 Mol) Pyridin zugegeben. Dabei erwärmt sich die Lösung ziemlich stark. Es werden weitere 20 ecm
Dioxan hinzugefügt. Danach läßt man- das Reaktionsgemisch unter Rühren 2 Stunden auf dem Dampfbad
unter Rückfluß kochen und gießt die Lösung in 100 ecm einer kalt gesättigten Natriumbicarbonatlösung.
Durch Zugabe von festem Natriumbicarbonat wird die Lösung alkaliseh. Es bildet sich ein Niederschlag,
der abfiltriert und gewaschen wird. Nach dem Umkristallisieren aus Alkohol hinterbleiben 3,62 g
(36,9%) eines bei 83 bis 84° schmelzenden Produktes.
4. 5-Nitro-2-furfuryl-a-chlorbutyrat
16,8 g (0,12 Mol) a-Öhlortmtyryilchlorid werden bei
Zimmertemperatur unter Rühren in eine Lösung von 17,1 g (0,12 Mol) 5-Nitro-2-furfurylalkohol in 60 ecm
Dioxan eingetropft. Man gibt noch 10 ecm (0,12 Mol) Pyridin bei Zimmertemperatur hinzu,
worauf sich die Lösung erwärmt und dunkel wird. Weiterverarbeitung wie im Beispiel 2. Es hinterbleiben
20,01g (67,2% der Theorie) eines bei 160 bis 163° unter 1,6 mm siedenden Öles. Eine wiederholte
Destillation ergibt ein ibei 169 bis 170° unter 2,7 mm siedendes öl mit dem Brechungsindex 1,5263
bei 24°.
5. 5-Nitro-2-furfuTy3'bromacetat
Zu einer Lösung von 21,6 g (0,15 Mol) 5-Nitro-2-f urf urylalko'hol in 20 com Dioxan läßt man unter
Rühren (bei Raumtemperatur innerhalb V2 Stunde 30,8 g (0,15 Mol) Bromacetylbromid zutropfen. Die
Reaktionsmischung wird zur Zerstörung des überschüssigen
Bromacetylbromids in 100 ecm kalt gesättigte Natriumcarbonatlösung gegeben, worauf
festes Natriumbicaribonat hinzugefügt wird, bis die Lösung alkalisch ist. Es scheidet sich ein orangebrauner Niederschlag ab. Nach dem Abfiltrieren,
Waschen mit Wasser und Umkristallisieren aus Isopröpanol
hintenbleiben 18 g' (45,5%) eines gelblichweißen Produktes vom Schmelzpunkt 92 bis 94°.
6. S-Nitro^-furfuryljodacetat
Zu einer Lösung von 100 g 5-Niitro-2-furfurylchloracetat
in Aceton gibt man eine Lösung von 70 g Natriumjodid in 450 ecm Aceton. Man läßt die
Mischung bei Raumtemperatur über Nacht stehen und trennt das entstandene Natriumchlorid durch
Filtration ab. Zur Abtrennung eines großen Teiles des Acetons wird das Filtrat eingedampft und der
Rest in 1 1 kaltes Wasser gegossen. Der Niederschlag wind abfiltriert und aus 700 ecm Isopropanol umkristallisiert.
Ausbeute 129 g (91% der Theorie) vom Schmelzpunkt 63 bis 64°.
7. 5-Nitro-2-furfurylbromaeetat
a) 15 g 5-Nitro-2-furfurylalkohol, 16,7 g Äthyl-. bromacetat und 0,5 g p-Toluolsulfonsäure werden
unter Rühren 2 Stunden auf 96 bis 120° erhitzt. Das gebildete Äthanol wird im Vakuum abdestilliert. Sodann
gibt man zu dem Reaktionsgemisch 25 ecm Benzol und läßt abkühlen. Es bi,lden sich Kristalle, die
nach dem Abtrennen aus 25 com Benzol umkristallisiert und mit aktiver Tierkohle gereinigt werden.
Man erhält 4,3 g 5-Nitro-2-'furfurylbromacetat als hellgelbe Kristalle.
b) 18,5 g 5-Nitro-2-furfurylacetat, 16,7 g Äthylbromacetat
und 0,5 g p-Toluolsulfonsäure werden unter Rühren auf 100 bis 120° erhitzt. Nachdem das
dabei gebildete Ät'hylacetat abidestilliert worden ist, erhält man das S-Nitro^-furfurylbromacetat.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von 5-Nitrofuranderivaten der allgemeinen FormelO9N--CELORin der R einen Chloracyl-, Bromacyl- oder Jodacylrest darstellt,- dadurch gekennzeichnet, daß man entweder 5-JSTitro-2-furf'urylalkohol mit den entsprechenden halogenierten Carbonsäuren bzw. ihren funktioneilen Derivaten verestert oder andere Ester des 5-Nitro-2-furfurylalkohols mit den entsprechenden halogenierten Carbonsäuren oder derenEstern umestert oder in bereits halogenierten Estern das Halogenatom gegen ein anderes. Halogenatom austauscht.θ 609 769/291 1.57 (709 593/213 7.57)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US366074A US2847424A (en) | 1953-07-03 | 1953-07-03 | Halogenated esters of nitrofurfuryl alcohol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1002000B DE1002000B (de) | 1957-02-07 |
| DE1002000C2 true DE1002000C2 (de) | 1957-07-18 |
Family
ID=23441557
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1954N0009123 Expired DE1002000C2 (de) | 1953-07-03 | 1954-06-30 | Verfahren zur Herstellung von 5-Nitrofuranderivaten |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US2847424A (de) |
| BE (1) | BE530090A (de) |
| CH (1) | CH329571A (de) |
| DE (1) | DE1002000C2 (de) |
| NL (2) | NL86554C (de) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2924554A (en) * | 1957-07-10 | 1960-02-09 | Virginia Carolina Chem Corp | Method of repelling rodents with furan compounds |
| US3073848A (en) * | 1958-10-14 | 1963-01-15 | Wasson Burton Kendall | Tetrahydrofurfuryl carbamates |
| NL254840A (de) * | 1959-08-12 | |||
| FI53971C (fi) * | 1974-08-15 | 1978-09-11 | Kemira Oy | Foerfarande foer framstaellning av estrar av furfuryalkohol eller dess derivat med laegre alifatiska karbonsyror |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2410197A (en) * | 1941-05-23 | 1946-10-29 | Hercules Powder Co Ltd | Tetrahydropyrrole alcohol esters of halogen substituted carboxylic acids |
| US2319481A (en) * | 1941-05-31 | 1943-05-18 | Norwich Pharma Co | Antiseptic |
-
0
- NL NLAANVRAGE7904338,A patent/NL188882B/xx unknown
- NL NL86554D patent/NL86554C/xx active
- BE BE530090D patent/BE530090A/xx unknown
-
1953
- 1953-07-03 US US366074A patent/US2847424A/en not_active Expired - Lifetime
-
1954
- 1954-06-30 DE DE1954N0009123 patent/DE1002000C2/de not_active Expired
- 1954-07-02 CH CH329571D patent/CH329571A/de unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL86554C (de) | |
| CH329571A (de) | 1958-04-30 |
| BE530090A (de) | |
| NL188882B (nl) | |
| US2847424A (en) | 1958-08-12 |
| DE1002000B (de) | 1957-02-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1234703B (de) | Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Lactiden | |
| DE1002000C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Nitrofuranderivaten | |
| DE1240866B (de) | Verfahren zur Herstellung von Indolin-6-sulfonylharnstoffen | |
| CH395967A (de) | Verfahren zur Herstellung von racemischer und optisch aktiver 2,3-Dimercaptobernsteinsäure | |
| DE2220256A1 (de) | N-(o- bzw. p-nitrobenzoyl)-sulfoximine, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung derselben | |
| DE1567046C3 (de) | 2-Hepten-5-in-4-on, seine Herstellung und seine Verwendung als fungicides Mittel | |
| DE2214610C3 (de) | 23-Dichlor-thiazolo [5,4-d] thiazol und ein Verfahren zu seiner Herstellung | |
| DE2245248C2 (de) | 1-Phenyl-4-aminopyridaziniumsalze | |
| DE974554C (de) | Verfahren zur Herstellung von Acetessigestern | |
| DE2728248A1 (de) | Nitroxolinderivate | |
| DE2322853B2 (de) | Substituierte Phenylderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen | |
| AT284847B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Derivate des 2-Methyl-5-nitro-8-hydroxychinolins | |
| AT225718B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Dithiophosphonsäure-O-aminoalkyl-S-äthylestern | |
| AT262962B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Cyclopropancarbonsäureester | |
| AT254849B (de) | Verfahren zur Hestellung neuer Cyclopropancarbonsäureester | |
| DE1928540C (de) | Cyclopropancarbonsäureester und ihre Verwendung als Insektizide | |
| AT214922B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 1,2,6-substituierter Piperidone-(4), bzw. ihrer Salze | |
| AT263748B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Chrysanthemumcarbonsäureester | |
| DE1926433C (de) | Cyclopropancarbonsaureester und ihre Verwendung als Insecticide | |
| DE1117110B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thionophosphorsaeureestern | |
| DE927031C (de) | Verfahren zur Herstellung des Aneurin-salicylsaeureesters | |
| DE1468388C (de) | Verfahren zur Herstellung von N Aryl thiocarbamaten | |
| AT236980B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, beispielsweise zur Schädlingsbekämpfung verwendbaren Carbaminsäureestern | |
| AT338266B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen substituierten phenylalkanol-derivaten und ihren saureadditionssalzen | |
| AT262958B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Cyclopropancarbonsäureester |