AT214922B - Verfahren zur Herstellung neuer 1,2,6-substituierter Piperidone-(4), bzw. ihrer Salze - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer 1,2,6-substituierter Piperidone-(4), bzw. ihrer SalzeInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung neuer 1, 2, 6-substituierter Piperidone- (4), bzw. ihrer Salze
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer 1, 2, 6-substituierter Piperidone- (4) der allgemeinen Formel I :
EMI1.1
in welcher R. einen niedrigen Alkyl- oder einen gegebenenfalls substituierten Aralkylrest bedeutet, R2 und Rg niedrige Alkylreste vorstellen, wobei einer der beiden Substituenten auch Wasserstoff sein kann, und R4 einen einoder mehrfach durch niedrige Alkylreste, Halogen, Nitro-, Hydroxy-, Alkoxy-, Aralkoxy- bzw.
Methylendioxy-Gruppen substituierten Phenylrest bedeutet.
Überraschenderweise besitzt dieser neue Verbindungstyp gegenüber bekannten 2, 6-substituierten Piperidon- (4)-Derivaten äusserst interessante pharmakologische Eigenschaften. Während z. B. das in der Literatur beschriebene l, 2, 2-Trimethyl-6-phenyl-piperidon- (4) (J. Chem.
Soc. 1945,919 bzw. Annalen 526,277/1936) auf Grund seiner starken akuten toxischen Kreislauf- und Atmungswirkung bzw. seiner toxischen, zentral-erregenden und schliesslich krampferzeugenden Wirkung für therapeutische Zwecke unbrauchbar ist, gelangt man durch geeignete Substitutionen am Phenylrest (R4) zu wertvollen Therapeutica, die vollkommen neuartige Wirkung auf das Zentralnervensystem aufweisen ; sie bewirken über eine Normalisierung hinaus eine Harmonisierung der Psyche, wodurch sie sich in vorteilhafter Weise von den bisher bekannten psychotropen Pharmaka unterscheiden.
Dabei zeichnen sich die neuen Verbindungen durch das Fehlen unerwünschter Nebenwirkungen bzw. durch einen günstigen therapeutischen Index aus.-
Die Herstellung der neuen Verbindungen erfolgt, indem man Verbindungen der Formel II :
EMI1.2
am Ringstickstoff alkyliert bzw. aralkyliert, indem man sie mit Verbindungen der Formel R1. X, in welcher X eine reaktive Estergruppe und R1 einen niederen Alkyl- oder einen gegebenenfalls substituierten Aralkylrest darstellt, umsetzt, wobei man die Reaktion so leiten kann, dass gegebenenfalls im Rest R4 vorhandene freie OH-Gruppen mitalkyliert bzw. mitaralkyliert werden. Besonders einfach können die Piperidone der Formel II mit den entsprechenden Alkyl- oder Aralkylhalogeniden unter Erwärmen in geeigneten Lösungsmitteln, wie z. B.
Aceton oder Benzol, gegebenenfalls in Gegenwart von Halogenwasserstoff abspaltenden Mitteln, zur Reaktion gebracht werden.
Die Verbindungen der Formel II sind z. T. neu. Ihre Herstellung erfolgt in an sich bekannter Weise (vgl. Annalen 193, 63/l878 ; Ber. 16,2237/1883) durch Kondensation von
EMI1.3
der sauren Oxalate, mit Oxoverbindungen der Formel R4. CHO.
Die Verbindungen der Formel I besitzen in 6-Stellung sowie - falls Ra und Rg nicht identisch sind-auch in 2-Stellung ein Asymmetrie-Zentrum. Die bei ihrer Herstellung bzw. bei der Herstellung der Ausgangsprodukte anfallenden Racemate können gewünschtenfalls nach an sich bekannten Methoden in die optisch aktiven Isomeren aufgetrennt werden.
Beispiel 1 : 1-Methyl-2, 2-dimethyl-6-veratryl- piperidon- (4).
50 g 2, 2-Dimethyl-6-veratryl-piperidon- (4), 100 g Methyljodid und 250 cm3 Aceton werden unter Rühren 3 Stunden zum Sieden erhitzt.
Dann lässt man das Reaktionsgemisch mehrere Stunden bei 5-10 C stehen, sammelt den ausgeschiedenen Kristallbrei auf einer Nutsche
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und wäscht mit wenig Aceton und Äther. Aus dem Filtrat kann man durch Verdampfen des Lösungsmittels weitere Mengen an Reaktionsprodukt gewinnen. Die vereinigten Niederschläge werden in Wasser suspendiert und mit verdünnter Natronlauge behandelt ; dann extrahiert man mit Äther. Die gesammelten und getrockneten Ätherauszüge liefern nach Entfernung des Lösungsmittels eine Rohbase, die aus Cyclohexan unter Zusatz von Tierkohle umkristallisiert werden kann ; F. 125-127 C.
Ausbeute : 37-40 g l-Methyl-2, 2-dimethyl-6-
EMI2.1
fügt alkoholische Salzsäure bis zur schwach sauren Reaktion zu. Der ausgeschiedene Kristallbrei wird abgesaugt, mit Äther gewaschen und getrocknet ; F. 160-163 C (Zersetzung).
Beispiel 2 : l-Methyl-2, 2-dimethyl-6-anisyl-
EMI2.2
(4).14 g Methyljodid und 35 cm3 Aceton werden in analoger Weise umgesetzt wie in Beispiel 1 beschrieben. Ausbeute : 7, 1 g l-Methyl-2, 2dimethyl-6-anisyl-piperidon-(4) (96% der Theo- rie) ; F. 92-94 C (aus Ligroin). Das ent-
EMI2.3
bei 166-168 C (Zersetzung).
Beispiel 4 : l-Methyl-2, 2-dimethyl-6- (3', 4'- diäthoxy-phenyl)-piperidon- (4).
Durch Umsetzung von 28 g 2, 2-Dimethyl- (3', 4'-diäthoxy-phenyl)-piperidon- (4) mit 56 g Methyljodid in 140 cm3 Aceton (vgl. Beispiel l) erhält man 20, 9 g l-Methyl-2, 2-dimethyl-6- (3', 4'-diäthoxy-phenyl)-piperidon- (4) (71, 5% der
EMI2.4
;919) mit 30 g Methyljodid in 75 cm3 Aceton zur Reaktion, so erhält man 9, 3 g 1-Methyl-
EMI2.5
60 cm3 Aceton werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, umgesetzt. Ausbeute : 9, 1 g l-Methyl-
EMI2.6
schmilzt bei 150-152 C.
Beispiel 7 : l-Methyl-2, 2-dimethyl-6- (p- tolyl)-piperidon- (4).
Aus 10g 2, 2-Dimethyl-6- (p-tolyl)-piperidon- (4), 20 g Methyljodid und 50 cm3 Aceton erhält man in analoger Weise wie in Beispiel 1 beschrieben 6, 15 g I-Methyl-2, 2-dimethyl-6- (p- tolyl) -piperidon- (4) (58% der Theorie) ; F. 63 bis 650 C.
Beispiel 8 : I-Methyl-2, 2-dimethyl-6- (p- chlorphenyl)-piperidon- (4).
EMI2.7
2, 2-Dimethyl-6- (p-chlorphenyl)-piper-idon- (4), 68, 0 g Methyljodid und 170 cm3 Aceton werden 3 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten saugt man den abgeschiedenen Kristallbrei (K1) ab, suspendiert ihn in Wasser, macht mit verdünnter Natronlauge alkalisch und extrahiert mit Äther. Aus den gewaschenen und getrockneten Ätherauszügen kann man durch Abdampfen des Lösungsmittels und Verreiben des Rückstandes mit Ligroin 11, 0 g des Aus-
EMI2.8
verbleibende Acetonfiltrat wird im Vakuum vom Lösungsmittel befreit ; den Rückstand wäscht man mit Ligroin und sammelt ihn auf einer Nutsche.
Auf diese Weise erhält man 12, 7 g l-Methyl-2, 2-dimethyl-6- (p-chlorphenyl)- piperidon- (4) vom F. 116-118 C ; Ausbeute 35% der Theorie (bzw. 52%, bezogen auf in Reaktion getretenen Ausgangsstoff). Das entsprechende Hydrochlorid schmilzt bei 155-157 C.
Beispiel 9 :1-Methyl-2,2-dimethyl-6-(p-nitro- phenyl)-piperidon- (4).
10 g 2,2-Dimethyl-6-(p-nitrophenyl)-piperidon- (4) (hergestellt nach Antrick, Annalen 227, 365/1885), 120 cm3 Aceton, 8 g Methyljodid und 2, 2 g Natriumcarbonat werden 8 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach Eindampfen des Lösungsmittels auf etwa die Hälfte des Ausgangsvolumens läss man erkalten, saugt den ausgeschiedenen Kristallbrei ab und wäscht ihn gut mit Wasser sowie anschliessend mit wenig Aceton/Äther. Auf diese Weise erhält man 9, 4 g l-Methyl-2, 2-dimethyl-6- (p-nitrophenyl)- piperidon- (4) vom Fp. 167-170 C ; Ausbeute 89, 5% der Theorie. Nach Umlösen aus Methyl- äthylketon schmilzt die Verbindung bei 174 bis 175 C.
Das entsprechende Hydrochlorid, dargestellt durch Lösen der Base in Tetrahydrofuran und Zugabe von alkoholischer Salzsäure, weist einen Fp. von 171-174 C auf.
Die in den Beispielen l, 3,4, 6,7, 8 als Ausgangsprodukte benötigten und bisher in der
EMI2.9
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100 g saures Diacetonamin-oxalat und 100 g der entsprechenden Oxoverbindung (R4 - CHO) werden 45 Stunden in 1 1 96%igem Äthanol unter Rühren zum Sieden erhitzt. Den Kolbeninhalt läss man erkalten und saugt den abgeschiedenen Kristallbrei (N) ab. Dann suspendiert man diesen Niederschlag in Wasser, macht mit verdünnter Natronlauge alkalisch und schüttelt mehrmals mit Äther aus. Die vereinigten Ätherauszüge werden gewaschen, getrocknet und eingedampft. Man erhält auf diese Weise in den meisten Fällen ein für die Weiterverarbeitung genügend reines Reaktionsprodukt. Gegebenenfalls können die Piperidone aus Äther, Cyclohexan oder Ligroin umkristallisiert werden.
Das nach Abtrennung von N erhaltene Fil- Piperidone- (4) 2, 2-Dimethyl-6-veratryl-
EMI3.1
Claims (1)
- 2-Dimethyl-6- [3', 4', 5'- (trimethoxy)-phenyl]-2, 2-Dimethyl-6- [p-tolyl]- 2, 2-Dimethyl-6- [p-chlorphenyl]- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung neuer 1, 2, 6-substituierter Piperidone- (4) der allgemeinen Formel : EMI3.2 in welcher R einen niedrigen Alkyl- oder einen gegebenenfalls substituierten Aralkylrest bedeutet, R2 und R3 niedrige Alkylreste vorstellen, wobei einer der beiden Substituenten auch Wasserstoff sein kann, und R4 einen ein-oder mehrfach durch niedrige Alkylreste, Halogen, trat wird im Vakuum auf etwa ein Drittel seines Volumens eingedampft und in Wasser bzw. verdünnter Salzsäure und Äther (gegebenenfalls unter Zusatz von festem Natriumchlorid) aufgenommen.Aus der ätherischen Phase kann man nach dem Neutralwaschen, Trocknen und Entfernen des Lösungsmittels nicht umgesetzten bzw. in Überschuss angewandten Aldehyd (R4CHO) zurückgewinnen. Die wässerig-saure Phase wird mit verdünnter Natronlauge alkalisch gemacht und mehrmals mit Äther extrahiert. Der durch Eindampfen des neutral gewaschenen und getrockneten Ätherextraktes erhaltene Rückstand enthält eine weitere Menge der gewünschten Piperidone, welche durch Destillation und bzw. oder Kristallisation gereinigt werden können.F. bzw. Kp. Ausbeute (% der Theo- C rie, bezogen auf saures Diacetonaminoxalat) F. 70-73 25-30 Kp.:: 169-175 Kip", : 184-187 F. 133-136 22 Kpn, g : 170-177 20 77-790 29 Kpo, 4 : 130-l40o 35-40 F. 71-74 39 Nitro-, Hydroxy-, Alkoxy-, Aralkoxy- bzw.Methylendioxy-Gruppen substituierten Phenylrest bedeutet bzw. ihrer Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man Piperidone der Formel : EMI3.3 am Ringstickstoff alkyliert bzw. aralkyliert, wobei gewünschtenfalls im Rest R4 vorhandene freie OH-Gruppen mitalkyliert bzw. mitaralkyliert werden können und die erhaltenen Piperidone gegebenenfalls anschliessend in ihre Salze über- führt, wobei man an geeigneter Stelle des Verfahrens eine Racematentrennung einfügen kann.
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