DE1695484A1 - Verfahren zur Herstellung von Indolyl-(3)-essigsaeureverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Indolyl-(3)-essigsaeureverbindungenInfo
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Description
DR.-ING. WALTER AB1TZ DR. DIETER MORF
Patentanwälte
8 München 27, Pienzenauerstraße 28
Telefon 483225 und 480415 Telegramme: Chemindus München
^.„September 1967
Ii 419
M 59 656 IVd/12 ρ - Er.-A. V
MERCK ft CO.,
Rahway, New Jereey 07065, V. st. A.
Rahway, New Jereey 07065, V. st. A.
Verfahren zur Herstellung von Indolyl°(5)-eeaigeäureverbindungen
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von
Inolyl~(3)-e8Bigsäureverbindungen der allgemeinen Formel
CH2-COORy
CO-R.
(R1 « gegebenenfallβ substituiertes Phenyl; Rg » Wasserstoff,
niederes Alkyl; R5 » niederes Alkoxy, Dialkylamino, R - Was-
aeratoff, Alkyl), das dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine
Verbindung der allgemeinen lOrmel
-CH2-COORx
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11 *9 ·
(S «Alkyl; B2 und Rc mit den obigen Bedeutungen) mit einem
Säureanhydrid der Pormel (B1CO)2O in einem hochsiedenden inerten
Lösungsmittel auf eine ^temperatur Über 150 ^C erhitzt.
Vorzugsweise verwendet man Kampfer als Lösungsmittel und er»
hitat auf 180 0O.
Ist die Ausgangeverbindung ein tertiärer Butylester, so erhält
man durch pyrolytisch© Abspaltung die fr@ia saure·
Wenn der Rest B1 ein substituierter Phenylrest 1st, so kann er
Zo B0 durch einen Kohlenwasserstoffreet substituiert sein. Vor»
zugsweise ist aber der Subatituent ein anderer Rest o Dieser Substituent
kann eine Hydroxygruppe oder eine yerätherte Hydroxygruppe
(Bydrooarbyloxygruppe) sein, wie ein niedriger Alkoxy*»,
Aryloxy- oder Aralkoxyreet, aο B. Methoxy» Athoxy» Isopropoxy,
Propoxy, Allyloxy, phenoxy« Benzyloxy» Halbgenbenzyloxy« niadrig-Alkoxybenzyloxy.
Er kann auch eine Nitrogruppe, ein Halogenatom, eine Aminogruppe oder substituierte Amlnogruppe bedeuten» für welche
typische Beispiele Acylamino» Amlnoxyd» Ketimine» Urethanep
nledrig-Alkylamino» niedrlg-Dialkylamino, Amidin, sjcyllerte Amidine «'Hydrazin oder substituierte Hydrazine» Älkoxyamine und sulfonierte
Amine sind· Aussardem kann dieeer Subatituent ein Her»
oapto- oder substituierter Ueroaptorest sein» Zo B« Alkylthio»
109816^2228
wie Metfaylthio, Äthylthio oder Propylthio, Arylthio oder Aralkylthio,
z. Jo Beneylthio oder Phenylthio* Er kann weiter bedeuten
Halogenalkyl, beispielsweise Trifluormethyi, Trifluoräthyl, Perfluoräthyl
oder ß-Chloräthyl, Acyl, beispielsweise Acetyl, Propionyl,
Benzoyl, Phenylacetyl oder Trifluoracetyl, Halogenalkoxy
oder Halogenalkylthioο Weitere Substituenten des Pheny!rests sind
Sulfaaiyl, Benzylthiomethyl, Cyano, Sulfonaoido, Dialfcylsulfonainido,
Carboxy oder ein Derivat hiervon, beispielsweise ein Alkalisälz
oder ein niedriger Alkylester des Carboiyreetes, ein
Aldehyd, Akid, Amid, Hydrazid, Acetal oder Thtoacetal. In den bevorzugten
Verbindungen befindet sich der Substituent in der p»Stel~
lung des PhenyIrestes»
H2, dao sich in der 2~St3llung des Indolririges befindet, kann ein
Wasserstoffatom sein, ist jedoch bevorzugt ein niedrigerAlkylrest
mit.weniger als 9 Kohlenstoffatomen, wie läethyl, ithyl, Propyl
oder Butyl«
Beispiele für H^ Ä niedriges Alkoxy, sind Methoxy, Äthoxy und
Isopropoxy. Beispiele für H5 « Dialkylamino sind Diäthylamino,
Äthyl-seV»-butylamino unö Diisopropylaminoo
Die erfindungegem&ss erhältlichen Verbindungen wirken entzündungs^
hemmend. Sie verhüten und hemmen die Bildung von Granulationsge-
webe. Zusätzlich besitzen die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen
antipyretlsche Wirksamkeit.
Die Salze der erfindungsgemäss hergestellten Carbonsäuren können
durch Behandlung der freien Sflure mit einer Base unter milden
Bedingungen hergestellt werden. Auf diese Welse können Saite von
Alkalimetallen, wie Lithium, Natrium und Kalium, Aluminium- oder
Magnesiumsalze oder Salze von Erdalkalimetallen, wie Barium und
CaIcium, erhalten werden. Salze mit organischen Aminen, wie Alkylamlnen,
Morpholin, Cholln, Methylcyclohexylamin oder Glucosamin,
kennen durch Umsetzung der Säure mit der geeigneten organischen Base erhalten werden. Die Herstellung von Salzen von Schwermetallen,
wie beispielsweise Zink und Eisen, gehört ebenfalls zum Bereich der vorliegenden Erfindung.
Die folgenden Verbindungen sind typische Beispiele für die nach
dem erfindungsgemässen Verfahren herstellbaren Verbindungen:
ΙΪ-p-Chlorbenzoy 1- 2-methy 1-5-methoxy indoly 1-X327-ese igsäur ems thy 1 ester,
/I-p-Kethylthiobenzoyl~2-met.hyl-5-methoxyindolyl-i327-essigsäuremethy!ester,
/I-(2,4-Dichlorbenzoyl)-2-methyl-5-ciethoxyindolyl-(327-eeoigeäurefithyleeter,
/I-p-Methylthiobenzoyl-2-methyl-5-methoxylndolyl-(327>essig8äure,
/ϊ-p-ChicrbenKoyl-?-
methyl-5-methoxyindolyl-(327-eesig8äure, P. 158 bis l6o 0C,
/ϊ-p-Chlo rbensoy 1-2-methy i-5-dime tby lamii loindoly 1 - ( 3 27-ea a igeäur e.
■.-""'■ - ■■ , 4 - ,
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Die als Ausgängen»terial verwendeten Alky!ester sind auf folgendem
Wege erhältlieh·
-OH2-COOBx
Bedeutungen: R2. Re und Rx besitzen die oben angegebenen Bedeutungen;
A ■ ein Alkalialkylat in einem inerten Löiungi-
A ■ ein Alkalialkylat in einem inerten Löiungi-
mittel (s. B. Äther) bei niedrigen Temperaturen,
gefolgt von einem Ester R2-COO-alkyl;
B « Reaktion mit einem Halogenester;
CH2-COORx (worin χ gewöhnlioh Brom 1st) in
einem inerten Lösungsmittel bei Zimmertemperatur;
C « Hydrierung bei Zimmertemperatur und Atmosphärendruck aber Raneynlokel oder Falladlumkohle-Katalysator.
·
- 5 109816/^228
Beiipltl
1 g /2-Methyl-5-metho3tyindolyl-(327-ee8lgeäure«tert.-butylester
und 2,0 g p-Chlorbensoesäureanhydrld werden mit 10 mg Kampfer-iO-■ulfoniäure
2 Stunden bei 180 0C erhltst. Das Sublimat wird entfernt
und der Hüokatand aus Methanol umkrletalllsiert. Man erhält
so /i-p-Chlorbenioyl-2-methyl-5-methoxylndolyl-(327-eselgefiure,
F. 158 bis 160 °Cj Ausbeute 5 *.
- 6 - .
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Claims (1)
11 4i9 f 2S* September 196?
Patentanspruch
Verfahren eur Herstellung von IndoIyI-(3)-e*8igeäureverbindungen
der allgemeinen Formel :
-CH2-COORy
(R1 « gegebenenfalls substituiertes Phenyl; R2 · Wasserstoff,
niederes Alkyl; R5 * niederes Alkoxy* Dialky!amino, Ry * Wasserstoff,
Alkyl), dadurch gekennzeichnet, dass nan eine Verbindung der allgemeinen Formel
-CH2-COOR3
(Rx s Alkyl; R2 und Rg mit den obigen Bedeutungen) mit einem
Säureanhydrid der Formel (R4CO)2O in einem hochsiedenden Inerten
Lösungsmittel auf eine Temperatur über 150 0C erhitzt.
- 7 109816/2228
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