DE1770132A1 - Indol-Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Indol-Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE1770132A1 DE19641770132 DE1770132A DE1770132A1 DE 1770132 A1 DE1770132 A1 DE 1770132A1 DE 19641770132 DE19641770132 DE 19641770132 DE 1770132 A DE1770132 A DE 1770132A DE 1770132 A1 DE1770132 A1 DE 1770132A1
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methoxy
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Description

DR.-ING. WALTER ABITZ 8 München 27, Pienzenauerstraße
n - 9 Telefon 483225 und 486415
I / /U I 0 £·. Telegramme: Chemindus München
DR. DIETER MORF - ~ - ~ A Telefon 483225 und 486415
Patentanwälte
4. April 1968 11 979
P 14 70 059.5 Tr.A. XIV ( Jl 5f 656 ZVd/12 ρ - Er·.-A« XIV)
MERCK & CO., ING. · Λ
126 East Lincoln Avenue Hahway^ Hew Jersey 07065 9 USA
Indol ^V erbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
Gegenstand der Erfindung sind Indöl-Verbindungen der allgemeinen Formel
"Co-
COR1
in welcher bedauten
R1 gegebenenfalls substituiertes Phenylr R2 Wasserstoff .-1-jv niedriges Alkyl, R^ niiidr:lgs£j A'jk«>£.y oder TOa^kylanii-n-: ur.d R55 /llky'j Ai'aTkyt ader Cyuifiatkyl=.
' ' BAD ORIGINAL
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Diese Verbindungen werden hergestellt, indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel
-CH2-CH2-O-R2 -R2
(R21 R5 und Ez mit den obigen Bedeutungen) durch Erhitzen mit Natriumhydrid in einer inerten Atmosphäre in einem inerten Lösungsmittel» Abkühlen und Zugeben eines Halogenide einer Carbonsäure der Formel R1COOH acyliert.
Wenn der Rest R1 ©in substituierter Phenylrest ist, so kann er z.B. durch einen Kohlenwasserstoffrest substituiert sein. Vorzugsweise ist aber der Substituent ein anderer Rest. Dieser Substituent kann eine Hydroxygruppe oder eine verätherte Hydroxygruppe (Hydrocarbyloxygruppa) seins wie ein niedriger Alkoxy-s Aryloxy- oder Aralköxyrast, 2.B. Methoxys Äthoxy, Isopropoxy, Propoxy? AlIyIoXy5 Phenoxys Benisyloxy, Halogenbensyloxyt niedrig-Alkoxybenayloxy. Br kann auch eine Hitrogruppe» ein Halt/gsKatom, eins Arainogruppe oder substi tuierta Amiriogruppe .bedeuten* für welch® typische Beispiele Acylamino, Aminoxidj K<btimin«» Ur;r!;hane, niedrig-Alkylamino, ni#iilr!.r|;--D.i.ulkyl?.iffiinr, Amidin, acyM lert« Amidine? Hydrazin •jd'ii.· substituierte Hydrassine, A1 icd::/amins und sulfanlerte
1098/,0/1773 BfiO ORIGINAL
Amine sind. Ausaerdem kann dieser Substituent ein Mercapto- oder aubstituierter Hercaptorest sein« z.B. Alkylthiο, wie Methylthiο, Äthylthio oder Propylthio, Arylthio oder Aralkylthlo, z.B. Benzylthiο oder Phenylthiο. Er kann weiter bedeuten Halogenalkyl9 beispielsweise Trifluormethyl, Trifluoräthyl, Perfluoräthyl oder ß -Chloräthyl, Acyl, beispielsweise Acetyl, Propionyl, Benzoyl, Phenylaoetyl oder Trifluoracetyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthiο. Weitere Substituenten des Phenylrestes sind Sulfenyl, Benzylthiomethyl, Cyano, Sulfonamide» Dialkylsulfonamido, Carboxy oder ein Derivat hiervon, beispielsweise ein Alkalisalz oder ein niedriger Alkyleeter des Carboxylates» ein Aldehyd, Azid, Amid« Hydrazld, Acetal oder Thioacetal. In den bevorzugten Verbindungen befindet sich der Subatituent in der p-Stellung des Phenylrestes.
Rg, das sich in der 2-Steilung des Indolringes befindet, kann ein Wasserstoffatob sein, ist jedoch bevorzugt ein niedriger Alkylrest mit weniger als 9 Kohlenstoffatomen, wie Methyl v Xthyl, Propyl oder Butyl·
Beispiele für Rc = niedriges Alkoxy sind Methoxy, A'thoxy und Iaopropoxy. Beispiele für Rc » Dialkylamino sind Diäthylamino, Äthyl-Bek.-butylamino und Biisopropylamino.
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Als R£ sind Reβte bevorzugt, die ein tertiäre» Kohlenstoffatom, gebunden an dem Sauerstoff, enthalten, da diese eioh leicht in saurer Lösung beim Erhitzen zersetzen. Beispiele sind tert.«Butyl und Trityl (Triphenylmethyl). Benzyl, das durch Hydrierung entfernt werden kann, ist ebenfalls berorzugt.
Die erfindung8gemäs8 erhältHohen Verbindungen wirken entzündungshemmend. Sie verhüten und hemmen die Bildung τοη Granulat!onegewebe. Zusätzlich besitzen die erflndungegemäss erhältlichen Verbindungen antlpyretlscbe Wirksamkeit. Vor allem aber sind sie wertvolle Auegangsprodukte zur Herstellung der entsprechenden Alkohole und Säuren.
Die beim erfindungsgemaaaen Verfahren als Ausgangsmaterial eingesetzten Verbindungen können auf folgendem Wege erhalten werden:
BAD ORIGINAL
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-NH-NH2.HA
CH2-CH2-CH2Ci
ο-
CH2-CH2Cl
Bedeutungen: R2 s Rc und R besitzen die oben angegebenen Bedeutungen.
A « Erhitzen in tert.-Butanol oder einem andoren Lösungsmittel unter inerter Atmosphäre, ■%
B « Erhitzen in inerter Atmosphäre in tert«~Butanol oder einem anderen Lösungemittal,
C = Erhitzen mit einem Alkaiialkoholat unter Verwendung von Überschüssigem Alkohol als Lösungsmittel.
Die folgenden- Verbindungen tiind typische Beispiele fti>? die bei dem erfinduwgagemäsotsn Verfahren erhältlichen Verbindungen:
~ 5 ... 109840/1773
BAD
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fi'-/^"-P-ChI orbenz oyl-2~methyl~5~methoxy~indolyltrityläther,
benzyläther.
P ~/T~p-Chlorbenzoyl~2Haethyl~5-dimethylejdno--indolyl~ äthyltrityläther, Λ - /1 -p-Chlorbenzoyl-Z-methyl-S-dimethylaaino-indolyläthylbenzyläther, β «/Τ- (2,4-Dichlorbenzoyl )-2-methyl-5-iBethoxy-indolyläthyltrityläthar,
~ß- (2 > 4-Di chi orbenz oyl )-2-methyl"5-nethoxy-indolyl ätbylbensyläther, yS ~/T-p-.Mβthylthiobβnaoyl-2-mβtbyl-5-fflβthoxy-indolyläthyltrityläther,
-/T~p-Methylthi obenz oyl-2-methyl-5~methoxy-indolyläthylbenzyläther.
Beispiel
mmmem· i«i n icm¥~n'"'* *'?r<wrrMt-nWh--rn»fcr»^-t»i·" ■*- -—*rT^rw
Zu einer Aufschlämmung von 5»2 g einer 50 £igen Katriuiahydridemulsion in 150 ml trockenem Benzol warden 32 g des Trityl-2-methyl~5-methoxy-indolyl-(3)^äthylÄthere zugegeben. Sas Qemisch wird auf 8O0O innerhalb von 30 Minuten erhitzt und bei 800C solange erhitzt, bis kein Wasserstoff mehr freigesetzt wird. Bas Gemisch wird auf 8°0 abgekühlt und 15»7 g p-ChIor· benzoylchlorid werden in 30 Hinuten bei β - 100C zugegeben. Nach einstUndiger Alterung bei 8 - 100C werden 6,7 ml Essig-
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säure tropfenweise innerhalb von 20 Minuten bei 100C zugesetzt· Das gebildete Natriumchlorid wird durch Filtrieren entfernt und das Produkt wird durch Einengen auf ein kleineβ Volumen und Zugabe von Hexan kristallisiert. Der so erhaltene Trityl■-*1-p-chlorbenzoyl~2~methyl~5~methoxyindolyl~(3)~äthyl~ äther wird abfiltriert, mit Hexan gewaschsn und im Vakuum ^ bei 5O0C getrocknet. Ausbeute: 35 g·
Der als Auegangsmaterial verwendete Äther kann wie "Igt erhalten werden:
Ein Gemisch von 17»4 g p-Methoxyphenylhydrazin-hydrochlorid, 39 g Trityläther von 4-Ketopentanol und 120 ml tert.-Butanol wird unter Stickstoff 5 Stunden unter Rückfluss erhitzt« Bei Zugabe von 120 ml Wasser und Abkühlen auf 0 bis 50C fällt das Produkt aus9 das abfiltriert und mit 20 ml 50 tigern wäasri gern tert.-Butanol und 35 ml Wasser gewaschen wird. Durch Trocknen im Vakuum bei 450C erhält man 32,6 g Trityl-2-methyl-5~methoxy~indolyl-(3)-äthylätber.
B e 1 a ρ t e 1 2
Zu einer Aufschlämmung von 5 »5 g 50 jtiger Natriumhydrideeuleion in 160 ml trockenem Benzol werden 23t6 g trockenes Benzol und 23»6 g des Benzyläthera von 2-Methyl-5=methoxy~indo-
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lyl-(3)~äthanol zugegeben· Bas Gemisch wird während 30 Minuten auf Rückfluss erhitzt und bei Rückfluss gehalten, bis keine Wasβerstoffentwicklung mehr festgestellt wird. Nach Abkühlen des Gemisches auf 80C werden 16,8 g p-Chlorbenzoyl-Chlorid tropfenweise innerhalb von 30 Hinuten bei 8 * 120C zugesetzt. Die Aufschlämmung wird 1 Stunde bei 8 - 100C gealtert und 7 j. 2 ml Essigsäure werden tropfenweise bei 8 -1O0C während 30 Hinuten zugegeben. Man entfernt das Natriumchlorid durch Filtrieren und das Lösungsmittel im Vakuum. Der Benzyläther des 1-p-Cblorbenzoyl-2-methyl-5-ni«thoxy~3-indolyl-äthanols n£ s 1,6194 wird aus Cyclohexan krista! eiert, wobei man eine Ausbeute von 26 g erhält.
Der als Auegangsverbindung verwendete Äther kann wie folgt erhalten werden:
A.) Ein Gemisch von 19»2 g Benzyläther von 4-Ketopentanolt 17,4 g p-Hethoxyphenylhydrazin-hydrochlorid und 120 ml tert.-Butanol wird unter Stickstoff 5 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Bei Zugabe von 120 ml Wasser und Abkühlen fällt der Benzylindolyläthyläther aus, der abfiltriert und mit 20 ml 50 tigern wässrigem tert.-Buttnol und 35 ml Wasser gewaschen wird. Durch Trocknen im Vakuum bei 5O0C erhält man 25 g Substanz; n^1 C * 1,5892.
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B.) Ein Gemisch von 17,4 g p-^Iethoxyphenylhydragin-hydro-Chlorid, 12 g 1~Chlorpentanon~{4), 250 ml abs« Äthanol und 13 ml äthanolischem 7»8n-Chlorwasseratoff wird 30 Minuten unter RUckfluss erhitzt. Baa Gemisch wird auf 75 ml eingeengt und das 2-Mei;hyl-5-methoxy-3"Cbloräthylindol wird durch Zugabe von 75 ml Wasser kristallisiert· Ausbeute: 14,5 g»
1,5g Natrium werden mit 20 g Benzylalkohol in 150 ml Benzol umgesetzt und 11,1 g 2~Methyl-5~methoxy-3 c&loräthyi~ indol werden zugegeben. Das Gemisch wird 1 Stunde unter Rückfluss erhitzt, mit Wasser gewaschen und auf ein klei^ nes Volumen eingeengt. Durch Zugabe von Petroläther fällt das Produkt aus.
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Claims (2)

979 4. April 1968 Patentansprüche
1. Indcl-Verbindungen der allgemein*.-.-! Form?!
1Ou^
in welcher bedeuten 0
R1 gegebenenfalls substituiertes Phenyl, R- Waseerstoff oder niedriges Alkyl, Rc niedriges Alkoxy oder Dlalkyla»i!rio und
R_ Alkyl, Aralkyl oder Cycloalkyl. z %
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemfiss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da3s man aine Verbindung «er allgemeinen Formel
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BAD ORIGINAL
AK 979
(R2, Rc und R mit den obigen Bedeutungen; durch Erhitzen mit Natriumhydrid in einer inerten Atitjoephärs in einara iner ten Lösungsmittel, Abkühlen und Zugeben eines Ufilcgsnlds einer Carbonsäure der Formel R-COOH acyliert, ™
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