DE1695485A1 - Verfahren zur Herstellung von Indolyl-(3)-essigsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Indolyl-(3)-essigsaeurenInfo
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Description
DR.-ING. WALTER ABITZ DR. DIETER MORF
Patentanwälte
8 München 27, Pienzenauerstraße
Telefon 483225 und 486415 Telegramme: Chemlndus München
85»
11
M 59 656 Iva/12 ρ - Trn-A. IX
MERCK & COo5 INC.
Rahway, New Jersey 07065, V. St. A.
Verfahren zur Herstellung von Indolyl=(3 5-essigsäuren
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Indolyl-(3)~essigsäurenäer allgemeinen Formel
-CH2-COOH
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(H1 * gegebenenfalls substituierte» Phenyl; B2 - Wasserstoff,
niedrigeβ Alkylj R^ - niedriges Alkoxy, Dialkylaraino) und ihren
Salzen, das dadurch gekennzeichnet let» dass man eine Verbindung
der allgemeinen formel
-CH2-OHO
oxydiert und gegebenenfalls die erhaltene subetltuierte Essigsäure in ein Salz überführt»
Vorzugsweise führt man die Oxydation in einem inerten Lösungsmittel
bei Umgebungstemperatur mit Silberoxyd oder Sauerstoff über Platinoxyd duroh.
™ Andere, geeignete Oxydationsmittel in. saurer Üösung slQd KMnO4,
Bichromate, Peroxyde oder CrO. in Sesigsäüre.
Die Salze der erflndungsgemäse hergeetellten Carbonsäuren können
duroh Behandlung der freien Säure mit einer Base unter milden Bedingungen hergestellt werden. Auf diese Weise können Salze von
Alkalimetallen» wie Lithium» Natrium und Kalium, Aluminium- oder
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Hagneaiumealze oder Salze von Erdalkalimetallen, wie Barium und
Calcium, erhalten werden. SaUe mit organischen Aminen, wie Alfcylaminen, Morpholin, Oholin, liethyloyeiöhexylamin oder Glucosamin,
können durch Umsetzung der Säure alt der geeigneten organischen
Base erhalten werden. Die Herateilung von galten ton Schwermetall
Ieη,.wie beispielsweise Zink und Eisen, gehört ebenfalls sub Bereioh der vorliegenden Erfindung.
Wenn der Heat R1 ein substituierter Phenylreet ist» so kann er
Bo B. durch einen Kohlenwasserstoffrest substituiert sein. Vorzugsweise ist aber der Substituent ein anderer Best« Dieser
Substituent kann eine Hydroxygruppe oder eine verätherte Hydroxygruppe (Hydrocarbyloxygruppe) sein, wie ein niedriger Alkoxy*·»
Aryloxy*- oder Aralkoxyreat, s. B0 Methoxy, Äthoxy, Ieopropoxy,
Propoxy, Allyloxy, Phenoxy« Bennyloxy, Halogenbenisyloxy, niedrig-Alkoxybensyloxy. Er kann auch eine Kitrogruppe, ein Halogene torn, eine Amlnogruppe oder, substituierte Aminogruppe bedeuten, für welche typische Beispiele Acylamino, Aminoxid, Ketlmlne, Urethane, niedrig-Alfcylamino, niedrig-Dialkylamino, Amidin,
acylierte Amidine, Hydrazin oder substituierte Hydraeine, Alkoxyamine und sulfonierte Amine sind* Aueserdem kann dieser Substituent ein Mercapto- oder substituierter Meroaptorest sein, a« B*.
Alkylthio, wie Methylthio, kthylthio oder Propylthio, Arylthio
oder Aralkylthio, s. B» Benzylthio oder FhenylthiOo Er kann wei-
2229
«er bedeuten Halogenaikyl, beiepieleweiee Trifluormtthyl, Trifluoräthyl» Ptrfluoräthyl oder β-Chloräthyl, Aoyl, beispielsweise
Acetyl, Propionyl, Bensoyl» Phenylaöetyl oder Trifluoraoetyl,
Htlogenalkoxy oder Halogenalkylthio· Weitere Substituenten dee
Phtnylrtetea sind Sulfenyl» Beneylthiomethyl» Cyano» Sulfonamide
DialfcyUulfoneeido, Carboxy oder ein Derivat hiervon, beispielsweise tin Alkali·*!« oder ein niedriger Alkyleeter des CarboxyreeteSf ein Aldehyd, Asid, Amid, Hydrasid, Acetal oder Thioaoetal· In den bevoreugten Verbindungen befindet Bioh der Subetituent in der p-Stellung dee Fhenylreetee«
E2, dae eich in der 2-Stellung des Indolringes befindet« kann ein
Waeeeretoffatom eein, iet jedoch bevorsugt ein niedriger Alkylreet nit Weniger ale 9 Kohlenetoffatomen» wie Methyl» Äthyl,
Propyl oder Butyl·
Beispiele für Rg « niedriges Alkoxy sind Methoxy, Xthoxy und Isopropoxy· Beispiele fUr R- « Dialkylamino sind Siäthylamino,
Xthyl-eeko-butylemino und Diieopropylaminoc
Ale inertes Lösungsmittel kann man bei der Oxydation mit bilberoxyd BweoktBäesig Bensol, bei der Oxydation mit Sauerstoff Über
Platinoxyd vorteilhaft wasserfreies Sioxan verwenden.
- 4 -10 98 16/2229
Beispiele für beim erfindungsgemässeη Verfahren ule Ausgangestoffe verwendbare Verbindungen sind folgendes
-Be nzoyl-2-methy1-5-aethoxy-indolyl-(
-(3 »4 »5-Trimethoxybenzoyl )«-2-methy l-5-nethO3cy-indolyl«(
acetaldehyd, .
^T-p-Phenoxybenzoyl-2-niethyl-5-methoxy-indolyl-(3j7-aoetaldehyd,
^T-p-Trifluoracetylbenzoyl^-methyl-S-methoxy-indolyl-C^JT'-
acetaldehyd,
aoeteldehyd
-N, N-Dimethyl-p-oarboxamidobe nzoyl<~2-met hyl-S-methosy-ind olyl-
£T-p-Carbomethoxybenzoyl-2-methyl-5-fflethoxy-lndolyl-(3.17-aoetaldehyd,
/T-p-Pormy lbe nzoy 1-2-me t hy ί-5~ηβ t hoxy-in dolyl- (3}7τ·&ο^&1ά ehyd,
-Trifluormetbylthiobenzoyl-2-methyl-5-niethoxy-indolyl-(3j|7-acetaidehyd,
^··Iί,N-])imθthyl-p-'βulfonamidobenzoyl-2-methyl·-5-π>θthoxy■-indolyl-
/T-p-Methyleulfinylbenzoyl-2-methyl-5-oethoxy-indolyl-(3J7*"
acetaldehyd, .
£T~p-Methylaulfonylbenzoy1-2-methy1-5-methoxy-indolylaoetaldehyd, ■ :
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1695495
11 423
-P-Be B2ylthiobeneoyl-2-methyl-5-oeth.oxy-indolyl-(3j7-acötäldehydt
/T-p-Meroapt oT:>en2oyl-2-methyl-5-methoxy-indolyl-(3i7'*ace'taWeiiy<3»
^T-p-Dimethylaminobenzoyl-2-metb.yl-5-methoxy-indolyl-(3j>7-acetaldehyd,
^T-o-Pluor-p-ohlorben2oyl-2-metb^l-5-methoxy-iadolyl-(3l7-aoetaldehyd
ö-Methoxy-p-öhXοrbenzoy1-2-raethy1-5-methoxy-indοIyI-(3 J/-aoetaldehyd,
aoetaldehyd,
-{ 2,4 f 5-Tr i8 hlorben zoy 1) -2-met hy 1-5 -met hoxy-iodoly lacetaldehyd,
^7-p-Chlorbenzoy1-2-methyl-5-dimethylamino-indolyl-(3Ϊ7-acetaldehyd,
^T~p-Difluormethoxybenzoyl-2-nethyl-5-methoxy-ind olylaoetaldehyd,
/T-p-Brombenzoyl-2-methyl«5-methoxy-indolyl-(3j^-aoetaldehyd,
^T-p-Phenylbenzoyl-2-niethyl-5-methoxy-indolyl-(3j7**aöe'fcaldeklyd»
/?-p-Acetoxybei3zoyl-2-methyl-5-methöxy-indolyl-(3j7-ace*ald©hyd
/i-p-Hydroxybenzoyl-2-methyl-5-inethoxy-iDdolyl-(3)27-aoetaldehydf
£T-o-Fluorbenzoyl-2-aethyi-5-methoxy-indolyl-(3j7-aoetaldehyd,
/T-ß-Naphthoylbenzoyl-2Hnethyl-5-methoxy-indolyl-(3j]7~ace*aldehyd
£T,5-Chlorbenzoyl-2-ioethyl-5-methoxy-indolyl-(3jj7-äoetaidehydr
T6/2229
acetaldehyd,
p-TrifluormethyltenBoyl-2-methy1-5-methoxy-indolyl-( 3j/
acetaldehyd,
o, p-Dichlorbenzoy l-2-methyl-5Hne thoxy-indoly l-( 3j[7~aoet
aldehyd.
Die erfindungsgemäsβ erhältlichen Verbindungen wirken entetindungahemmend. Sie verhüten und hemmen die Bildung von Granulationegewebe. Zusätzlich besitzen die erfindungegemäaa erhältlichen
Verbindungen antipyretische Wirkeaffikeit»
Die folgenden Verbindungen sind typische Beispiele für die nach
dem erfindungsgemäsaen Verfäiren herstellbaren Verbindungen»
-p-Me thy Ithiobe ns5oyl-2=>methy 1-5-met hpxy-ind oly l-(3 $*>** β igaäure»
p-Methoxybenzoyl-a-methyl-S-methoxy-indolyl-(3j7-eßsigBäure,
P. 88 bie 89 0C, ^T-p-Chlorbehaoyl-2^methyl-5-ll»ethoxy-iπdollyl-OP'-essigsäure, F. 163 bis 165 °Ö» und /T-p-Ohlorbeneoyl-2-methyl-5"diiaethylamino-iqdolyl-(3j7"e8eigeäurer P0 dee Hydrochloride 227 0C.
Die beim erfindungegemässen Verfahren als Ausgangsmaterial eingesetzten Verbindungen können auf folgendem Wege erhalten «erdenι
109816?/2
It 423
R1--
CH2-GH2-CH(ORy)2
H-HH2.HA 0-C-R2
CH2-CHO
CH2-CH(ORy)2
CQ-R-
fe Bedeutungen: R19 R2 und R5 besitzen die oben angegebenen
Bedeutungen.
R β Alkyl, Alkenyl» AraIkyI9 Cycloalkyl* substituiertes
Alkyl 9 ,
A= RUpkfluss unter Stickstoff in einem inerten Lösungsmittel,
wie tert.-Butanol.
B * Erhitzen in einem inerten Lösungemittel mit
FaH, ansehiiessendee Abkühlen unter Zimmertemperatur
und Zugabe eines Säurehalog©nide von
RtC00Ho
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C s Hydrolyse in verdünnter Säure bei Zimmertemperaturο
B e i a P ie I 1
.Zu einer Lösung von 2»82:g ^T~p-Ghlorbenzoyl-2~methyl~5-mtthoxy
indolyl-(3j/-aoetaXdehyd (F, 117 - 119 0C in 10 ml Benzol werden 2,4 g Silberoxyd in Anteilen zügegeben, wobei die Temperatur durch AusaenkUhlung bei 35 - 40 0O gehalten wird. Nach
3 Stunden Alterung wird das Silberaals der Verbindung abfiltriert und im Vakuum getrocknet* Die freie Säure wird aus der
wässrigen Lösung des Silbersalzes durch Zugabe von Essigsäure
freigesetzt ο Bas Rohprodukt wird durch Kristallisation aus
terto-Butanol gereinigt. Ea ist identisch mit einer Standardprobe der ^T-p-Chlorbenzoyl-2-me1ihyl-5-methoxy-indolyl-(3j7'-essigsäure, P0 153 bis 154 0Oj Ausbeutes 70 ^.
Beispiel 2
Zu einer Lösung von 2,82 g ^T-p-öhlorbenzoyl-2»methyl-5~methoxyindolyl-(3J7~aoe*aldehyä in. 5 ml wasserfreiem Bioxan werden 0,5 g
hydrierte Platinkohle zugegeben ο Das Gemisch wird auf 40 0C erhitzt und in Bauerstoffatmosphäre geschüttelt, bis die theoretische Menge Sauerstoff aufgenommen ist (etwa 2 Stunden). Hack Abfiltrieren des Katalysators im Vakuum wird der Rückstand aus tert.-Butanöl kristallisiert} Ausbeute: 75 #. ,
Das Produkt besitzt einen F. von 163 °0 und zeigt keine Depression
mit einer Probe von 1-p-0hlorbenzoyl-2»methyl-5-.
metboxy-3-ind©lyl-essig8äure „ Das I.R«-Spektrum und das UoV.-Spektrum
sind mit denjenigen einer Standardprobe identsloh.
Der als Auegangematerial verwendete £l"~p-öhlorbenzoyl-2~methyl-
^-methoxy-lndolyl-(3j/aoetaldehyd kann wie folgt erhalten werden»
A) Bin Oesaisph von 16,8 g des Dimethylaeetals des Xitvulinaldehyds,
17,4 g p-Methoxyphenylhydrazin-hydrocblorid und 120 ml tert.-Butanol
wird unter Stickstoff 5 Stunden unter Rückfluss erhitzte
Das Produkt wird durch Zugabe von 120 ml Wasser und ansohliessendee Abkühlen auf O bis 5 0C ausgefällt. Das Produkt
wird abfiltriert und mit 20 ml 50 tigern wässerigem tert.-Butanol
und35 ml Wasser gewaschen« Durch Trocknen im Vakuum
bei 45 - 50 0C erhält man 19.1 g (80 #) a-Methyl-S-methoxy«
indolylacetaidehyddiiaethylaoetal; n^5 c = 1e57O5«
B) Zu einer Aufsohlämmung von 5,5 g 50.^iger Natriumhydridemuleion
in 160 ml trockenem Benzol werden 19,1 g 2-Methyl-S-methbxyindolylacetaldehyddimethylaeetal
zugegeben. Das Qemisoh wird bei 80 0C 30 Minuten lang erhitzt« Fach Beendigung
der Wasserst off entwicklung wird das Gemisch auf 8 0C
abgekühlt und 16,8g p-Ohlorbenzoylchlorid werden innerhalb
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- 10 -
von 30 Minuten bei 8 - 12 0O zugegeben«. Haoh einst Und iget* Alterung bei 10 0C werden 7,2 ml Esaigsäure tropfenweise bei 10 %
während 30 Minuten zugesetzt. Natriumchlorid wird abfiltriert
und die Benzollösung auf ein kleines Volumen eingeengt. Duroh
Zugabe von Petroläther wird das Produkt ausgefällt» das abfiltriert und mit Bensol-Petroläther und Petroläther gewaschen
wird. Duroh Trocknen im Vakuum bei 45 0C erhält man 22,6 g 1-p-Chlorbenzoyl-S-methyl-S-methoxyindolylaoetaldehyddietethyl-
pe Ο« . ·
acetal;.ng* * 1*5930; Gesamtauebeute von λ) und B)ι 16.£.
C) 3,0 g rohes 1~p-Ohlorbenzoyl-2-methyl-5HBethoxy-3-indolyl-»
acetaldehyddiäthy!acetal werden mit 60 ml Wasser-Alkohol
(1 s 1) und 3 ml konzο Salzsäure 4 h bei 25 0Q verrührt,
wobei man den entsprechenden freien Aldehyd erhält, dar
duroh Verdünnen mit 300 ml Wasser und Extraktion mit Äther
isoliert wird. Nach Entfernen des Xtueungsmittele verbleibt
das Produkt im Rttokstand; ?. 117 - 119 0C; Ausbeutet 90 £·
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Claims (2)
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Pat en ta η s ρ r tt e h e
t.) Verfahren but Herstellung von Zndolyl-(3)~essigsfiuren der allgeneinen Formel
-CH2-COOH
(R1 * gegebeneniblls substituiertes Phenyl; R2 * Wasserstofft niedrig
gee Alkylj Re · niedriges Alkoxy, Dlalky!amino) und ihren Salsen,
daduroh gekennseiehnet· dasa aan eine Verbindung der allgemeinen
Formel
-CH2-CHO
CO-R1
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oxydiert und gegebenenfalls die erhaltene substituierte Seiig«
sfiure in ein Sals überführt. ·
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass nan die
Oxydation in einen inerten Lösungsmittel bei Ungebungstewperatur
nlt Silberoxyd oder-Sauerstoff fiber Platinoxyd durchfuhrt.
- 13 -109816/2229
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