DE1695489A1 - Verfahren zur Herstellung von Indolyl-(3)-essigsaeurealkylestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Indolyl-(3)-essigsaeurealkylesternInfo
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Description
DR.-ING. WALTER ABITZ 1CQC/QO S Mönchen 27, Pienzenauerstrafte 2β
DR. DIETER MORF '°^03 Te.efen 4832*^486415
Telegramm»! Chemindus München Patentanwälte
25. September 1967
11 420
X 59 656 IW/12 ρ - Tr.-A. ?I
MEBOK * CO., IKO. Rahway, Hew Jersey 07065, 7. 3t. A.
Verfahren eur Berste llung von Indolyl-(3).
eaaigaäurealky!estern
Die Erfindung betrifft ein Verfahren eur Herstellung von Indolyl-(3)-easigaäurealkylestern
der allgemeinen Formel
CO-R1
(R1 = gegebenenfalls eubstituiertea Phenyl; R2 » Wasserstoff,
niederes Alkyl; R5 * Dialkylamino, niederes Alkoxy j Ji « Alkyl),
das dadurch gekennzeichnet iat, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel
009833/1971
11 420
(H2. B9 und Ux «it dtη obig·η Bedeutungen) alt Aikalihydrid In
einem inerten Lüeungsaittel erhitzt, das aealeob unter Zieeerteaperatur
abkühlt und eine Verbindung der lornel R1COOK zugibt·
Bevorzugt ist die Herstellung der in 1-Stellung acylierten Indolyl-(3
J-eeaigeäure-tert.-butyleeter.
Venn der Rest R1 ein substituierter Phenylreet ist» so kann er
Se B. durch einen KohlenwaeBeratoffrest substituiert sein« Voraugeweise
ist aber der Subatituent ein anderer Rest ο Bieter Substituent
kann eine Hydroxygruppe oder eine Yerätherte H^droxygruppe
(Hydrocarbyloxygruppe) sein» wie ein niedriger Alkoxy-»
Aryloxy- oder Aralkoxyrest, z» B. Methorcy, Xthoxy» Isopropoxy»
fropoxy» Allyloxy, Phenoxy» Benzyloxy* Halogenbenzyloxy, nied*^
rig-Alkoxybenzyloxyo Er l^ann auoh eine Ilitrogruppe» ein Halogenatom»
eine Aminogruppe oder substituier ie Aminogruppe bedeuten»
für welche typische Beispiele Acylamino, Aminoxide Ket-
009833/1971
— 2
lain·, urethane, niedrig-Alkylamino, niearig-BiaXkyXaaino, Amidin,
aoylitrte Amidine, Hydraein oder substituierte Hydraaine, Alkoxyaaine
und sulfoniert« Aaine sind. Auseerdem kann dieser Substituent
ein Meroaρto- oder substituierter Mercaptorest eein, «- B.
AXkylthio, wie Methylthio, Äthylthio oder PropyXthio, Arylthio
oder Aralkylthlo, z. B. Bensylthio oder Phenyithio. Er kann welter bedeuten HaiogenaXkyl, beiapieleneiae Trtfluormethyl, TrI-fluoräthyl,
Perfluoräthyl oder ß-ChloräthyX, Acyl, beiBpieleweiee
Acetyl, Propionyl, Bensoyl, Phenylaoetyl oder Srifluoraeetyl,
HalogenaXkoxy oder Halogenalkylthio* Weitere Subetituenten des
Phenylrestee sind Sulfatiyl, Bensylthlomethyl, Cyano, Sulfonanjldo r
Dlalkyleulfonaoido, Carboxy oder ein Derivat hiervon, beiepielaweiee
ein Alkaliealz oder ein niedriger Alkyleeter dee Carboxyreates,
ein Aldehyd, Aiid, AnId, Hydraeid, Acetal oder Thloaoetal.
In den bevorzugten Verbindungen befindet eich der Subatituent in
der p-Stellung dee Phenylreetee,
R2, das eich in der 2-ötellung dee Indolringes befindet, kann ein
Waeeeratoffaton eein, i8t jedoch bevorzugt ein niedriger Alkylreet
mit weniger ale 9 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl,
Propyl oder Butyl.
Beispiele für R5 «* niedriges Alkoxy sind Methoxy, Xthoxy und Ieopropoxyc
Beiepiele für R5 » Dialkylaoino sind Diäthylaoino,
009833/ 1971
BAD OBlQiNAL
Die erfindungsgemäse erhältlichen Verbindungen wirken entsUndungeheanend.
8ie verhüten und hemmen die Bildung von Granulationsgewebe. Zueätzlloh besitzen die erfindungsgeoäss erhältlichen
Verbindungen antipyretieche Wirksamkeit,
Sie folgenden Verbindungen Bind typische Beispiele für die naoh
dem erfindungegemässen Verfahren herstellbaren Verbindungen!
£T-p-MethylthiobenBoyl-2-methyl-5-aethoxy-indolyl-(3j7-eesigeäuremethyleeter,
/T-p-Chlorbensoyl-2-oethy1-5-methoxy-indolyl-(3j/~eaelgeäure-tert.-butylesterv
?0 105 0C, ^i-p-Ohlorbenssoyl-
DichlorbenBoyl)~2-methyl-5-methoxyindolyl-(3i7-eB8igBäureäthylester
und ^T-p-ChloΓben^oyl-2Hnethyl-5-dimethylamino-indolyl-
-butylester.
Die beim erfindunge^emäesen Verfahren als Auegangematerial einge
setzten Verbindungen können auf folgendem Wege erhalten werden:
BAD ORIGINAL 009833/1971
420
OH2-OOOH OH-H2
OHg-OOOH
COOR.
CH2-COOH
CH2-COOH
_-COOH
Ein weiterer Syntheseweg für die erfindungagemäas verwendbare
Ausgangeverbindungen iat folgender»
009833/1971
·- 5
11 420
R —^>^Sr-C
CH2-COORx
«5
CH-COR2 KOn
COR,
GH-CH2-COORx
(A)
R2, R_ und Re besitzen die oben angegebenen Bedeutungen;
Alkoholische kaustische Lösung des Esters· Zugabe von verdünnter HOl= Lösung der Diazoverbindung, Aufnehmen
des ausgefallenen Hydrazone in alkoholischen ZnCl2 und Erhitzen untar Rtickfluas;
Erwärmen in wässeriger kaustischer Lösung für Mehrere Minuten; .
Erhitzen des festen Materials oder in Lösung auf einem Dampfbad;
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(D) m Erhitien in HxOH mit einem sauren Katalysator
(ι. B. HOl oder H2SO4);
(£) - Sin ilkalialkylat in einte Inerten Lösungsmittel
(£) - Sin ilkalialkylat in einte Inerten Lösungsmittel
(β. B. Äther) bei niedrigen Temperaturen, gefolgt
Ton einem Ester Rg-COOR-alkyl; χ
(I) - Reaktion mit einem Halogenester GA2-CIOOR1
(worin X gewöhnlich Brom ist) in einem inerten
Lösungsmittel bei Zimmertemperatur} (6) « Hydrierung bei Zimmertemperatur und Atmosphären·
druok Über Raneyniokel oder Palladiumkohle-Kata-
Iy eator.
Beispiel 1
£?-Methyl-5-metb.oxyindolyl-(3j[7-eseigeäure-tert .-butylester,
F. 111-112 0C, wird In trockenem Benzol mit 1 Hol Hatriumhydrid
erhitzt« Hach Beendigung der Bildung dee H-Natriumsalzee «erden
1*2 Mol p-ChlorbenaoyIcyanid tugeeetzt und das Gemisch wird 5 Stun-
den gealtert. Anorganisches Sale wird abfiltriert und die Beneollöaung
im Vakuum eingeengt. Man erhält so /T-p-Chlorbenzoyl-2-methyl-5-methoxy-indölyl-(3J7
eseigaäure-tert.-butyleeter; P. 105 ^
Beispiel 2
009833/ 1971
hydrld-Öl-Suspension In 25 al waessrfreiea Diaethyiforaaald 2,75 β
2-Methyl-5^ethoxy-3-lndolyl^eeigeaur*-tert.-buty leiter (f. -
III - 112 0O) enter Sr hit se η und HUhrtn. Venn twin Wasserstoff
ethr entweioht (annähernd 1 Stund·)» rührt »an unter Ziaaerteaperetur
und gibt «in« Lotung ron 1,7 g p-Chlorbensoesäurenitrll
In 5 al «ssssrfrelea Disethylforaeaid hinsu. Man altert da· Oealtoh
2 Stunden bei Ileeerteeperatur und achreokt dann in 200 al
ei·kai tea Wassert «elohee 5 g Essigsäure enthält, ab*. Den abgeschiedenen
festen Stoff filtriert aan ab, wttsoht den Kuchen alt
Wasser und kristallisiert nach den Trocknen das Rohprodukt aus
Hexan ua. Van erhält 1-iM}hlorbensoyl-2-aethyl-5-asthozy-3~indolyleisigaature-tert.-butjlester
in einer Ausbeute von 80 ^; P. ■ 105 Φ<
009833/1971 8 -
Claims (1)
- PatentanspruchVerfahren nur Herstellung yon Xndolyl-O^sslgsiurealkylestcrn der allgemeinen Formel-CH2-COORx(R1 * gegebenenfalls substituiertes Phenyl; R2 ■ Ilasserstoff» niederes Alkyl; R. « Dialkylanlno, niederes Alkoxy; Rx · Alkyl), dadurch gekenntelehnet, dass nan eine Verbindung der allgemeinen Formel-CH2-COORx(R2, Rg und Rx alt den obigen Bedeutungen) mit Alkallhydrid in einen Inerten Lösungsmittel erhitzt, das Gemisch unter Zimmer-/ temperatur abkühlt und eine Verbindung der Formel R1COCH sugibt,009833/1971BAU
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