AT256851B - Verfahren zur Herstellung von neuen Benzodiazepin-Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Benzodiazepin-DerivatenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen Benzodiazepin-Derivaten
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Benzodiazepin-Derivaten der allgemeinen Formel :
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EMI1.2
kanoyl und R Wasserstoff und niederes Alkyl bedeuten.
Der Ausdruck "niederes Alkyl bezieht sich sowohl auf geradkettige als auch auf verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen, wie Methyl, Äthyl, Isopropyl u. dgl. Der Ausdruck"niederes Alkanoyl"bezieht sich auf aliphatische Carbonsäuregruppen, wie Acetyl, Propionyl, Butyryl, Isovaleroyl u. dgl. Der Ausdruck "nieder" soll Radikale bis zu 7 Kohlenstoffatome bezeichnen.
Das erfindungsgemässe Verfahren bezieht sich auch auf die Herstellung von Säureadditionssalzen der Verbindungen der vorstehenden Formel I. Diese Verbindungen bilden Säureadditionssalze sowohl mit anorganischen als auch mit organischen Säuren, wie Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure, Weinsäure, Citronensäure, Kampfersulfonsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure od. dgl.
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<Desc/Clms Page number 2>
worin R, und R, die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit einem niederen Alkanoylanhydrid, z. B. Essigsäureanhydrid, einem Di-niederen-alkanoyisulfid, z. B. Diacetylsulfid, einem niederen Alkanoylhalogenid, z. B.
Acetylchlorid, umsetzt, erwünschtenfalls die erhaltene Verbindung mit einem Hydrolysierungsmittel und/oder einem niederen Alkanol behandelt und erwünschtenfalls irgendein Reaktionsprodukt in ein Säureadditionssalz überführt.
Bei der Herstellung von Verbindungen der Formel I, worin R, niederes Alkanoyl bedeutet, aus den entsprechenden Verbindungen der Formel II, wurde unerwarteterweise gefunden, dass das Wasserstoffatom in 3-Stellung der Formel II ersetzt wird, während die niedere Alkylgruppe in dieser Stellung unbeeinflusst bleibt. Die Reaktion kann in irgendeinem üblichen inerten organischen Lösungsmittel durchgeführt werden. Beispiele solcher Lösungsmittel sind Dimethylformamid, Pyridin od. dgl. Falls ein Säureanhydrid oder ein Di-niederes-alkanoylsulfid als Acylierungsmittel verwendet wird, kann dieses Säureanhydrid oder das Di-niedere-alkanoylsulfid selbst als Reaktionsmedium dienen. Die Reaktion kann bei Raumtemperatur und erwünschtenfalls ober- oder unterhalb Raumtemperatur durchgeführt werden.
Verbindungen der Formel 1, worin Rs niederes Alkanoyl bedeutet, können durch Hydrolyse in ent ? sprechende Verbindungen, worin R Wasserstoff ist, übergeführt werden. Eine solche Hydrolyse kann vorteilhafterweise durch Behandlung einer Verbindung der Formel I, worin R3 niederes Alkanoyl ist, mit einer Lösung eines geeigneten. üblicherweise verwendeten Hydrolysemittels bewirkt werden. Die Hydrolyse wird vorteilhafterweise bei Raumtemperatur oder bei höheren oder niederen Temperaturen durchgeführt. Es ist jedoch selbstverständlich, dass die Temperatur nicht so hoch sein soll, dass eine Zersetzung des gewünschten Endproduktes eintritt.
Verbindungen der Formel I, worin Rsniederes Alkyl ist, können aus den entsprechenden Verbindungen der Formel I, worin Rseine andere Bedeutung als niederes Alkyl hat, hergestellt werden. Solche Verbindungen werden zweckmässigerweise mit einem niederen Alkanol der Formel ROH, worin Rs niederes Alkyl ist, umgesetzt, wobei entsprechende Verbindungen der Formel I, worin Rs niederes Alkyl ist, entstehen. Vorteilhafterweise wird diese Reaktion durch Behandeln einer Verbindung der Formel I, worin Rs Wasserstoff oder niederes Alkanoyl ist, mit einem niederen Alkanol unter Verwendung des niederen Alkanols selbst als Lösungsmittel durchgeführt. Alternativ dazu kann ein inertes Lösungsmittel als Reaktionsmedium eingesetzt werden.
Die Umsetzung kann in Gegenwart oder Abwesenheit von Wasser und bei Raumtemperatur oder sehr zweckmässig bei erhöhten Temperaturen durchgeführt werden. Es ist also zweckmässig, die Reaktion mit einem niederen Alkanol bei Rückflusstemperatur durchzuführen, z. B. im Falle eines niedermolekularen Alkanols zwischen etwa 60 und etwa 800 C.
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<Desc/Clms Page number 3>
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<Desc/Clms Page number 4>
fernt das Lösungsmittel und kristallisiert den erhaltenen Rückstand aus einer Mischung von Aceton und Hexan. Die Mutterlauge, welche nach Entfernung des kristallisierten Materials anfällt, welches sich als Ergebnis dieser Kristallisation bildet, wird im Vakuum eingeengt und der Rückstand in Benzol gelöst und an 60 g neutralem Aluminiumoxyd, Aktivitätsgrad I, adsorbiert.
Man eluiert mit einer Mischung von Methylenchlorid und Äther und erhält 350 mg eines Materials, welches aus Hexan kristallisiert rohes 7-Clor-1, 3-dihydro-3-methoxy-3-methyl-5-phenyl-2H-1, 4-benzodiazepin-2-on vom Schmelzpunkt 157-159 liefert. Nach Umkristallisieren aus Hexan schmilzt die Verbindung bei 170-1720.
Beispiel 4 : Eine Lösung von 5, 0 g (14, 6 mMole) 3-Acetoxy-7-chlor-1, 3-dihydro-3-methyl- - 5-phenyl-2H-l, 4-benzodiazepin-2-on (erhalten gemäss denAngaben in Beispiel l) in 250 ml Methanol, welches 800 mg (14,8 mMole) Natriummethoxyd enthält, wird über Nacht bei Raumtemperatur stehen gelassen. Die Reaktionsmischung wird sodann mit Essigsäure neutralisiert und im Vakuum zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird in Äther gelöst, mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und zur Trockne eingedampft. Das rohe Reaktionsprodukt wird in Äther gelöst und an 100 g neutralem Aluminiumoxyd, Aktivitätsgrad I, adsorbiert.
Man eluiert mit einer Mischung von Äther und Äthylacetat (75 : 25) und erhält ein rohes Reaktionsprodukt, das nach Kristallisation aus Hexan 7-Chlor- -1, 3-dihydro-3-methoxy-3-methyl-5-phenyl-2H-1, 4-benzodiazepin-2-on liefert. Nach Umkristallisieren aus wässerigem Aceton erhält man ein Material vom Schmelzpunkt von 176 bis 1780. Das Material ist mit der gemäss Beispiel 3 erhaltenen Verbindung identisch.
PATENTANSPRÜCHE :
EMI4.1
EMI4.2
EMI4.3
EMI4.4
EMI4.5
:- alkanoylsulfid oder niederen Alkanoylhalogenid umsetzt, erwünschtenfalls die erhaltene Verbindung mit einem Hydrolysemittel und/oder einem niederen Alkanol behandelt und erwünschtenfalls ein erhaltenes Reaktionsprodukt in ein Säureadditionssalz überführt.
EMI4.6
Claims (1)
- 3-dihydro-3-niederes-alkyl-5-phenyl-2H-1, 4-benzodiazepin-2-onr4-oxydmiteinemAlkanoylanhydrid, Di-niederen-alkanoylsulfid oder niederen Alkanoylhalogenid behandelt.3. Verfahren nach Anspruch 2, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , dass man 7-Chlor-1,3-dihydro- -3-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on-4-oxyd mit Essigsäureanhydrid behandelt. <Desc/Clms Page number 5>4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch g e k e n n z e i c h n e t , dass man das erhaltene Produkt mit einem niederen Alkanol, erwünschtenfalls in Gegenwart eines Hydrolysemittels, behandelt. EMI5.1 mit Äthanol in Gegenwart von Natriumhydroxyd oder Essigsäure behandelt.6. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man das erhaltene Produkt mit Methanol in Gegenwart von Natriumhydroxyd behandelt, welches Natriummethoxyd enthält.
Applications Claiming Priority (1)
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