DE886904C - Verfahren zur Herstellung von o-Oxycarbonsaeurearylamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von o-OxycarbonsaeurearylamidenInfo
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- DE886904C DE886904C DEF5964A DEF0005964A DE886904C DE 886904 C DE886904 C DE 886904C DE F5964 A DEF5964 A DE F5964A DE F0005964 A DEF0005964 A DE F0005964A DE 886904 C DE886904 C DE 886904C
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/12—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
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Description
- Verfahren zur Herstellung von o-Oxycarbonsäurearylamiden Es wurde gefunden, daß man für die Herstellung von Eisfarben geeignete o-Oxycarbonsäurearylamide herstellen kann, wenn man solche aromatische o-Oxycarbonsäuren, die bekanntermaßen zur Herstellung von Arylamiden mit der genannten Verwendbarkeit geeignet sind, insbesondere die ß-Oxynaphthoesäure, mit Arylmonoisocyanaten bei erhöhten Temperaturen, vorzugsweise Temperaturen über 16o°, in Abwesenheit eines Lösungsmittels umsetzt. Man erhält nach diesem Verfahren die für die Erzeugung von Farbstoffen auf der Faser oder in Substanz wichtigen o-Oxycarbonsäurearylamide in sehr guter Ausbeute. Als Arylmonoisocyanate kommen z. B. Phenylisocyanat und Naphthylisocyanate in Betracht. Als Substituenten dieser Arylmonoisocyanate kommen diejenigen in Frage, die üblicherweise in den bekannten o-Oxycarbonsäurearylamiden schon bisher Verwendung gefunden haben. Es ist zwar bekannt, daß sich Carbonsäuren mit Isocyanaten zu Carbonsäureamiden umsetzen lassen. Obgleich diese Umsetzung schon lange bekannt ist, hat man bisher nicht versucht, sie auf o-Oxycarbonsäuren zur Herstellung von für Eisfarben geeigneten o-Oxycarbonsäurearylamiden anzuwenden, und es ist auch überraschend, daß die Umsetzung in der gewünschten Weise verläuft, da bekanntlich auch Hydroxylgruppen mit Isocyanaten reagieren.
- Beispiel 1 In die Schmelze von 479 3-Oxy-2-naphthoesäure läßt man bei 22o° unter gutem Rühren innerhalb 2o Minuten 29,8g Phenylisocyanat einlaufen. Die Reaktion verläuft sehr schnell unter Kohlensäureentwicklung. Nach beendetem Eintropfen wird noch 1/2 Stunde auf 235° erhitzt. Die beim Abkühlen erstarrte Schmelze wird zerkleinert und mit einer Mischung aus 27 ccm Natronlauge (D = 1,34) und Soo ccm Wasser 15 Minuten bei 8o° digeriert. Ein geringer Niederschlag, der zur Hauptsache aus Diphenylharnstoff besteht, bleibt ungelöst. 1 g aktive Kohle wird eingerührt, die Lösung auf 2o° gekühlt und geklärt. Das Filtrat wird durch Zusatz von Salzsäure auf p$ g abgestumpft; dabei fällt das gebildete Anilid der 3-Oxy-z-naphthoesäure aus und wird durch Absaugen isoliert, mit Wasser nachgewaschen und getrocknet. Ausbeute: 53 g Oxynaphthoesäureanilid (810/0 der Theorie) vom Schmelzpunkt 242°.
- Bei gleicher Arbeitsweise erhält man das o-Toluidid, wenn statt Phenylisocyanat 33,5 g o-Toluylisocyanat verwendet werden.
- Beispiel 2 ' 47 g 3-Oxy-2-naphthoesäure werden kalt mit 29,8 g Phenylisocyanat vermischt. Die Mischung wird unter Rühren erhitzt. Bei 16o° verflüssigt sich das Gemisch unter heftiger Kohlensäureentwicklung ; die Temperatur steigt ohne weitere Wärmezufuhr auf igo°. Nach Abklingen der Reaktion wird noch 1/2 Stunde auf 235° erhitzt. Die Aufarbeitung der Schmelze wird wie in Beispiel 1 angegeben vorgenommen und führt zu ungefähr der gleichen Ausbeute an Oxynaphthoesäureanilid.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von für die Eisfarbenherstellung geeigneten o-Oxycarbonsäurearylamiden, dadurch gekennzeichnet, daß man solche aromatische o-Oxycarbonsäuren, die bekanntermaßen zur Herstellung von Arylamiden mit der genannten Verwendbarkeit geeignet sind, mit aromatischen Monoisocyanaten bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise über 16o°, in Abwesenheit eines Lösungsmittels umsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF5964A DE886904C (de) | 1951-04-06 | 1951-04-06 | Verfahren zur Herstellung von o-Oxycarbonsaeurearylamiden |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF5964A DE886904C (de) | 1951-04-06 | 1951-04-06 | Verfahren zur Herstellung von o-Oxycarbonsaeurearylamiden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE886904C true DE886904C (de) | 1954-05-24 |
Family
ID=7084793
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF5964A Expired DE886904C (de) | 1951-04-06 | 1951-04-06 | Verfahren zur Herstellung von o-Oxycarbonsaeurearylamiden |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE886904C (de) |
-
1951
- 1951-04-06 DE DEF5964A patent/DE886904C/de not_active Expired
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