DE536275C - Verfahren zur Darstellung von 2-Oxyessigsaeurebenzimidazolarsinsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 2-OxyessigsaeurebenzimidazolarsinsaeurenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Es wurde gefunden, daß sich Benzimidazolonarsinsäuren mit Halogenessigsäuren in
glatter Reaktion zu 2-Oxyessigsäurebenzimidazolarsinsäuren
umsetzen. Dieser Reaktionsverlauf ist überraschend, da das Benzimidazolon
sich im allgemeinen wie das Acridon verhält, beispielsweise bei der Umsetzung mit
Halogenphosphorverbindungen, das in seiner Reaktionsfähigkeit dem 9-Chloracridin durchaus
entsprechende Chlorbenzimidazol bildet, und bei der Einwirkung z. B. von Chloressigsäure
auf Acridon eine Umsetzung nicht eintritt, so daß das gleiche für das Benzimidazolon
zu erwarten gewesen wäre. -
Die neuen Verbindungen finden als Heilmittel oder als Zwischenprodukte für die Herstellung
von Heilmitteln Verwendung.
i. 90 g i-Methylbenzimidazolon-5-arsinsäure
werden in 200 ecm Wasser und 83 ecm Natronlauge (40 ° Be) gelöst und zur Lösung
32 g Chloressigsäure gegeben. Nach i^stündigem Kochen am Rückflußkühler setzt man
nochmals 32 g Chloressigsäure und 58 ecm Natronlauge (400 Be) zu und kocht eine
weitere Stunde. Dann wird abgekühlt, mit konzentrierter Salzsäure auf schwach curcumaalkalisch
abgestumpft und nitriert. Aus dem Filtrat wird mit konzentrierter Salzsäure
die i-Methyl-2-oxyessigsäurebenzimidazol-5-arsinsäure
abgeschieden. Die Säure wird aus Wasser (1 : 6) umkristallisiert. Ausbeute
an umkristallisierter Säure 80 g F. 308° unter Zersetzung.
2. 43 g Benzimidazolon-5-arsmsäure werden in 100 ecm Wasser und 41,5 ecm Natronlauge
(400Be) gelöst, 16 g Chloressigsäure
zugegeben und ix/2 Stunden am Rückflußkühler
gekocht. Dann gibt man weitere 16 g Chloressi'gsäure und 29 ecm Natronlauge zu
und kocht nochmals 1 Stunde. Hierauf, wird abgekühlt und angesäuert. Von dem hierbei
abgeschiedenen unveränderten Ausgangsstoff saugt man ab und scheidet die im Filtrat befindliche
Arsinsäure in Form ihrer Arsenoverbindung mittels unterphosphoriger Säure ab. Die gewaschene Arsenoverbindung wird
in wenig Wasser verteilt und durch Zusatz von Ammoniak gelöst. Diese Lösung oxydiert
man in bekannter Weise, scheidet dann mittels Salzsäure die 2-Oxyessigsäurebenzimidazol-5-arsinsäure
ab. Sie ist ein weißes in Wasser lösliches Pulver. Beim Erhitzen tritt nach vorherigem Sintern bei etwa 275 ° Zer-Setzung
ein.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von 2-Oxy- g0 essigsäurebenzimidazolarsinsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzimidazolonarsinsäuren mit Halogenessigsäuren umsetzt.*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:Dr. Karl Streitwolf in Frankfurt a. M., Dr. Alfred Fehrle in Bad Soden, Taunus, und Dr. Walter Herrmann in Frankfurt a. M-Höchst.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE536275T | 1930-07-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE536275C true DE536275C (de) | 1931-10-21 |
Family
ID=34122334
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1930536275D Expired DE536275C (de) | 1930-07-23 | 1930-07-23 | Verfahren zur Darstellung von 2-Oxyessigsaeurebenzimidazolarsinsaeuren |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE536275C (de) |
| GB (1) | GB367708A (de) |
-
1930
- 1930-07-23 DE DE1930536275D patent/DE536275C/de not_active Expired
-
1931
- 1931-07-22 GB GB20951/31A patent/GB367708A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB367708A (en) | 1932-02-25 |
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