AT131132B - Verfahren zur Darstellung von 2-Oxyessigsäurebenzimidazolarsinsäuren. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 2-Oxyessigsäurebenzimidazolarsinsäuren.Info
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<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Darstellung von 2-Oxyessigsäurebenzimidazolarsinsäuren. Es wurde gefunden, dass sieh Benzimidazolonarsinsäuren oder deren N-Alkyldelivate in wässeris- alkalischer Lösung unter Erwärmen mit Halogenessigsäuren in glatter Reaktion zu 2-Oxyessigsäurebenzimidazol- bzw. -N-Alkylbenzimidazolarsinsäuren umsetzen. Die Reaktion verläuft nach folgendem Schema : EMI1.1 Dieser Reaktionsverlauf ist überraschend, da das Benzimidazolon sich im allgemeinen wie das Aeridon verhält, beispielsweise bei der Umsetzung mit Halogenphosphorverbindungen, das in seiner Reaktionsfähigkeit dem 9-Chloracridin durchaus entsprechende Chlorbenzimidazol bildet, und bei der Einwirkung z. B. von Chloressigsäure auf Aeridon eine Umsetzung nicht eintritt, so dass das gleiche für das Benzimidazolon zu erwarten gewesen wäre. Die als Ausgangsstoffe anzuwendenden Benzimidazolonarsinsäuren können nach den in den Patentschriften Nr. 114451 und 117058 beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Die neuen Verbindungen finden als Heilmittel oder als Zwischenprodukte für die Herstellung von Heilmitteln Verwendung. Beispiel 1 : 90 g 1-Methylbenzimidazolon-5-arsinsäure werden in 200 tm3 Wasser und 83 cm3 EMI1.2 alkalisch abgestumpft und filtriert. Aus dem Filtrat wird mit konzentrierter Salzsäure die 1-Methyl- -2-oxyessigsäurebenzimidazol-5-arsinsäure abgeschieden und aus Wasser (1 : 6) umkristallisiert. Ausbeute an umkristallisierter Säure : 80 g; F = 308 unter Zersetzung. Beispiel 2 : 43 g Benzimidazolon-5-arsinsäure werden in 100 ? s Wasser und 41-5 fM Natron- EMI1.3 Dann gibt man weitere 16 g Chloressigsäure und 29 cm3 Natronlauge zu und kocht nochmals 1 Stunde. Hierauf wird abgekühlt und angesäuert. Von dem hiebei abgeschiedenen unveränderten Ausgangsmaterial saugt man ab und scheidet die im Filtrat befindliche Arsinsäure in Form ihrer Arsenoverbindung mittels unterphosphoriger Säure ab. Die gewaschene Arsenoverbindung wird in wenig Wasser suspendiert und durch Zusatz von Ammoniak gelöst. Diese Lösung oxydiert man in bekannter Weise, scheidet dann mittels Salzsäure die 2-Oxyessigsäurebenzimidazol-5-arsinsäure ab. Sie ist ein weisses in Wasser lösliches Pulver, das sich beim Erhitzen nach vorherigem Sintern bei etwa 2750 zersetzt. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von 2-Oxyessigsäurebenzimidazolarisinsäuren, dadurch gekennzeichnet, dass man Benzimidazolonarsinsäuren oder deren N-Alkylderivate in wässerig-alkalischer Lösung unter Erwärmen mit Halogenessigsäuren umsetzt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE131132X | 1930-07-22 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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AT131132B true AT131132B (de) | 1933-01-10 |
Family
ID=29277658
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AT131132D AT131132B (de) | 1930-07-22 | 1931-06-30 | Verfahren zur Darstellung von 2-Oxyessigsäurebenzimidazolarsinsäuren. |
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---|---|
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-
1931
- 1931-06-30 AT AT131132D patent/AT131132B/de active
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