DE883156C - Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-sulfamido-phenylarsinsaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-sulfamido-phenylarsinsaeureInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Erteilt auf Grund des Ersten üTberleitungsgesetzes vom 8. Juli 1949
(WiGBl. S. 175)
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 16. JULI 1953
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12 q GRUPPE 6o4
S 24ii6IVc/i2q
Dr. Jacques Trefouel, Paris
ist als Erfinder genannt worden
Societe des Usines Chimiques Rhöne-Poulenc, Paris
Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-sulfamido-phenylarsmsäure
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 25. Juli 1351 an
Patentanmeldung bekanntgemacht am 30. Oktober 1952
Patenterteilung bekanntgemacht am 3. Juni 1953
Die Priorität der Anmeldung in Frankreich vom 29. November 1950 ist in Anspruch genommen
Die Erfindung betrifft die Herstellung der 2-Amino-4-sulfamido-phenylarsinsäure der Formel
AsOoH,
-NH,
SO2NH2
und ihres Natriumsalzes.
Die Säure wird erfindungsgemäß durch folgende Umsetzungen hergestellt. 3-Nitro-4-aminobenzolsulfamid
wird mit Hilfe der Bartschen Reaktion, d. h. durch Diazotieren und Umsetzen mit Natriumarsenit
und Kupfersulf at, indiea-Nitro-^sulfamidop'henylarsinsäure
übergeführt. Diese Säure wird dann zur a-Ammo^-sulfamido-phenylarsinsäure
reduziert. Als Reduktionsmittel kann man alle diejenigen
Reduktionsmittel verwenden, von denen bekannt ist, daß sie die Nitrogruppe in die Aminogruppe
umwandeln, ohne die Arsensäuregruppe zu reduzieren, z. B. Eisen-(II)-hydroxyd oder Wasserstoff
in Gegenwart von aktivem Nickel. In letzterem Fall arbeitet man vorzugsweise bei etwa normaler
Temperatur und unter einem Druck in der Größenordnung von etwa 10 kg/cm2.
Um die Säure in ihr Natriumsalz umzuwandeln, stellt man eine wäßrige Lösung dieses Salzes durch
Einwirkung von Natronlauge auf die 2-Amino-4-sulfamido-phenylarsinsäure
her und verdampft
zur Trockene. Man kann aber auch noch besser das
Natriumsalz durch Zugabe, eines mit Wasser mischbaren
organischen Lösungsmittels, in dem dieses Salz wenig oder unlöslich ist, wie Alkohol oder
Aceton1, ausfällen.
Das 3-Nitro-4-aminobenzolsuliamid, welches als Ausgangsmaterial dient, kann durch bekannte
Methoden, z. B. aus o-Nitrochlorbenzol· hergestellt werden, das durch Einwirkung von Chlorsulf onsäure
das s-Nitro^-chlorbenzolsulfochlorid ergibt.
Diese Verbindung wird in 3-Nitro-4-chlorbenzolsulfamid
(F. = 1740) durch Einwirkung von' Ammoniak
unter Druck bei gewöhnlicher Temperatur umgewandelt. Durch Einwirkung von Ammoniak
im geschlossenen· Rohr bei etwa 140° auf das letztgenannte
Produkt erhält man 3-Nrtro-4-aminobenzolsulfamid
(F. =204°).
Die erfindungsgemäß hergestellte 2-Amino-4-sulfamido-phenylarsinsäure
und ihr Natriurfisalz haben sich als sehr wertvolle Substanzen, insbesondere
als Amöbicide, erwiesen. Sie finden deshalb Verwendung in der Human- und Veterinärtherapie.
\ ..
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
Be i s ρ ie 1 ι
Zu einer Lösung von 12,7 g s-Nitro^-aminobenzolsulfamid
in 50 ecm Wasser und 94 ecm
η-Natronlauge gibt man 12 ecm einer wäßrigen
5 n-Natriumnitritlösung. Man gießt die erhaltene
Lösung unter kräftigem Rühren und unter Aufrech terhaltiing einer Temperatur unter +5° in
50 ecm 7, 6 η-Salzsäure. Man gießt das so erhaltene Diazoniumsalz in eine Lösung von 23 g Natriumarsenit
in 50 ecm Wasser und gibt 2 ecm s°/oiges
Kupfer sulfat hinzu. Manierhält 10 g eines Niederschlags
von 2-Nitro--4-sulfamiido-p!henylarsiiisäure,
welche nach dem Umkristallisieren aus Wasser bei etwa 2200' schmilzt.
Man stellt eine Lösung von 7,8 g 2-Nitro-4-sulfamido-phenylarsinsäure
in 9 ecm Wasser und 5,9 ecm Natronlauge von 3Öq Be her und' gießt diese
Lösung "allmählich, abwechselnd mit 39,2 ecm Natronlauge von 3610 Be, in eine bei etwa 350 gehaltene
Lösung von 46,7 g Eisen-(H)-sulfat in 50 ecm Wasser. Man rührt kräftig und läßt dann
V2 Stunde auf dem siedenden Wasserbad stehen. Man filtriert, säuert das Filtrat mit Salzsäure bis
zum Umschlag von Lackmus an und kühlt in einer Eis-Kochsalz-Mischung. Man filtert das
ausgefallene Natriumsulfat ab und konzentriert dann das Filtrat auf 2/3 des anfänglichen Volumens.
Man säuert mit Salzsäure an, bis die Lösung leicht kongosauer ist. Die 2-Amino-4-sul'famido-phenylarsinsäure
fällt aus. Man filtriert und erhält so 4,2 g des Produktes. Durch Konzentration der
Mutterlaugen auf Va ihres Volumens kann man
noch zusätzlich 1,4 g gewinnen.
In einen Hydrierautoklav gibt man 894g 2-Nitro-4-sulf
amido-phenylarsinsäure, 1500 ecm 2-n-Natronlauge
und 4500 ecm Wasser. Man gibt Nickel dazu, das man in bekannter Weise durch Einwirkung von
Alkali aus 426 g einer Aluminiumnickellegierung mit 47fl/o Nickel erhalten hat. Man hydriert
etwa ι Stunde bei gewöhnlicher Temperatur unter einem Druck von 10 kg/cm2. Man saugt das Nickel
ab, gibt 15 g Natriumhyposulfit und 20 g Entf ärbungskohle zu und bringt durch vorsichtige Zugabe
von Salzsäure auf einen pH-Wert von 4,6. Man
filtriert und versetzt die erhaltene klare Flüssigkeit mit 250 ecm Salzsäure von 220 Be. Die 2-Amino-4-sulfamido-phenylarsinsäure
kristallisiert aus Man saugt sie ab, wäscht und trocknet im Vakuum.
Man erhält 498 g. Durch Konzentration der Mutterlaugen gewinnt man noch weitere 73 g·
Bei s ρ ie I 3
Man löst 145 g2-Amino-4-sulfamido-phenylarsinsäure in 7001CCm Wasser und 43 ecm Natronlauge
von 36°' Be unter Erhitzen auf dem Wasserbad1. Man behandelt mit 5 g Kohle, filtriert und erhält
eine klare Lösung, welche man auf 400 abkühlt. In diese Lösung gießt man 31 Aceton. Man rührt
Vs Stunde unter Abkühlen auf 150. Man saugt ab,
wäscht mit 250 ecm Aceton, das 20% Wasser enthält, und dann mit 250 ecm reinem Aceton. Man
trocknet im Vakuum und erhält so 122 g des Natriumsalzes
der 2-Amino-4-sulfamido-phenylarsinsäure.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-sulfamido-phenylarsinsäure,
dadurch gekennzeichnet, daß man 3-Nitro-4-amino-benzolsulfamid durch Diazotieren und Umsetzen mit
Natriumarsenit und Kupfersulfat (Bartsche Reaktion) in 2-Nitro-4-sulfamido-phenylarsinsäure
überführt und diese mit einem Reduktionsmittel reduziert, das die Nitrogruppe in die
Aminogruppen umzuwandeln vermag, ohne dabei die Arsensäuregruppe zu reduzieren, wie Eisen-(Il)-hydroxyd
oder Wasserstoff in Gegenwart von aktivem Nickel.
2. Verfahren zur Herstellung des Natriumsalzes der 2-Amino-4-sulfamido-phenylarsinsäure,
dadurch gekennzeichnet, daß man die wäßrige Lösung dieses Salzes zur Trockene ver- no
dampft öder dasselbe aus dieser Lösung mit einem Lösungsmittel ausfällt, in dem das Salz
wenig oder gar nicht löslich ist, wie Alkohol oder Aceton.
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