AT95092B - Verfahren zur Darstellung einer komplexen Aminoargentomercaptobenzolcarbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer komplexen Aminoargentomercaptobenzolcarbonsäure.Info
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Description
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Verfahren zur Darstellung einer komplexen Aminoargentomercaptobenzolcarbonsäure.
Es ist bekannt (Ber. 45, 1912, S. 1734), dass bei der Einwirkung von Silbersalzen auf Aminokörper, welche daneben noch saure Gruppen enthalten, ein Wasserstoffatom der Aminogruppe durch ein Silberatom ersetzt wird.
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Denn das erhaltene Produkt löst sich leicht in konzentrierter Salzsäure, lässt sich alsdann diazotieren und mit R-Salz kuppeln. Ebenso tritt mit Formaldehydbisulfit eine Kondensation zur N-methyl- schwefligen Säure ein. Da ferner die Umsetzung des Ammoniumsalzes der Säure mit Silbersalzen in
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Silbersalz nicht mit dem Wasserstoffatom der Carboxylgruppe reagiert.
Die 4-Amino-2-mereaptobenzol-1-carbonsäure, welche man durch Diazotierung von 4-Nitro- 2-aminobenzol-l-carbonsäure, Überführung der Diazoverbindung mit Rhodankalium in Gegenwart von Kupferrhodanür in die Nitrorhodanbenzolcarbonsäure und Behandeln dieser mit reduzierenden Mitteln erhalten kann, it ein farbloses Pulver und löst sieh schwer in Wasser, leicht dagegen in verdünnten Säuren und Alkalien. Die Säure schmilzt bei 205 .
Die nach dem vorliegenden Verfahren erhaltene Aminoargentomereaptobenzolcarbonsäure, die vorteilhaft in Form ihrer Alkalisalze angewendet wird, zeigt hervorragende therapeutische Wirksamkeit bei bakteriellen Erkrankungen.
Beispiel : 17 g 4-Amino-2-mercaptobenzol-1-carbonsäure werden in einem Gemisch von 300 cm3 Aceton und 200 cm3 Wasser gelöst und unter Rühren 50 em3 konzentriertes Ammoniak zugesetzt, worauf man eine Lösung von 7 g Silberacetat in 100 cm3 Sprit'und 25 cm3 Ammoniak einlaufen lässt.
Nach zweistündigem Stehen wird filtriert, das Filtrat in ein Gemisch aus 1l Sprit und l ! Aceton einlaufen gelassen, der Niederschlag abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Hierauf wird in 500 cm3 Wasser unter Zusatz von 100 e konzentriertem Ammoniak gelöst, filtriert, mit verdünnter Salzsäure angesäuert, die abgeschiedene, hellgelbe 4-Amino-2-argentomercaptobenzol-1-carbonsäure abgenutscht mit Wasser, dann mit Sprit und Äther nachgewaschen und getrocknet. Die Analyse ergibt einen Gehalt
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erhitzt, so scheidet sich Silberoxyd ab und aus dem Filtrat wird durch Ansäuern die 4-Amino-2-mereapto- benzol-l-carbonsäure wiedergewonnen.
An Stelle von Silberacetat lassen sich auch andere Silbersalze, wie Silberchlorid in ammoniakalischer Lösung, Silberfluorid und Silbernitrat zur Herstellung der Silberverbindung verwenden.
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Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung einer komplexen Aminoargentomercaptobenzolcarbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man Silbersalze auf 4-Amino-2-mercaptobenzol-l-carbonsäure einwirken lässt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
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