DE507417C - Verfahren zur Darstellung von Trinitro-p-halogenbenzoyl-o-benzoesaeuren - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Trinitro-p-halogenbenzoyl-o-benzoesaeuren

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DE507417C
DE507417C DEI35822D DEI0035822D DE507417C DE 507417 C DE507417 C DE 507417C DE I35822 D DEI35822 D DE I35822D DE I0035822 D DEI0035822 D DE I0035822D DE 507417 C DE507417 C DE 507417C
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DE
Germany
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trinitro
acid
preparation
halogenobenzoyl
benzoic acids
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Expired
Application number
DEI35822D
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English (en)
Inventor
Dr Heinrich Greune
Dr Georg Kranzlein
Dr Willy Lassmann
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/06—Preparation of nitro compounds
    • C07C201/08—Preparation of nitro compounds by substitution of hydrogen atoms by nitro groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Trinitro-p-halogenbenzoyl-o-benzoesäuren Inder Patentschrift i 4.8 i i o (F r i e d 1 ä n -d e r VII, Seite 193) ist die Darstellung von Mononitro-p-clilorbenzoyl-o-benzoesäure durch Nitrieren von p-Chlorbenzoyl-o-benzoesäure in Mischsäure beschrieben. Von den höher nitrierten Halogenbenzoyl-o-benzoesäuren kennt man bisher nur die Tetranitrobrombenzoylo-benzoesäure. Sie wird nach den Berichten der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Band 39, Seite 195, aus der aus Benzoyl-o-benzoesäure durch Brotnieren in Wasser gebildeten Monobrombenzoyl-o-benzoesäure durch Nitrieren mit starker Salpetersäure erhalten. Trinitro-p-halogenbenzoyl-o-benzoesäuren sind bisher nicht bekannt geworden.
  • Es wurde nun gefunden, daß man diese Trinitro- p -halogeiibenzoyl- o -benzoesäure in technisch einfacher Weise und guten Ausbeuten erhalten kann, wenn man auf p-Halogenbenzoyl-o-benzoesäuren stark nitrierende Mittel bei erhöhter Temperatur einwirken läßt, beispielsweise wenn man in Schwefelsäure mit Salpetersäure oder Salpeter bei erhöhter Temperatur nitriert. Die so erhaltenen Trinitro-p-halogenbenzoyl-o-benzoesäuren sind wertvolle Ausgangsverbindungen für die Darstellung von Farbstoffen. Beispiele i. 3oo Gewichtsteile p-Chlorbenzoyl-o-benzoesäure werden unter Kühlung in goo Gewichtsteilen Salpetersäure gelöst, daraufhin iSoo Gewichtsteile konzentrierte Schwefelsäure hinzugegeben und das Reaktionsgemisch 5 Stunden auf i oo bis i o 5" gehalten. Beim Abkühlen scheidet sich die Trinitrop-chlorbenzoyl-o-benzoesäure aus, die, abgesaugt, gewaschen und aus organischen Lösungsmitteln, beispielsweise Sprit oder Eisessig, umkristallisiert, bei z38° schmilzt.
  • Die Analyse des erhaltenen Produktes ergibt einen Stickstoffgehalt von 1 o, 5 @%, während sich theoretisch io,6% berechnet.
  • z. In eine Lösung von 78 Gewichtsteilen p-Chlorbenzoyl-o-benzoesäure in 8oo Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure werden unter Rühren allmählich 297 Gewichtsteile gepulvertes Natriumnitrat eingetragen. Nach 5stündigem Rühren bei 9o bis ioo` wird die inzwischen ausgefallene Säure abgesaugt, mit Schwefelsäure und Wasser gewaschen und aus Alkohol umkristallisiert. Sie schmilzt bei z38° und ist identisch mit dem nach Beispiel i erhaltenen Produkt.
  • Die Ausbeute beträgt 6o% der Theorie.
  • 3. 3o Gewichtsteile p-Brombenzoyl-o-benzoesäure werden in 9o Gewichtsteilen Salpetersäure (1,5) gelöst und zu dieser Lösung langsam iSo Gewichtsteile konzentrierte Schwefelsäure gegeben; nach 5stündigem Rühren bei 9o bis ioo° wird die abgeschiedene Trinitro-p-brombenzoyl-o-benzoesäure abgesaugt, erst mit Schwefelsäure, dann mit Wasser gewaschen und aus Alkohol umkristallisiert. Sie schmilzt bei 256°.
  • Die Analyse des erhaltenen Produktes ergibt einen Gehalt an Stickstoff von 9,9%, während sich 'theoretisch 9,5% berechnen. Die Ausbeute beträgt 8o%.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Trinitrop-halogenbenzoyl-o-benzoesäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man auf p-Halogenbenzoyl-o-benzoesäure stark nitrierende Mittel bei erhöhter Temperatur einwirken läßt.
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