DE512228C - Verfahren zur Darstellung von 2-Halogen-5-nitro-1, 4-benzoldicarbonsaeuren - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 2-Halogen-5-nitro-1, 4-benzoldicarbonsaeuren

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DE512228C
DE512228C DEI32670D DEI0032670D DE512228C DE 512228 C DE512228 C DE 512228C DE I32670 D DEI32670 D DE I32670D DE I0032670 D DEI0032670 D DE I0032670D DE 512228 C DE512228 C DE 512228C
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DE
Germany
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nitro
acid
halo
preparation
benzenedicarboxylic acids
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Expired
Application number
DEI32670D
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English (en)
Inventor
Dr Hans Schindhelm
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/06Preparation of nitro compounds
    • C07C201/08Preparation of nitro compounds by substitution of hydrogen atoms by nitro groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von 2-Halogen-5-nitro-1, 4-benzoldicarbonsäuren i, q..Benzoldicarbonsäure (Terephthalsäure) läßt sich nach den üblichen technischen Methoden nur äußerst schwer nitrieren. Die Nitrierung konnte bisher nur unter Anwendung eines sehr großen Überschusses von rauchender Salpetersäure in Gegenwart von großen Mengen Oleum durchgeführt werden (Ber. i o, 1-15, A. 121, go, Zentralblatt i g i 2l I, S. I 7II).
  • Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß die Einführung eines Halogenatoms in das -Molekül der Terephthalsäure die Nitrierung nicht, wie zu erwarten war, noch mehr erschwert, sondern daß sich im Gegenteil die Monochlor- und die Monobromterephthalsäure durch Behandeln mit nitrierenden Mitteln leicht und mit nahezu theoretischer Ausbeute in Mononitrosubstitutionsprodukte überführen lassen. Besonders günstig verläuft die Nitrierung bei Einwirkung eines Salpeterschwefelsäuregemisches auf die in Schwefelsäure gelösten Monohalogenterephthalsäuren.
  • Die bisher unbekannten a-Halogen-5-nitroi, 4-benzoldicarbonsäuren sind äußerst reaktionsfähige Körper und sollen als Ausgangsniaterial für die Herstellung von'Farbstoffen und pharmazeutischen Produkten dienen. Beispiel i Man löst 4o kg Monochlorterephtha;lsäure (Schmelzpunkt oberhalb 300°, erhältlich z. B. durch erschöpfende Seitenkettenchlorierung vom I, q.-Dimethyl-a-chlorbenzol unter Belichtung und Verseifung des im wesentlichen aus Monochlor terephthalohexachlorid bestehenden kristallinisch erstarrenden Reaktionsproduktes) bei go° in Zoo kg Schwefelsäure 66° Be. Man kühlt auf Zimmertemperatur ab und läßt unter gutem Rühren in ziemlich raschem Tempo ZV kg einer Mischsäure zutropfen, die So "/" HNO, enthält. Die Temperatur steigt bis etwa 65', dabei tritt klare Lösung ein. Man rührt die Lösung noch kurze Zeit und läßt abkühlen. Bei etwa 5o° fällt die neue Nitroverbindung schön kristallinisch aus. Man isoliert sie durch Eintragen der Reaktionsmasse auf Eis. Der entstandene Niederschlag wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Die so erhaltene, bisher unbekannte 2-Chlor-5-nitro-i, 4-benzoldicarbonsäure ist eine fast farblose Substanz, die aus So °,i"igem Alkohol in langen Nadeln kristallisiert. Sie schmilzt bei ungefähr 265°. Beispiel 2-l, 5 kg -lonobrointerephthalsäure (Schmelzpunkt oberhalb 2f;0°, erhältlich z. B. durch erschöpfende Seitenkettenbromierung von I, q.-Dimethyl-z-brombenzol unter Belichtung und Verseifung des im wesentlichen aus Monobromterephthalohexabromid bestehenden kristallinisch erstarrenden Reaktionsproduktes) werden in I25kg Schwefelsäuremonohdrat gelöst. Bei ungefähr 4o° läßt man langsam r4 kg einer 50',l. HNO.. enthaltenden Mischsäure einlaufen. Die Temperatur steigt bis etwa 1.8°. Dann erhitzt man allmählich auf 8o°, wobei klare Lösung eintritt. Das in .der Kälte ausfallende Reaktionsprodukt wird nach Beispiel r aufgearbeitet. Die so erhaltene, bisher unbekannte 2-Brom-5-nitro-r..4-benzoldicarbonsäure kristallisiert aus Ameisensäure in lanzettförmigen Blättchen vom Schmelzpunkt 26o bis 262°.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2-Halogen-5-nitro-r, q.-benzoldicarbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man Monohalogenterephthalsäuren mit nitrierenden Mitteln behandelt.
DEI32670D 1927-11-12 1927-11-12 Verfahren zur Darstellung von 2-Halogen-5-nitro-1, 4-benzoldicarbonsaeuren Expired DE512228C (de)

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