DE679279C - Verfahren zur Herstellung eines tetraalkylierten Dinitrobenzols - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines tetraalkylierten DinitrobenzolsInfo
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Description
DEUTSCHES REICH
AUSGEGEBEN AM
Ϊ. AUGUST 1939
Ϊ. AUGUST 1939
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12ο GRUPPE 3oi
G 94435 IVdJi2 ο
ist als Erfinder genannt worden.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 22. Dezember 1936 ab
Patenterteilung bekanntgemacht am 13. Juli 1939
ist in Anspruch genommen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines tetraalkylierten Dinitrobenzols,
und zwar das 3, 5-Dinitro-i, 2, 4-trimethyl-6-tert.-butylbenzol.
Es ist bekannt, daß eine der Nitrogruppen im Xylolnioschus
NO.,
Ο., N 4
J-CH3
L NO.,
CH,
durch
0
0
-C-CH3, -C=N, -C-H, —N<
ao oder ein Halogen ersetzt werden kann, ohne dabei den moschusartigen Geruch des Produktes
zu zerstören.
Es ist ferner bekannt, daß, wenn man eine dieser Nitrogruppen durch Wasserstoff ersetzt,
man ein geruchloses Derivat erhält. Es war deshalb zu erwarten, daß, wenn man eine
Nitrogruppe durch eine Methylgruppe ersetzt, um 3, 5-Dinitro-i, 2, 4-trimethyl-6-tert.-butylbenzol
zu erhalten, man ein geruchloses Derivat erhalten würde, da die Methylgruppe eine
gesättigte Gruppe ist, wohingegen die folgenden Gruppen
O N
-C-CH3, -C=N, — c/ undN<
|
Il XH XN
zwei- und dreifache Bindungen aufweisen. Im Gegensatz zu dieser Erwartung weist das
3, 5-Dinitro-i_, 2, 4-trimethyl-6-tert.-butylben'zol
einen moschusähnlichen Geruch auf.
Man hat nun gefunden, daß man durch Nitrieren von tert.-Butylpseudocumol, das bisher
unbekannt war, ein kristallinisches Di-
nitroderivat mit moschusartigem Geruch erhält. Die Formel dieses Derivates ist die
folgende:
CH3
0,N-
-CH3
•NO.,
•NO.,
CHQ
Das tert.-Butylpseudocumol, das im vorliegenden
Falle als Ausgangsstoff verwendet wird, kann durch Kondensation von tert.-Butylchlorid
mit Pseudocumol in Gegenwart von wasserfreiem Aluminium- oder Ferrichlorid hergestellt werden. Es ist auchmittels
konz. Schwefelsäure aus tert.-Butylalkohol
und Pseudocumol erhältlich. Ebenso läßt sich 2, 4 - Dimethyl - 6 - tert. - butylbenzylchlorid,
welches aus 1, 3-Dimethyl-5-tert.-butylbenzol und Formaldehyd nach bekannten Methoden
bereitet werden kann, durch Zinkstaub zu tert.-Butylpseudocumöl enthalogenieren.
■Zur Nitrierung des nach einer der obengenannten Herstellungsmöglichkeiten gewonnenen
tert.-Butylpseudocumols kann handelsübliche 96- bis 98prozentige Salpetersäure
mit oder ohne Zusatz von allgemein gebräuchlichen Wasserverdrängungsmitteln, wie
z. B. Schwefelsäure und Essigsäureanhydrid, verwendet werden.
Folgendes Beispiel zeigt in allgemeiner Weise, wie man die Nitrierung ausführen
kann, wobei selbstverständlich die Erfindung nicht auf die verwendeten Stoffmengen und
angegebenen Bedingungen beschränkt sein soll:
Zu einer Mischung von 88kg 97prozentiger
Salpetersäureund264kg93prozentigerSchwefeisäure
werden unter kräftigemRühren4ikg tert.-Butylpseudocumol bei einer Temperatur
von 20 bis 35° beigegeben. Das Reaktionsgemisch wird auf zerstoßenes Eis gegossen,
und 'die erhaltenen Kristalle werden filtriert, 4^
in Benzol gelöst und die Lösung durch Waschen mit einer alkalischen Flüssigkeit von
Säure befreit. Das Benzol wird abdestilliert, und 'die zurückbleibenden Kristalle werdjen
aus Alkohol umkristallisiert.
Das erhaltene 3, S-Dinitro-o-tert.-butyl-i, 2,
4-pseudocumol bildet hellgelbe, glänzende Stäbchen, die bei 136 bis 136,5° schmelzen
und einen moschusähnlichen Geruch besitzen.
Claims (1)
- Patentanspruch :Verfahren zur Herstellung eines tetraalkylierten Dinitrobenzols, dadurch gekenzeichnet, daß tert.-Butylpseudocumol t nach an sich bekannten Methoden zu 3, 5-Dinitro-i, 2, 4-trimethyl-6-tert.-butylbenzol nitriert wird.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US679279XA | 1935-12-23 | 1935-12-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE679279C true DE679279C (de) | 1939-08-01 |
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ID=22079335
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG94435D Expired DE679279C (de) | 1935-12-23 | 1936-12-22 | Verfahren zur Herstellung eines tetraalkylierten Dinitrobenzols |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE679279C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0575852A1 (de) * | 1992-06-24 | 1993-12-29 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Dinitro-polyalkylenbenzolen |
-
1936
- 1936-12-22 DE DEG94435D patent/DE679279C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0575852A1 (de) * | 1992-06-24 | 1993-12-29 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Dinitro-polyalkylenbenzolen |
| US5367108A (en) * | 1992-06-24 | 1994-11-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of dinitro-polyalkylbenzenes |
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