DE245536C - - Google Patents

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DE245536C
DE245536C DENDAT245536D DE245536DA DE245536C DE 245536 C DE245536 C DE 245536C DE NDAT245536 D DENDAT245536 D DE NDAT245536D DE 245536D A DE245536D A DE 245536DA DE 245536 C DE245536 C DE 245536C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/66Arsenic compounds
    • C07F9/70Organo-arsenic compounds
    • C07F9/74Aromatic compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 245536 KLASSE 12 g. GRUPPE
Zusatz zum Patent 235141 vom 25. Mai 1910.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 23. Februar 1911 ab. Längste Dauer: 24. Mai 1925.
In Abänderung des Verfahrens des Hauptpatents wurde gefunden, daß die für die Gewinnung pharmakologisch verwendbarer Verbindungen wertvolle 3-Nitro-4-oxybenzol-i-arsinsäure auch in der Weise hergestellt werden kann, daß man an Stelle der 3-Nitro-4-aminobenzol-i-arsinsäure die entsprechende 3-Nitro-4-halogenbenzol-i-arsinsäure mit Ätzalkalilaugen in der Wärme behandelt. In analoger Weise sind die Homologen der 3-Nitro-4-oxybenzol-i-arsinsäure erhältlich.
Die als Ausgangsstoffe des Verfahrens dienenden Nitrohalogenarsinsäuren können z. B. durch Nitrieren der 4-Halogenarylarsinsäuren hergestellt werden. Die aus der bekannten 4-Chlorbenzol-i-arsinsäure (vgl. Ber. 41 [1908p S. 1856) durch Nitrieren in konzentrierter Schwefelsäure erhältliche 3 - Nitro - 4 - chlor benzol -1 - arsinsäure bildet aus verdünntem Alkohol umkristallisiert weiße Blättchen, die in heißem Wasser, Essigsäure, Alkohol, Methylalkohol löslich sind und sich beim Erhitzen unter Verpuffung zersetzen.
Beispiel.
ι Teil 3-Nitro-4-chlorbenzol-i-arsinsäure wird in 5 Teilen Kalilauge 36 ° Be. gelöst und mehrere Stunden auf dem Wasserbad erwärmt; es entsteht eine tief gelbrote Lösung, aus welcher sich die gebildete 3-Nitro-4-oxybenzol-iarsinsäure beim Ansäuern abscheidet; sie kann aus Wasser umkristallisiert und so gegebenen
falls reiner gewonnen werden; ihre Eigenschaften sind schon in der Patentschrift 224953, Kl. 12 q, beschrieben.
Von der 4-Amino-3-methylbenzol-i-arsinsäure (o-Toluidinarsinsäure) ausgehend, kann man durch Zersetzung ihrer Diazoverbindung in Gegenwart von Kupferchlorid die 3-Methyl-4-chlorbenzol-i-arsinsäure gewinnen, welche aus verdünntem Alkohol in Nadeln vom Schmelzpunkt 180 ° kristallisiert. Diese liefert mit Salpeterschwefelsäure nitriert die 3-Methyl-4-chlor-5-nitrobenzol-i-arsinsäure, welche aus Alkohol kristallisiert gelbliche, bei 310 ° schmelzende Nadeln bildet. Sie löst sich in verdünnter Natronlauge farblos auf.
Wenn man die Nitrosäure wie in dem vorbeschriebenen Beispiel mit Alkalilauge erwärmt, entsteht aus ihr die schon (s. Patentschrift 224953, Kl. 12 q) auf andere Weise gewonnene und beschriebene s-MethyU^-oxy-s-nitrobenzoli-arsinsäure (Nitrokresolarsinsäure).

Claims (1)

  1. Patent-An Spruch:
    Abänderung des durch Patent 235141 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Nitrooxyarylarsinsäuren, darin bestehend, daß man an Stelle der Nitroaminoarylarsinsäuren hier die entsprechenden Nitröhalogenarylarsinsäuren mit Ätzalkalilaugen erhitzt.
DENDAT245536D 1910-05-24 Expired DE245536C (de)

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FR426711A (fr) 1911-07-17
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