DE232879C - - Google Patents

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DE232879C
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aminophenyl
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/66Arsenic compounds
    • C07F9/70Organo-arsenic compounds
    • C07F9/74Aromatic compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JVI 232879 -KLASSE 12 #. GRUPPE
Zusatz zum Patente 231969 vom 15. Juli 1909.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 8. Oktober 1909 ab. Längste Dauer: 14. Juli 1924.
Es wurde gefunden, daß man in dem Verfahren des Hauptpatents 231969 an Stelle der Oxanil-4-arsinsäure die Urethane der p-Aminophenylarsinsäure verwenden kann, daß also auch diese Verbindungen im Gegensatz zu der i-Äcetaminophenyl-4-arsinsäure ohne Schwierigkeit nitriert werden können und dann weiter durch Abspaltung des Kohlensäurerestes die Nitroaminopheiiylarsinsäure gewonnen wird.
.
Beispiel:
217 g p-Aminophenylarsinsäure werden mit 57 g Natronlauge von 400 Be. in 1 1 Wasser gelöst. Zu der Lösung läßt man unter Eiskühlung und Rühren gleichzeitig 130 g Chlorkohlensäureäthylester und 114 g Natronlauge 400 Be. zulaufen, so daß die Flüssigkeit stets alkalisch bleibt. Durch Zusatz von Salzsäure wird das entstehende Urethan
2-(HO)O A6. Ct
H1-N H-CO-OC2H5
Zerabgeschieden; es bildet Nadeln, deren
setzungspunkt bei 330 bis 3400 liegt.
289 g dieses Urethans werden in 1500 g Schwefelsäure 66° Be. bei 0 bis io° gelöst und zu dieser Lösung 245 g einer Salpeterschwefelsäure, die 26 Prozent Salpetersäure enthält, bei einer Temperatur von 0 bis 50 hinzugegeben. Das Gemisch wird V2 Stunde bei 150 gerührt und sodann auf Eis gegossen. Das Nitrourethan scheidet sich dann als hellgelbes Pulver aus. Aus Alkohol kristallisiert bildet es gelbliche Nadeln, die in heißem Wasser schwer löslich, in Benzol oder Chloroform unlöslich sind. In Alkalien löst es sich mit intensiv gelber Farbe. Zur Überführung in Nitro-i-aminophenyl-4-arsinsäure kann man es mit der 10 fachen Menge Schwefelsäure von 66° Be. auf 60 bis 8o° bis zum Aufhören der Kohlensäureentwicklung erwärmen. Die Lösung wird auf Eis gegossen und die ausgeschiedene Nitro-i-aminophenyl-4-arsinsäure aus verdünnter Essigsäure kristallisiert; sie bildet gelbe Nadeln, die beim Erhitzen verpuffen.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Abänderung des durch Patent 231969 geschützten Verfahrens zur Darstellung einer Nitro -1 - aminophenyl - 4 - arsinsäure, darin bestehend, daß man an Stelle der Oxanil-4-arsinsäure Urethane der i-Aminophenyl-4-arsinsäure mit nitrierenden Mitteln behandelt und alsdann den Kohlensäurerest abspaltet.
    45
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