DE752870C - Verfahren zur Darstellung von Aminobenzolsulfonamidothiazolen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von AminobenzolsulfonamidothiazolenInfo
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Description
In der Patentschrift 742 753 ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonamidderivaten
beschrieben, welches darin besteht, daß man Benzolsulfonsäuren, deren Kern in p-Stellung
durch eine Aminogruppe oder eine in eine solche überführbare Gruppe bzw. deren Derivate
substituiert ist, in Form reaktionsfähiger Säureabkömmlinge in an sich bekannter Weise
in Benzolsulfonthiazolamidverbindungen überführt.
Dieses Verfahren wurde auch durch die französische Patentschrift 848175, das englische
Patent 517 272 und die Arbeit von Fosbinder
und Walter in Journal of the American Chemical Society 61, 2032 und 2033 (1939) bekannt.
Von den nach diesem Verfahren erhältlichen Verbindungen weisen besonders die p-Aminobenzolsulfonamidothiazole,
die im Thiazolrest keine Carboxylgruppen enthalten, eine chemotherapeutische Wirkung auf.
Es wurde nun gefunden, daß man in vorteilhafter Weise zu carboxylgruppenfreien Aminobenzolsulfonamidothiazolen
gelangen kann, wenn man Benzolsulfonamidothiazolcarbonsäuren, deren Benzolkern eine Aminogruppe oder einen
in eine solche überführbaren Substituenten ent-
hält, mit decarboxylierenden Mitteln behandelt und den in eine Aminogruppe überführbaren
Substituenten in eine Aminogruppe umwandelt. Die als Ausgangsstoffe für das vorliegende Verfahren
verwendeten Aminobenzolsulfonamidothiazolcarbonsäuren können nach dem Verfahren des Hauptpatents erhalten werden, indem
man Benzolsulfonsäuren, die eine Aminogruppe oder einen in eine solche überführbaren Substituenten,
z. B. eine Acylamino-, Nitro-, Azo- oder Carboxygruppe oder ein Halogenatom, enthalten,
in Form reaktionsfähiger Säureabkömmlinge, z. B. in Form ihrer Halogenide, Anhydride
oder Ester mit Aminothiazolcarbonsäureestern oder in Form ihrer Amide mit den Halogenthiazolcarbonsäureestern,
umsetzt und mit verseifenden Mitteln behandelt. Zur Herstellung von Aminobenzolsulfonamidothiazolcarbonsäuren
kann vor, während oder nach der Verseifung der in eine Aminogruppe überführbare Substituent
in eine Aminogruppe umgewandelt werden.
Der große Vorteil des vorliegenden Verfahrens liegt darin, daß man zur Darstellung
von carboxylgruppenfreien Aminobenzolsulfonamidothiazolen von Amino- oder Halogenthiazolcarbonsäureestern
ausgehen kann. Diese sind nämlich sehr gut zugänglich und haltbarer und angenehmer zu handhaben, als die carboxylgruppenfreien
Verbindungen. So lassen sich Aminothiazolcarbonsäureester leicht durch Umsetzung
von Formylhalogenessigestern oder a- bzw. y-Halogenacetessigestern bzw. deren a-Alkylderivaten
mit Thioharnstoff gewinnen. Zum Beispiel tritt die Reaktion von cc-Chloracetessigester
mit Thioharnstoff schon bei 700 ein und kann hierauf ohne weitere Wärmezufuhr zu
Ende geführt werden. Die Ausbeute ist sehr gut. Der verwendete a-Chloracetessigester ist
durch Zusammengießen von Acetessigester und Sulfurylchlorid leicht erhältlich im Gegensatz
zu Chloraceton, das nach dem bisherigen Verfahren zur Herstellung des gleichen Endproduktes
Verwendung findet. a-Chloracetessigester ist zudem gut haltbar und leicht zu
handhaben, während Chloraceton zersetzlich und infolge des starken Augenreizes lästig ist.
Der erhaltene 2-Amino-4-methyl-thiazol-5-carbonsäureester ist in Wasser ziemlich schwer
löslich und kann fast quantitativ abgeschieden werden. Er ist leicht zu trocknen und trocken
unbegrenzt haltbar. Im Gegensatz dazu muß 2-Amino-4-methyl-thiazol, um wasserfrei erhalten
zu werden, nach der Kondensation in einem organischen Lösungsmittel aufgenommen werden. Es neigt zur Verharzung und ist daher
bedeutend weniger lange haltbar.
Man suspendiert 184 Teile Aminothiazolessigester (erhalten durch Umsetzung von j^-Bromacetessigester
mit Thioharnstoff) in 1000 Teilen Wasser, gibt 233 Teile p-Acetylamino-benzolsulfochlorid
hinzu und versetzt unter Rühren j so lange mit Sodalösung, bis kein Sulfochlorid
; mehr vorhanden ist. Nun wird filtriert und mit j Wasser gewaschen. Das erhaltene Konden-
! sationsprodukt wird mit verdünnter Natronlauge durch Erwärmen auf dem Wasserbad
verseift. Die noch heiße Lösung wird angesäuert, worauf die entstandene p-AminobenzoI-sulfonamido-thiazol-essigsäure
ausfällt. Durch Kochen in Nitrobenzol wird die Säure decarboxyliert. Beim Abkühlen kristallisiert 2-(p-Aminobenzolsulfonamido)-4-methyl-thiazoI
vom F. 241 bis 2420 aus.
In analoger Weise erhält man auch das 2- (p - Aminobenzol - sulfonamido) -4-äthyl-thiazol
vom F. 149 bis 1500 sowie auch andere Alkylthiazolderivate,
wenn man von den entsprechenden Aminothiazolfettsäureestern ausgeht, wie z. B. dem a-Amino-thiazol^-propionsäureester.
Den letzteren gewinnt man wiederum leicht durch Umsetzung von a-Methyl-y-bromacetessigester
mit Thioharnstoff. In ganz analoger Weise können auch 4, 5-Dialkylthiazolderivate
gewonnen werden, z. B. ausgehend von 2-Amino-5-äthyl-thiazol-4-essigester, welch letzterer leicht
aus y-Brombutyrylessigester durch Kondensation mit Thioharnstoff erhältlich ist.
236 Teile p-Acetylamino-benzol-suIfochlorid
werden mit 186 Teilen 2-Amino-4-methyl-thiazol-5-carbonsäure-äthyl-ester
in 500 Teilen Pyridin ι Stunde auf dem Wasserbad verrührt. Nach Eingießen in Wasser und Verreiben des
ausgefallenen Produktes mit verdünnter Salzsäure wird filtriert und mit Wasser gewaschen.
Man erhält auf diese Weise den 2-(p-Acetylaminobenzolsulfonamido) - 4 - methyl - thiazol - 5 carbonsäure-äthyl-ester
in guter Ausbeute. F. 257 bis 258°.
Durch x/astündiges Kochen von 4 Teilen Ester
mit 15 Teilen 2 η-Natronlauge wird verseift. Hierauf wird mit verdünnter Salzsäure neutralisiert.
Nach mehrstündigem Stehen scheidet sich unter Decarboxylierung das 2-(p-Aminobenzolsulfonamido)-4-methyl-thiazol
direkt in reiner Form ab. F. 241 bis 2420.
Die Decarboxylierung der 2-(p-Aminobenzolsulfonamido)
- 4 - methyl - thiazol - 5 - carbonsäure kann auch nach vorangegangener Isolierung
und nachträglichem Erhitzen ohne oder auch mit einem Lösungsmittel, wie z. B. Nitrobenzol,
durchgeführt werden.
Zu einer Lösung von 186 Teilen 2-Aminothiazol-4-essigsäure-äthyl-ester
in 400 ecm trokkenem Pyridin werden unter Rühren 236 Teile Acetyl-sulfanilsäure-chlorid in Portionen ein-
getragen. Unter Selbsterwärmung tritt hierbei Lösung ein. Nach istündigem Erwärmen auf
dem Wasserbad wird die Masse in kaltes Wasser eingerührt, wobei sich das Produkt zuerst ölig
abscheidet, um nach einiger Zeit fest zu werden. Man erhält auf diese Weise den 2-(p-Acetylamino-benzolsulfonamido)-thiazol-4-essigsäure-
äthyl-ester mit fast quantitativer Ausbeute. F. 1690 (aus Wasser). Durch ^^tvaiäiges
Kochen von 1 Teil Ester mit 3 Teilen io%iger Natronlauge wird verseift. Durch Neutralisieren
mit Säure erhält man daraus die 2-(p-Aminobenzolsulfonamido)-thiazol-4-essigsäure.
F. 155 bis 157° (aus Wasser). Durch Kochen in Nitrobenzol wird die Säure decarboxyliert,
und beim Abkühlen kristallisiert das 2-(p-Aminobenzolsulfonamido)-4-methyl-thiazol
direkt aus. F. 241 bis 2420.
172 Teile a-Aminothiazol-S-carbonsäure-äthylester
(erhalten durch Umsetzen von Chlorformylessigester mit Thioharnstoff) werden in
350 Teilen trockenem Pyridin unter Rühren mit 236 Teilen Acetyl-sulfanilsäure-chlorid versetzt.
Die Kondensation findet unter Selbsterwärmung statt. Nach istündigem Erwärmen auf dem Wasserbad wird die Masse in kaltes
Wasser eingerührt und der abgeschiedene 2-(p-Acetylaminobenzolsulfonamido) - thiazol - 5 carbonsäurearylester
abfiltriert und mit Wasser gewaschen. F. 22g0 (aus Wasser).
Durch istündiges Erwärmen von 1 Teil Ester
mit 4 Teilen 2 η-Natronlauge auf dem Wasserbad wird verseift und mit Salzsäure die 2-(p-Aminobenzolsulfonamido)-thiazol-5-carbonsäure
vom Zersetzungspunkt 185° gefällt.
Durch Schmelzen wird die Säure decarboxyliert und 2-(p-Aminobenzolsulfonamido)-thiazol
erhalten. F. 202 bis 2030.
Die Decarboxylierung der 2-(p-Aminobenzolsulfonamido)-thiazol-5-carbonsäure
kann auch durch längeres Erwärmen in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel, wie z. B. Nitrobenzol,
erreicht werden.
Eine Mischung von 21,5 Teilen p-Acetylaminobenzolsulfonamid,
14 Teilen geglühtem Kaliumcarbonat, 20 Teilen 2-Brom-4-methylthiazol-5-carbonsäureäthylester
(s. A 259, S. 287) und 0,5 Teilen Kupferbronze werden im ölbad
3 Stunden auf 180 bis 2000 erhitzt. Nach dem Erkalten wird die Schmelze in Wasser gelöst
und warm filtriert. Durch Zusatz von Säure wird der 2-(p-Acetylaminobenzolsulfonamido)-4-methyl-thiazol-carbonsäureäthylester
gefällt. Er wird weiterverarbeitet wie im Beispiel 2
angegeben.
Claims (1)
- Patentanspruch:Weitere Ausgestaltung des Verfahrens zur Herstellung von Aminobenzolsulfonamidothiazolen gemäß Patent 742 753, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzolsulfonamidothiazolcarbonsäuren, deren Benzolkern eine Aminogruppe oder einen in eine solche überführbaren Substituenten enthält, mit decarboxylierenden Mitteln behandelt und den in eine Aminogruppe überführbaren Substituenten in eine Aminogruppe umwandelt.Zur Abgrenzung des Erfindungsgegenstands vom Stand der Technik ist im Erteilungsverfahren folgende Druckschrift in Betracht gezogen worden:Journal of the American Chemical Society 61 (1939), S. 2032 bis 2033.I 5012 5.53
Applications Claiming Priority (1)
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| CH752870X | 1940-04-30 |
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| DEG102700D Expired DE752870C (de) | 1940-04-30 | 1940-12-14 | Verfahren zur Darstellung von Aminobenzolsulfonamidothiazolen |
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|---|---|
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1940
- 1940-12-14 DE DEG102700D patent/DE752870C/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
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