DE255121C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C66/00—Quinone carboxylic acids
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 255121 KLASSE 12 o. GRUPPE
Zusatz zum Patent 228901.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 17. Januar 1912 ab. Längste Dauer: 6. März 1924.
Durch. Patent 228901 ist ein Verfahren zur Chlorierung von Anthrachinon und Halogenanthrachinonen
geschützt, welches darin besteht, daß man auf Anthrachinon bzw. Halogenanthrachinone
in Lösung von Schwefelsäure Chlor einwirken läßt.
Es wurde nun gefunden, daß sich dieses Verfahren mit gutem Erfolge auf die Carbonsäuren
des Anthrachinons übertragen läßt.
Unerwarteterweise treten jedoch hier auch bei Anwendung »überschüssigen Chlors nicht
wie beim Anthrachinon 4, sondern höchstens 2 Chloratome in das Molekül, indem nur der
nicht durch die Carboxylgruppe besetzte Kern substituiert wird. Hieraus ergibt sich eine
grundsätzlich verschiedene Konstitution von den in den Patentschriften 237236, Kl. 22,
und 237546, Kl. 22, verwendeten Chloranthrachinoncarbonsäuren, in welchen das Halogen
eine o-Stellung zur Carboxylgruppe einnimmt.
Die hier erhaltenen, bisher unbekannten p-Dichloranthrachinoncarbonsäuren
bilden wertvolle Ausgangsstoffe zur Darstellung von Farbstoffen.
In eine Lösung von 20 Teilen Anthrachinon-
ß-carbonsäure in 300 Teilen Schwefelsäuremonohydrat wird unter Zusatz von 0,1 Teil
Jod bei etwa 125 ° Chlor eingeleitet, bis die Gewichtszunahme 5,5 Teile beträgt. Die so
erhaltene Mischung wird nach dem Erkalten in Wasser gegossen, filtriert und ausgewaschen.
Nach dem Umkristallisieren aus Nitrobenzol erhält man die Substanz in reiner Form. Sie
bildet hellgelbe Kristalle, deren Schmelzpunkt über 300 ° liegt. Sie löst sich in konzentrierter
Schwefelsäure und in Alkalien mit gelber Farbe. Beim Erwärmen mit p-Toluidin erhält
man einen intensiv grünen Farbkörper, welcher dem Chinizarin analog konstituiert
ist; hieraus geht hervor, daß zwei Halogenatome in p-Stellung zueinander eingetreten
sind.
Ersetzt man in obigem Beispiel die Anthrachinon-ß-carbonsäure durch die Anthrachinona-carbonsäure,
so entsteht ein analoges Derivat, welches nach dem Umkristallisieren aus
Eisessig in Kristallen erhalten wird, die bei 240 bis 241 ° schmelzen. Auch aus diesem
Produkt wird durch Behandeln mit p-Toluidin ein Farbstoff vom Typus des Chinizaringrüns
gewonnen.
Analoge Chlorderivate erhält man aus den Anthrachinondicarbonsäuren.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Abänderung des Verfahrens der Patentschrift 228901 zur Darstellung von Chlor-Substitutionsprodukten des Anthrachinons, darin bestehend, daß man in diesem Verfahren das Anthrachinon durch seine Carbonsäuren ersetzt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE255121C true DE255121C (de) |
Family
ID=513248
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT255121D Active DE255121C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE255121C (de) |
-
0
- DE DENDAT255121D patent/DE255121C/de active Active
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