DE138839C

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Publication number: DE138839C
Application number: DENDAT138839D
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Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

In den Patentschriften 125586, 125587 und 126964 wurde gezeigt, dafs braune Schwefelfarbstoffe von verhältnifsmäfsig lebhaften Tönen erhalten werden, wenn m-Toluylendiamin bei Gegenwart gewisser Dicarbonsäuren bezw. die entsprechenden Acidylderivate mit Alkalipolysulfiden verschmolzen werden.

Es wurde nun weiter gefunden, dafs die Formylderivate des m-Toluylendiamins unter ähnlichen Bedingungen Farbstoffe liefern, die noch gelbere und lebhaftere Nuancen besitzen. In der Parareihe erzeugen die Acetylderivate (Patentschrift 82748) gelbbraune Farbstoffe, während die Formyl-ρ-diamine, wie es sich gezeigt hat, wenig werthvolle, ziemlich farbschwache Olivetöne geben. Dagegen liefern unter den Derivaten des m-Toluylendiamins die Formylverbindungen viel reinere, gelbere und intensivere Farbstoffe als die entsprechenden Acetylderivate. Auch hier ist m-Phenylendiamin, wie bereits in der Patentschrift 126964 für das entsprechende Phtalsäurederivat angegeben wurde, zur Farbstoff bildung wenig geeignet, indem dessen Formylderivate nur verhältnifsmäfsig farbschwache Olivefarbstoffe liefern. Die Methylgruppe mufs daher bei der Farbstoffbildung eine wesentliche Rolle spielen.

Mono- und Diformyl-m-toluylendiamin lassen sich leicht durch Kochen der Base mit 1 bezw. 2 Mol. Ameisensäure unter Rückflufs erhalten und durch Umkrystallisiren aus heifsem Wasser reinigen, wobei aus einem Gemenge beider Verbindungen zunächst das Monoformylprodukt auskrystallisirt. Dieses ist in kaltem Wasser sehr schwer löslich und krystallisirt in derben durchsichtigen Pyramiden vom Schmelzpunkt 113 bis 114⁰. Das Diformyl-m toluylendiamin krystallisirt aus heifsem Wasser in büschelförmig vereinigten weifsen Nadeln vom Schmelzpunkt 176 bis 177⁰.

Beispiel. Zu einer Lösung von 40 kg Schwefel in 120 kg geschmolzenem krystallisirten Schwefelnatron giebt man 40 kg Diformylm-toluylendiamin und erhitzt in einem eisernen Rührkessel mehrere Stunden auf ca. 240 °. Die erkaltete Schmelze wird alsdann gemahlen und kann direct zum Färben verwendet werden. Sie löst sich leicht in Wasser mit bräunlich orangegelber Farbe und erzeugt auf ungebeizter Baumwolle ein lebhaftes bräunliches Gelborange. Aus der wässrigen Lösung wird durch Säuren der Farbstoff in hellbraunen Flocken ausgefällt, die sich schon in kochender Sodalösung mit gelber Farbe auflösen; bei der Reduction, ζ. B. mit Zinkstaub und Salzsäure entwickelt die Farbstoffsäure Schwefelwasserstoff; in concentrirter Schwefelsäure löst sie sich, wie auch die Farbschmelze, mit gelber Farbe.

Verwendet man in diesem Beispiel Monoformyl-m-toluylendiamin, so erhält man einen etwas braungelberen Farbstoff, der im Uebrigen dieselben Reactionen zeigt. Die letztere Formylverbindung läfst sich auch durch die passenden Nitroverbindungen ersetzen, nämlich Formylo-nitro-p-toluidin oder Formyl-ρ -nitro-ο-

toluidin. Diese in bekannter Weise erhältlichen Formylverbindungen zeigen folgende Eigenschaften :

Formyl-o-nitro-p-toluidin ist in heifsem Wasser etwas löslich, in kaltem Wasser dagegen sehr schwer löslich und kryslallisirt beim Erkalten in Form feiner, weifser, äufserst voluminöser Nädelchen vorn Schmelzpunkt 133 bis 134°.

Formyl-p-nitro-o-toluidin ist auch in heifsem Wasser schwer löslich und krystallisirt daraus beim Erkalten in kleinen gelblichen Prismen vom Schmelzpunkt 178 bis 179°.

Die damit erhaltenen Farbstoffe sind demjenigen aus der monoformylirten Base äufserst ähnlich.

Claims

Patent-Anspruch :

Verfahren zur Darstellung von schwefelhaltigen Baumwollfarbstoffen, darin bestehend, dafs Monoformyl- oder Diformyl-m-toluylendiamin bezw. solche Formyl-nitrotoluidine, welche bei der Reduction in erstere Verbindung übergehen, mit Alkalipolysulfiden bei höherer Temperatur verschmolzen werden.