AT59700B - Verfahren zur Darstellung von o-Halogen-m-Aminobenzoylbenzoesäuren. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von   o-Halogen-m-Aminobenzoylbenzoosäuren.   



   Die wertvollen 1. 4-Derivate des Anthrachinons sind bisher noch nicht durch Zusammenschluss der entsprechenden Benzoylbenzoesäuren dargestellt worden, sondern man war zu ihrer Darstellung allein auf das Anthrachinon als Ausgangsmaterial angewiesen. 



   Es wurde nun ein Verfahren gefunden, durch welches man die zur Herstellung von' 1. 4-Halogenaminoanthrachinonen und deren Derivaten benötigten   o-Halogen-m-aminobenzoyl-   benzoesäuren oder deren Derivate in glatter Reaktion erhalten kann. 



   Das Verfahren besteht darin, dass man auf die   azylierten   m-Aminobenzoylbenzoesäuren 
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 oder ihre Derivate Halogene oder   halogenentwickelnde   Mittel einwirken lässt. 



   Bemerkenswert ist hiebei, dass die Reaktion nicht nur bei der   m-Aminobenzoylbenzoe-   säure selbst, sondern auch bei denjenigen ihrer Derivate glatt verläuft, welche in   p-Stellung   zum   Karbonyl   substituiert sind. So erfolgt z. B. sogar bei der   m-Amino-p-toluyl-o-benzoe-   säure, bei der durch die Karbonyl- und die Methylgruppe die m-Stellung zur Aminogruppe sehr bevorzugt ist, der Eintritt des Halogens in überraschend glatter Weise in der p-Stellung. 



   Es erweist sich als vorteilhaft, als   Azyherungsmitte)   Essigsäure bzw. Essigsäureanhydrid zu verwenden, da man dann Azylierung und Halogenierung in einer Lösung vornehmen kann. 



   Beispiel : 241 Teile m-Aminobenzoylbenzoesäure werden in 500 Teilen Eisessig heiss gelöst und 110 Teile   Essigsäureanhydrid   zugegeben. Nach kurzem Erwärmen wird rasch mit etwa 1000 Teilen Wasser versetzt und bei etwa 50  160 Teile Brom zugegeben. 



  Das Brom wird schnell aufgenommen, wobei die Lösung eine rotbraune Farbe annimmt Dann wird auf etwa   900   erwärmt. Die Lösung wird jetzt ganz hell und die   Bromazet-   aminobenzoylbenzoesäure scheidet sich m schönen,   derhpn Kristallen   ab, die den richtigen Schmelzpunkt von 2180   gen.   



   Auf analoge Weise erhält man aus m-Aminotoluylbenzoesäure die Bromazetaminotoluylbenzoesäure Diese bildet feine, weisse Nadeln (aus verdünntem Alkohol) und zeigt den Schmelzpunkt   2260. Ebenso prhält   man aus m-Aminokarboxybenzoylbenzoesäure vom 
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Claims (1)

1. kennzeichnet, dass man auf azylierte m-Aminobenzoesäuren oder deren Derivate Halogene oder balogenentwickelnde Mittel einwirken lässt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.